| dbo:abstract
|
- L'halogenació de Hell-Volhard-Zelinsky és una reacció orgànica en la qual s'obtenen àcids α-halogenats. (ca)
- Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion oder auch Zelinsky-Reaktion ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Bei dieser nach Carl Magnus von Hell (1849–1926) (Veröffentlichung 1881), Jacob Volhard und Nikolaj Dimitrievic Zelinskij (Erweiterung der Reaktion 1887) benannten Reaktion wird ein Wasserstoffatom am α-Kohlenstoffatom einer Carbonsäure durch ein Halogen (zumeist Brom) ersetzt. (de)
- La reacción de halogenación de Hell-Volhard-Zelinski, es una reacción de sustitución en la que átomos de hidrógeno unidos al carbono α de un ácido carboxílico son sustituidos por átomos de halógeno. La reacción es llamada así por los químicos alemanes , Jacob Volhard y el ruso Nikolái Zelinski. El PBr3 sustituye el hidroxilo (OH) del grupo carboxílico con un bromuro, resultando en un bromuro de ácido carboxílico. Entonces, el haluro de acilo puede tautomerizar a un enol, El enol reacciona rápidamente con el Br2 halogenando por segunda vez en la posición del carbono alfa. En solución neutra acuosa o levemente ácida, la hidrólisis del bromuro de α-bromo acilo ocurre espontáneamente, dando como producto el α-bromo ácido carboxílico en un tipo de reacción de sustitución nucleófila acílica. (es)
- The Hell–Volhard–Zelinsky halogenation reaction is a chemical transformation that involves the halogenation of a carboxylic acid at the α carbon. For this reaction to occur the α carbon must bear at least one proton. The reaction is named after the German chemists Carl Magnus von Hell (1849–1926) and Jacob Volhard (1834–1910) and the Russian chemist Nikolay Zelinsky (1861–1953). An example of the Hell–Volhard–Zelinsky reaction can be seen in the preparation of alanine from propionic acid. In the first step, a combination of bromine and phosphorus tribromide (catalyst) is used in the Hell–Volhard–Zelinsky reaction to prepare , which in the second step is converted to a racemic mixture of the amino acid product by ammonolysis. (en)
- L'halogénation de Hell-Volhard-Zelinski est une réaction qui permet d'introduire un ou plusieurs atomes d'halogènes dans des acides carboxyliques au niveau du carbone en α. La réaction porte le nom de trois chimistes, les chimistes allemands Carl Magnus von Hell (1849-1926) et Jacob Volhard (1834-1910) et le chimiste russe Nikolaï Zelinski (1861-1953). Un exemple d'utilisation de la réaction de Hell-Volhard-Zelinski peut être vu dans la préparation d'alanine. Une approche utilisant une synthèse de Strecker a été décrite comme "excellente mais fastidieuse" et ainsi une alternative commençant par l'acide propanoïque a été développée. Dans sa première étape, une combinaison de brome et de tribromure de phosphore (catalyseur) est utilisée pour préparer l'acide 2-bromopropanoïque, qui est ensuite converti en un racémique du produit d'acide aminé par ammonolyse. (fr)
- La alogenazione di Hell-Volhard-Zelinsky è una reazione di alogenazione del carbonio in α di acidi carbossilici. La reazione prende il suo nome da tre chimici: i due tedeschi Carl Magnus von Hell (1849-1926) e Jacob Volhard (1834-1910), e il russo Nikolay Zelinsky (1861-1953). L'acido carbossilico è trattato con una quantità catalitica di PBr3 e un equivalente di Br2. Il PBr3 sostituisce il gruppo OH carbossilico con un bromuro. Il bromuro acilico formato può quindi tautomerizzare alla forma enolica, che reagisce rapidamente con il Br2 e un secondo bromuro entra nella posizione α. In soluzione acquosa neutra o debolmente acida si ha spontanea idrolisi del bromuro acilico α-bromurato, e si forma l'acido carbossilico α-bromurato. (it)
