About: 2,4,6-Trichloroanisole

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2,4,6-Trichloroanisole (TCA) is a chemical compound that is a chlorinated derivative of anisole. TCA is a fungal metabolite of 2,4,6-trichlorophenol, which is used as a fungicide. It can be found in minute traces on packaging materials stored in the presence of fiberboard treated with trichlorophenol.

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  • 6،4،2 - ثلاثي كلورو أنيسول (TCA) عبارة عن مركب كيميائي وهو المشتق المكلور للأنيسول . وهو المادة الكيميائية المسؤولة عن تحلل الفلين(سدادة القنينة) في الخمور . أيضاً تضمن (TCA) كمكون رئيسي في (خلل ريو) (بالإنجليزية: Rio defect )‏ في القهوة من أمريكا الوسطى والجنوبية . كما يوجد TCA في القهوة والذي يولد الرائحة الكيميائية الترابية المميزة لأنواع القهوة المصنوعة من أنواع البن الخشن ، كما يطلق عليه أيضــا ً ( مذاق ريو Rio Taste ) لأن أول اكتشاف له كان في أنواع بن تمت زراعتها حول مدينة ( ريو دي جانيرو )وتعتبر عتبة الإدراك الحسـي للجهازالشَّمِّـي لهذا المركب منخفضة بشكل مذهل إذ تتدنى حتى ستة أجزاء في المليون من جزء في البليون من الجرام في كل ملليلتر. (ar)
  • 2,4,6-Trichloroanisole (TCA) is a chemical compound that is a chlorinated derivative of anisole. TCA is a fungal metabolite of 2,4,6-trichlorophenol, which is used as a fungicide. It can be found in minute traces on packaging materials stored in the presence of fiberboard treated with trichlorophenol. TCA has an unpleasant earthy, musty and moldy smell and is the chemical primarily responsible for cork taint in wines. TCA has also been implicated as a major component of the "Rio defect" in coffees from Central and South America, which refers to a taste described as medicinal, phenolic, or iodine-like.TCA is usually produced when naturally occurring airborne fungi and bacteria (usually Aspergillus sp., Penicillium sp., Actinomycetes, Botrytis cinerea, Rhizobium sp., or Streptomyces) are presented with chlorinated phenolic compounds, which they then convert into chlorinated anisole derivatives. The chlorophenols can originate from various contaminants such as those found in some pesticides and wood preservatives. Chlorophenols can also be a product of the chlorine bleaching process used to sterilize or bleach wood, paper, and other materials; they can be synthesized by reaction of hypochlorites with lignin. They can also migrate from other objects such as shipping pallets treated by chlorophenols. TCA is a potent blocker of cyclic nucleotide–gated ion channels. (en)
  • 2,4,6-Trichloranisol (TCA) ist ein chlorhaltiger, aromatischer Kohlenwasserstoff von intensiv schimmlig-muffigem Geruch. Dieses Derivat des Phenols wird als Fungizid eingesetzt und ist der Hauptverursacher des Korkgeschmackes, des bedeutendsten olfaktorisch-gustatorischen Weinfehlers sowie des Muffelgeruchs von Gebäudeschimmel und von älteren Fertigteilhäusern aus Holz. (de)
  • Le 2,4,6-trichloro-anisole ou TCA a pour formule C6H2-Cl3-O-CH3, où les Cl sont en position 2,4 et 6 sur le noyau benzénique. La présence de ce produit, responsable du goût de bouchon défectueux, communique aux vins une odeur désagréable qui se caractérise par une odeur de cave humide, de carton mouillé, de moisi, de liège. Il peut être synthétisé sous l'action de moisissures à partir des chlorophénols. Ces chlorophénols, formés à partir de molécules issues du chlore, peuvent provenir des écorces d'arbres pollués par des insecticides, de l'air, de produits chlorés d'hygiène (comme la vaisselle vinaire), de produits de traitement du bois présent dans les locaux (charpente, palettes). Ces molécules