. . . . "4619"^^ . . . . . . . "De interne nucleofiele substitutie of SNi-reactie is de benaming voor een specifieke nucleofiele alifatische substitutie, die evenwel weinig wordt aangewend. Het reactiemechanisme werd in 1937 ge\u00EFntroduceerd. Het betreft een nucleofiele reactie waarbij de configuratie van een molecule behouden blijft. Later werd het begrip uitgebreid tot een reeks van verschillende reacties met een vergelijkbaar reactiemechanisme."@nl . . . . . . . . . . . "In chemistry, SNi (Substitution Nucleophilic intramolecular) refers to a specific but not often encountered reaction mechanism for nucleophilic aliphatic substitution. The name was introduced by Cowdrey et al. in 1937 to label nucleophilic reactions which occur with retention of configuration, but later was employed to describe various reactions that proceed with a similar mechanism."@en . . . . . . "SNi atau Substitusi Nukleofilik internal adalah sebuah reaksi substitusi dalam kimia organik, yang merupakan singkatan yang spesifik tapi tidak sering ditemui bagi mekanisme reaksi substitusi nukleofilik alifatik. Nama tersebut diperkenalkan oleh Cowdrey et al. pada tahun 1937 untuk memberi label reaksi nukleofilik yang terjadi dengan retensi konfigurasi, Namun kemudian dinamakan untuk menggambarkan berbagai reaksi yang dilanjutkan dengan mekanisme serupa."@in . . . "\u5206\u5B50\u5185\u4EB2\u6838\u53D6\u4EE3\u53CD\u5E94"@zh . "SNi"@en . . . . . . "SNi"@in . "Substituci\u00F3 nucle\u00F2fila interna"@ca . . "SNi atau Substitusi Nukleofilik internal adalah sebuah reaksi substitusi dalam kimia organik, yang merupakan singkatan yang spesifik tapi tidak sering ditemui bagi mekanisme reaksi substitusi nukleofilik alifatik. Nama tersebut diperkenalkan oleh Cowdrey et al. pada tahun 1937 untuk memberi label reaksi nukleofilik yang terjadi dengan retensi konfigurasi, Namun kemudian dinamakan untuk menggambarkan berbagai reaksi yang dilanjutkan dengan mekanisme serupa."@in . . . . . . "La substituci\u00F3 nucle\u00F2fila interna \u00E9s un tipus de reacci\u00F3 fonamental en qu\u00EDmica org\u00E0nica, on la reacci\u00F3 es produeix sobre un carboni electr\u00F2fil. Encara que reaccions de substituci\u00F3 nucle\u00F2fila tamb\u00E9 poden tenir lloc sobre compostos inorg\u00E0nics .Totes les reaccions que encaixen en aquesta classificaci\u00F3 es caracteritzen per la pres\u00E8ncia d'un nucle\u00F2fil que reempla\u00E7a a un substituent (grup sortint) sobre un \u00E0tom saturat.Nu: + R-L --> R-Nu + L: Cal destacar que la primera i la tercera s\u00F3n possibles a carboni saturat."@ca . . . . . "In chemistry, SNi (Substitution Nucleophilic intramolecular) refers to a specific but not often encountered reaction mechanism for nucleophilic aliphatic substitution. The name was introduced by Cowdrey et al. in 1937 to label nucleophilic reactions which occur with retention of configuration, but later was employed to describe various reactions that proceed with a similar mechanism. A typical representative organic reaction displaying this mechanism is the chlorination of alcohols with thionyl chloride, or the decomposition of alkyl chloroformates, the main feature is retention of stereochemical configuration. Some examples for this reaction were reported by Edward S. Lewis and Charles E. Boozer in 1952. Mechanistic and kinetic studies were reported few years later by various researchers. Thionyl chloride first reacts with the alcohol to form an alkyl chloro sulfite, actually forming an intimate ion pair. The second step is the concerted loss of a sulfur dioxide molecule and its replacement by the chloride, which was attached to the sulphite group. The difference between SN1 and SNi is actually that the ion pair is not completely dissociated, and therefore no real carbocation is formed, which else would lead to a racemisation. This reaction