- ヘル・ボルハルト・ゼリンスキー反応（ヘル・ボルハルト・ゼリンスキーはんのう、Hell-Volhard-Zelinsky reaction）とは、有機合成化学におけるハロゲン化反応の一種。カルボン酸の α位の水素をハロゲン原子（主に臭素）に置き換える。呼称は Carl M. von Hell、Jacob Volhard、ニコライ・D・ゼリンスキーにちなむ。 反応ではカルボン酸に対し、臭素と触媒量の三臭化リンを加える。まずカルボン酸が酸臭化物に変えられ、そこから互変異性化したエノールの2位が臭素の攻撃を受け α-ブロモカルボン酸臭化物となる。反応終了後の加水分解により α-ブロモカルボン酸を得る。三臭化リンはリンと臭素の反応で容易に生成するので、この反応はカルボン酸にリンと臭素の混合物を加熱するだけでも反応する。 また、この反応で得たα-ブロモカルボン酸を塩基性条件下で処理する事によって、α-ヒドロキシ酸を得る事ができる。 α-ブロモカルボン酸は各種求核剤との反応による官能基化、エステルとした後のリフォマトスキー反応など、合成上の用途は広い。 (ja)
- De Hell-Volhard-Zelinsky-halogenering is een halogeneringsreactie van een carbonzuur aan het α-koolstofatoom. Deze reactie kreeg de naam van drie scheikundigen, namelijk de Duitsers (1849-1926) en (1834-1910), en de Rus Nikolay Zelinsky (1861-1953). (nl)
- A reação de halogenação de Hell-Volhard-Zelinsky envolve a halogenação no carbono α de um ácido carboxílico. Foi nomeada em homenagem aos químicos alemães Carl Magnus von Hell (1849–1926) e Jacob Volhard (1834–1910) e ao químico russo Nikolay Zelinsky (1861–1953). Para que essa reação ocorra, o carbono α deve conter pelo menos um hidrogênio α. Um exemplo da reação de Hell-Volhard-Zelinsky pode ser visto na preparação de alanina a partir do ácido propiônico. Na primeira etapa, uma combinação de bromo e tribrometo de fósforo — catalisador — é usada nessa reação para preparar o ácido 2-bromopropanoico, que, na segunda etapa, é convertido em uma mistura racêmica do aminoácido produdo por aminólise. (pt)
- Реакція Гелля — Фольгардта — Зелінського (англ. Hell — Volhardt — Zelinsky reaction) — іменна реакція в органічній хімії. Згідно з Карлом Магнусом фон Хеллем (1849–1926) (публікація 1881), і Микола Дмитрович Зелінський описали цю реакцію. Це хімічна реакція, суть якої складає перетворення R–CH2–COOH → R–CHHlg–COOH Систематична назва — гало-де-гідрогенування. α-Галогенування карбонових кислот відбувається при дії галогену в присутності червоного фосфору. (uk)
- 赫尔－乌尔哈－泽林斯基反应（Hell-Volhard-Zelinski反应、HVZ反应）是羧酸与卤素在催化量的三溴化磷、三氯化磷（也可用磷+卤素代替）或碘等试剂的作用下，α-氢被卤素取代生成α-卤代羧酸的反应。控制卤素用量，可以得到一元或多元的卤代酸。工业上各种氯代乙酸就是通过这个反应制备的。这个反应是以三位化学家的名字命名的，分别是（1849年–1926年）、雅各布·乌尔哈（1834年–1910年）和尼古拉·泽林斯基（1861年–1953年）。 (zh)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 6054 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:name
|
- Hell–Volhard–Zelinsky halogenation (en)
|
| dbp:namedafter
| |
| dbp:type
|
- Substitution reaction (en)
|
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dct:subject
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- L'halogenació de Hell-Volhard-Zelinsky és una reacció orgànica en la qual s'obtenen àcids α-halogenats. (ca)
- Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion oder auch Zelinsky-Reaktion ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Bei dieser nach Carl Magnus von Hell (1849–1926) (Veröffentlichung 1881), Jacob Volhard und Nikolaj Dimitrievic Zelinskij (Erweiterung der Reaktion 1887) benannten Reaktion wird ein Wasserstoffatom am α-Kohlenstoffatom einer Carbonsäure durch ein Halogen (zumeist Brom) ersetzt. (de)
