About: Acetyllysine

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Acetyllysine (or acetylated lysine) is an acetyl-derivative of the amino acid lysine. There are multiple forms of acetyllysine - this article refers to N-ε-acetyl-L-lysine. The other form is N-α-acetyl-L-lysine. In proteins, the acetylation of lysine residues is an important mechanism of epigenetics. It functions by regulating the binding of histones to DNA in nucleosomes and thereby controlling the expression of genes on that DNA. Non-histone proteins are acetylated as well. Unlike the functionally similar methyllysine, acetyllysine does not carry a positive charge on its side chain.

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  • Acetyllysine (or acetylated lysine) is an acetyl-derivative of the amino acid lysine. There are multiple forms of acetyllysine - this article refers to N-ε-acetyl-L-lysine. The other form is N-α-acetyl-L-lysine. In proteins, the acetylation of lysine residues is an important mechanism of epigenetics. It functions by regulating the binding of histones to DNA in nucleosomes and thereby controlling the expression of genes on that DNA. Non-histone proteins are acetylated as well. Unlike the functionally similar methyllysine, acetyllysine does not carry a positive charge on its side chain. Histone acetyltransferases (HATs) catalyze the addition of acetyl groups from acetyl-CoA onto certain lysine residues of histones and non-histone proteins. Histone deacetylases (HDACs) catalyze the removal of acetyl groups from acetylated lysines. Acetyllysine can be synthesized from lysine by the selective acetylation of the terminal amine group. (en)
  • L'acétyllysine est un dérivé acétylé de la lysine, dont l'énantiomère L ou S(+) est un acide aminé protéinogène. Il en existe deux isomères : * la N2-acétyllysine dans laquelle le groupe acétyle est lié à l'amine du carbone α de la lysine ; * la N6-acétyllysine dans laquelle le groupe acétyle est lié à l'amine du carbone ε de la lysine. La N6-acétyl-L-lysine peut se former dans certaines protéines par modification post-traductionnelle d'un résidu de lysine. Il s'agit d'un important mécanisme épigénétique agissant sur la liaison des histones à l'ADN dans les nucléosomes, ce qui a pour effet de moduler l'expression des gènes dans les chromosomes. Les histones ne sont pas les seules protéines à être acétylées. À la différence des méthyllysines, qui lui sont fonctionnellement semblables, l'acétyllysine ne porte pas de charge électrique positive sur sa chaîne latérale. Les histone acétyltransférases (HAT) sont des enzymes qui catalysent l'acétylation de certains résidus de lysine de protéines telles que les histones à partir de l'acétyl-CoA ; les histone désacétylases (HDAC) catalysent la réaction réciproque de clivage du groupe acétyle des résidus d'acétyllysine. L'acétyllysine peut être produite in vitro par acétylation sélective de l'amine primaire située à l'extrémité de la chaîne latérale de la lysine sous l'effet du N-méthoxydiacétamide H3C–CO–N(OCH3)–CO–CH3. (fr)
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  • 2-Azaniumyl-6-acetamidohexanoate (en)
  • 6-Acetamido-2-aminohexanoic acid (en)
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  • Acetyllysine (or acetylated lysine) is an acetyl-derivative of the amino acid lysine. There are multiple forms of acetyllysine - this article refers to N-ε-acetyl-L-lysine. The other form is N-α-acetyl-L-lysine. In proteins, the acetylation of lysine residues is an important mechanism of epigenetics. It functions by regulating the binding of histones to DNA in nucleosomes and thereby controlling the expression of genes on that DNA. Non-histone proteins are acetylated as well. Unlike the functionally similar methyllysine, acetyllysine does not carry a positive charge on its side chain. (en)
  • L'acétyllysine est un dérivé acétylé de la lysine, dont l'énantiomère L ou S(+) est un acide aminé protéinogène. Il en existe deux isomères : * la N2-acétyllysine dans laquelle le groupe acétyle est lié à l'amine du carbone α de la lysine ; * la N6-acétyllysine dans laquelle le groupe acétyle est lié à l'amine du carbone ε de la lysine. L'acétyllysine peut être produite in vitro par acétylation sélective de l'amine primaire située à l'extrémité de la chaîne latérale de la lysine sous l'effet du N-méthoxydiacétamide H3C–CO–N(OCH3)–CO–CH3. (fr)
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