se concentrent dans les matériaux poreux (liège du bouchon, carton d'emballage des bouteilles de vin, etc.). Il est aussi utilisé comme retardateur de feux dans la plupart des matériaux de construction industriels. La 2,4,6-trichloroanisole peut être éliminé du liège partiellement par extraction avec vapeur d'eau ou totalement par extraction par un fluide supercritique (CO2 supercritique), ou avec l'application de technologies basées sur la volatilisation (TD3). L'anisole, de formule : C6H5-O-CH3, possède une fonction alcoxy (méthoxy-OCH3) très répandue dans des molécules naturelles complexes telles que la lignine, les alcaloïdes et les glucides. (fr)
  • 2,4,6-トリクロロアニソール（英: 2,4,6-Trichloroanisole）は、アニソールが塩素化された有機塩素化合物の一種。TCAや2,4,6-TCAと略記される。強いカビ臭を持つ。木材防腐剤などとして使われる物質が微生物に代謝されることによって発生し、しばしばワインなどの異臭の原因となる。 (ja)
  • 2,4,6-trichlooranisol of 1,3,5-trichloor-2-methoxy-benzeen is een organische verbinding die de voornaamste oorzaak is van de muffe smaak van bedorven wijn. Er wordt dan gesproken over "de wijn heeft kurk". De stof wordt gevormd door de inwerking van bacteriën op chloorfenolen. Deze kunnen afkomstig zijn van bestrijdingsmiddelen waarmee de bomen zijn behandeld waarvan de kurk afkomstig is, maar ook van chloorverbindingen die traditioneel gebruikt werden als ontsmettingsmiddel bij de productie van de flessenkurken. Het gebruik van chloor is echter sedert 1996 verboden en de kurkfabrikanten zijn voortijdig overgeschakeld op andere methoden voor de ontsmetting van kurk, bijvoorbeeld door gebruik te maken van ozon, peroxiden of grote magnetrons. Het bestaan van 2,4,6-trichlooranisol heeft de kurkstopper reputatieschade toegebracht en daarom werden wijnflessen vanaf ca 1995 meer voorzien van afsluitingen van kunststof of een schroefdop. De kurkindustrie had een monopoliepositie en heeft een verandering noodzakelijk geacht. De nieuwe methoden van schoonmaken van kurkprodukten heeft geleid tot een minimalisering van TCA-besmettingen. (nl)
  • Tricloroanisolo (TCA) è il nome con il quale viene comunemente chiamato uno degli isomeri clorurati dell'anisolo, il 2,4,6-tricloroanisolo. Il tricloroanisolo è la sostanza che conferisce il cosiddetto sentore di tappo nel vino. Inoltre il TCA è stato implicato come uno dei maggiori colpevoli del "Difetto di Rio" nei caffè da America Centrale e Meridionale, che si riferisce al gusto descritto come medicinale, fenolico o simile allo iodio. Tipicamente il responsabile del sentore di tappo è un fungo, l'Armillaria mellea, parassita della quercia da sughero. Nel caso il fungo si sviluppi in un tappo di sughero, si avrà la formazione di tricloroanisolo (TCA), quale prodotto del metabolismo secondario, che conferirà al vino un odore che può essere descritto come quello di un quotidiano ammuffito, cane bagnato o cantina umida. L'odore del TCA non è percepito direttamente poiché la molecola sopprime il segnale tasduttorio dell'olfatto. (it)
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  • TCA (en)
  • 2,4,6-Trichloroanisole (en)
  • 2,4,6-Trichloromethoxybenzene (en)
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  • 1,3,5-Trichloro-2-methoxybenzene (en)
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  • Chemical structure of 2,4,6-trichloroanisole (en)
  • Ball-and-stick model of the 2,4,6-trichloroanisole molecule (en)
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  • 2,4,6-Trichloranisol (TCA) ist ein chlorhaltiger, aromatischer Kohlenwasserstoff von intensiv schimmlig-muffigem Geruch. Dieses Derivat des Phenols wird als Fungizid eingesetzt und ist der Hauptverursacher des Korkgeschmackes, des bedeutendsten olfaktorisch-gustatorischen Weinfehlers sowie des Muffelgeruchs von Gebäudeschimmel und von älteren Fertigteilhäusern aus Holz. (de)