type is linked to many forms of neighbouring group participation, for instance the reaction of the sulfur or nitrogen lone pair in sulfur mustard or nitrogen mustard to form the cationic intermediate. This reaction mechanism is supported by the observation that addition of pyridine to the reaction leads to inversion. The reasoning behind this finding is that pyridine reacts with the intermediate sulfite replacing chlorine. The dislodged chlorine has to resort to nucleophilic attack from the rear as in a regular nucleophilic substitution. In the complete picture for this reaction the sulfite reacts with a chlorine ion in a standard SN2 reaction with inversion of configuration. When the solvent is also a nucleophile such as dioxane two successive SN2 reactions take place and the stereochemistry is again retention. With standard SN1 reaction conditions the reaction outcome is retention via a competing SNi mechanism and not racemization and with pyridine added the result is again inversion."@en . . . . . "Interne nucleofiele substitutie"@nl . . . . "\u5206\u5B50\u5185\u4EB2\u6838\u53D6\u4EE3\u53CD\u5E94\u7B80\u79F0SNi\uFF0C\u662F\u4E00\u4E2A\u5177\u4F53\u4F46\u4E0D\u7ECF\u5E38\u9047\u5230\u7684\u4EB2\u6838\u53D6\u4EE3\u53CD\u5E94\u7684\u53CD\u5E94\u673A\u7406\u3002\u8FD9\u4E2A\u540D\u79F0\u662F\u7531Cowdrey et al.\u57281937\u5E74\u63D0\u51FA\u6765\u8868\u8FF0\u4FDD\u6301\u7ED3\u6784\u7684\uFF0C \u4F46\u8FD9\u4E2A\u540D\u79F0\u5F88\u5FEB\u88AB\u501F\u7528\u6765\u8868\u8FF0\u5404\u79CD\u5177\u6709\u7C7B\u4F3C\u53CD\u5E94\u673A\u7406\u7684\u53CD\u5E94\u3002"@zh . . . "La substituci\u00F3 nucle\u00F2fila interna \u00E9s un tipus de reacci\u00F3 fonamental en qu\u00EDmica org\u00E0nica, on la reacci\u00F3 es produeix sobre un carboni electr\u00F2fil. Encara que reaccions de substituci\u00F3 nucle\u00F2fila tamb\u00E9 poden tenir lloc sobre compostos inorg\u00E0nics .Totes les reaccions que encaixen en aquesta classificaci\u00F3 es caracteritzen per la pres\u00E8ncia d'un nucle\u00F2fil que reempla\u00E7a a un substituent (grup sortint) sobre un \u00E0tom saturat.Nu: + R-L --> R-Nu + L: Les principals variables mecan\u00EDstiques estan associades amb els canvis en el temps d'aquests dos processos. S\u00F3n imaginables tres vies:1) Reacci\u00F3 en dues etapes: Ruptura del vell enlla\u00E7 i formaci\u00F3 del nou.2) Reacci\u00F3 en dues etapes: Formaci\u00F3 del nou enlla\u00E7 i ruptura del vell.3) Reacci\u00F3 en una etapa: Formaci\u00F3 i ruptura simult\u00E0nies o concertades. Cal destacar que la primera i la tercera s\u00F3n possibles a carboni saturat. En la segona no \u00E9s possible quan parlem de carboni saturat, ja que t\u00E9 la seva capa electr\u00F2nica completa i per formar un nou enlla\u00E7, primer ha de produir-se una ruptura, per\u00F2 aquest proc\u00E9s pot donar-se en el cas del bor trivalent."@ca . . . . "2726466"^^ . . "1113395116"^^ . . "\u5206\u5B50\u5185\u4EB2\u6838\u53D6\u4EE3\u53CD\u5E94\u7B80\u79F0SNi\uFF0C\u662F\u4E00\u4E2A\u5177\u4F53\u4F46\u4E0D\u7ECF\u5E38\u9047\u5230\u7684\u4EB2\u6838\u53D6\u4EE3\u53CD\u5E94\u7684\u53CD\u5E94\u673A\u7406\u3002\u8FD9\u4E2A\u540D\u79F0\u662F\u7531Cowdrey et al.\u57281937\u5E74\u63D0\u51FA\u6765\u8868\u8FF0\u4FDD\u6301\u7ED3\u6784\u7684\uFF0C \u4F46\u8FD9\u4E2A\u540D\u79F0\u5F88\u5FEB\u88AB\u501F\u7528\u6765\u8868\u8FF0\u5404\u79CD\u5177\u6709\u7C7B\u4F3C\u53CD\u5E94\u673A\u7406\u7684\u53CD\u5E94\u3002"@zh . . . . "De interne nucleofiele substitutie of SNi-reactie is de benaming voor een specifieke nucleofiele alifatische substitutie, die evenwel weinig wordt aangewend. Het reactiemechanisme werd in 1937 ge\u00EFntroduceerd. Het betreft een nucleofiele reactie waarbij de configuratie van een molecule behouden blijft. Later werd het begrip uitgebreid tot een reeks van verschillende reacties met een vergelijkbaar reactiemechanisme."@nl .
  NODES