  • 2,4,6-トリクロロアニソール（英: 2,4,6-Trichloroanisole）は、アニソールが塩素化された有機塩素化合物の一種。TCAや2,4,6-TCAと略記される。強いカビ臭を持つ。木材防腐剤などとして使われる物質が微生物に代謝されることによって発生し、しばしばワインなどの異臭の原因となる。 (ja)
  • 6،4،2 - ثلاثي كلورو أنيسول (TCA) عبارة عن مركب كيميائي وهو المشتق المكلور للأنيسول . وهو المادة الكيميائية المسؤولة عن تحلل الفلين(سدادة القنينة) في الخمور . أيضاً تضمن (TCA) كمكون رئيسي في (خلل ريو) (بالإنجليزية: Rio defect )‏ في القهوة من أمريكا الوسطى والجنوبية . (ar)
  • 2,4,6-Trichloroanisole (TCA) is a chemical compound that is a chlorinated derivative of anisole. TCA is a fungal metabolite of 2,4,6-trichlorophenol, which is used as a fungicide. It can be found in minute traces on packaging materials stored in the presence of fiberboard treated with trichlorophenol. (en)
  • Le 2,4,6-trichloro-anisole ou TCA a pour formule C6H2-Cl3-O-CH3, où les Cl sont en position 2,4 et 6 sur le noyau benzénique. La présence de ce produit, responsable du goût de bouchon défectueux, communique aux vins une odeur désagréable qui se caractérise par une odeur de cave humide, de carton mouillé, de moisi, de liège. Il peut être synthétisé sous l'action de moisissures à partir des chlorophénols. Ces chlorophénols, formés à partir de molécules issues du chlore, peuvent provenir des écorces d'arbres pollués par des insecticides, de l'air, de produits chlorés d'hygiène (comme la vaisselle vinaire), de produits de traitement du bois présent dans les locaux (charpente, palettes). Ces molécules se concentrent dans les matériaux poreux (liège du bouchon, carton d'emballage des bouteilles (fr)
  • Tricloroanisolo (TCA) è il nome con il quale viene comunemente chiamato uno degli isomeri clorurati dell'anisolo, il 2,4,6-tricloroanisolo. Il tricloroanisolo è la sostanza che conferisce il cosiddetto sentore di tappo nel vino. Inoltre il TCA è stato implicato come uno dei maggiori colpevoli del "Difetto di Rio" nei caffè da America Centrale e Meridionale, che si riferisce al gusto descritto come medicinale, fenolico o simile allo iodio. Tipicamente il responsabile del sentore di tappo è un fungo, l'Armillaria mellea, parassita della quercia da sughero. Nel caso il fungo si sviluppi in un tappo di sughero, si avrà la formazione di tricloroanisolo (TCA), quale prodotto del metabolismo secondario, che conferirà al vino un odore che può essere descritto come quello di un quotidiano ammuffito (it)
  • 2,4,6-trichlooranisol of 1,3,5-trichloor-2-methoxy-benzeen is een organische verbinding die de voornaamste oorzaak is van de muffe smaak van bedorven wijn. Er wordt dan gesproken over "de wijn heeft kurk". De stof wordt gevormd door de inwerking van bacteriën op chloorfenolen. Deze kunnen afkomstig zijn van bestrijdingsmiddelen waarmee de bomen zijn behandeld waarvan de kurk afkomstig is, maar ook van chloorverbindingen die traditioneel gebruikt werden als ontsmettingsmiddel bij de productie van de flessenkurken. Het gebruik van chloor is echter sedert 1996 verboden en de kurkfabrikanten zijn voortijdig overgeschakeld op andere methoden voor de ontsmetting van kurk, bijvoorbeeld door gebruik te maken van ozon, peroxiden of grote magnetrons. Het bestaan van 2,4,6-trichlooranisol heeft de ku (nl)
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  • Tricloroanisolo (it)
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  • 2,4,6-trichlooranisol (nl)
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