- ヘル・ボルハルト・ゼリンスキー反応（ヘル・ボルハルト・ゼリンスキーはんのう、Hell-Volhard-Zelinsky reaction）とは、有機合成化学におけるハロゲン化反応の一種。カルボン酸の α位の水素をハロゲン原子（主に臭素）に置き換える。呼称は Carl M. von Hell、Jacob Volhard、ニコライ・D・ゼリンスキーにちなむ。 反応ではカルボン酸に対し、臭素と触媒量の三臭化リンを加える。まずカルボン酸が酸臭化物に変えられ、そこから互変異性化したエノールの2位が臭素の攻撃を受け α-ブロモカルボン酸臭化物となる。反応終了後の加水分解により α-ブロモカルボン酸を得る。三臭化リンはリンと臭素の反応で容易に生成するので、この反応はカルボン酸にリンと臭素の混合物を加熱するだけでも反応する。 また、この反応で得たα-ブロモカルボン酸を塩基性条件下で処理する事によって、α-ヒドロキシ酸を得る事ができる。 α-ブロモカルボン酸は各種求核剤との反応による官能基化、エステルとした後のリフォマトスキー反応など、合成上の用途は広い。 (ja)
- De Hell-Volhard-Zelinsky-halogenering is een halogeneringsreactie van een carbonzuur aan het α-koolstofatoom. Deze reactie kreeg de naam van drie scheikundigen, namelijk de Duitsers (1849-1926) en (1834-1910), en de Rus Nikolay Zelinsky (1861-1953). (nl)
- Реакція Гелля — Фольгардта — Зелінського (англ. Hell — Volhardt — Zelinsky reaction) — іменна реакція в органічній хімії. Згідно з Карлом Магнусом фон Хеллем (1849–1926) (публікація 1881), і Микола Дмитрович Зелінський описали цю реакцію. Це хімічна реакція, суть якої складає перетворення R–CH2–COOH → R–CHHlg–COOH Систематична назва — гало-де-гідрогенування. α-Галогенування карбонових кислот відбувається при дії галогену в присутності червоного фосфору. (uk)
- 赫尔－乌尔哈－泽林斯基反应（Hell-Volhard-Zelinski反应、HVZ反应）是羧酸与卤素在催化量的三溴化磷、三氯化磷（也可用磷+卤素代替）或碘等试剂的作用下，α-氢被卤素取代生成α-卤代羧酸的反应。控制卤素用量，可以得到一元或多元的卤代酸。工业上各种氯代乙酸就是通过这个反应制备的。这个反应是以三位化学家的名字命名的，分别是（1849年–1926年）、雅各布·乌尔哈（1834年–1910年）和尼古拉·泽林斯基（1861年–1953年）。 (zh)
- La reacción de halogenación de Hell-Volhard-Zelinski, es una reacción de sustitución en la que átomos de hidrógeno unidos al carbono α de un ácido carboxílico son sustituidos por átomos de halógeno. La reacción es llamada así por los químicos alemanes , Jacob Volhard y el ruso Nikolái Zelinski. El PBr3 sustituye el hidroxilo (OH) del grupo carboxílico con un bromuro, resultando en un bromuro de ácido carboxílico. Entonces, el haluro de acilo puede tautomerizar a un enol, El enol reacciona rápidamente con el Br2 halogenando por segunda vez en la posición del carbono alfa. (es)
- The Hell–Volhard–Zelinsky halogenation reaction is a chemical transformation that involves the halogenation of a carboxylic acid at the α carbon. For this reaction to occur the α carbon must bear at least one proton. The reaction is named after the German chemists Carl Magnus von Hell (1849–1926) and Jacob Volhard (1834–1910) and the Russian chemist Nikolay Zelinsky (1861–1953). (en)
- L'halogénation de Hell-Volhard-Zelinski est une réaction qui permet d'introduire un ou plusieurs atomes d'halogènes dans des acides carboxyliques au niveau du carbone en α. La réaction porte le nom de trois chimistes, les chimistes allemands Carl Magnus von Hell (1849-1926) et Jacob Volhard (1834-1910) et le chimiste russe Nikolaï Zelinski (1861-1953). (fr)
- La alogenazione di Hell-Volhard-Zelinsky è una reazione di alogenazione del carbonio in α di acidi carbossilici. La reazione prende il suo nome da tre chimici: i due tedeschi Carl Magnus von Hell (1849-1926) e Jacob Volhard (1834-1910), e il russo Nikolay Zelinsky (1861-1953). (it)
- A reação de halogenação de Hell-Volhard-Zelinsky envolve a halogenação no carbono α de um ácido carboxílico. Foi nomeada em homenagem aos químicos alemães Carl Magnus von Hell (1849–1926) e Jacob Volhard (1834–1910) e ao químico russo Nikolay Zelinsky (1861–1953). Para que essa reação ocorra, o carbono α deve conter pelo menos um hidrogênio α. (pt)
|
| rdfs:label
|
- Halogenació de Hell-Volhard-Zelinsky (ca)
- Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion (de)
- Halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky (es)
- Hell–Volhard–Zelinsky halogenation (en)
- Halogénation de Hell-Volhard-Zelinski (fr)
- Alogenazione di Hell-Volhard-Zelinsky (it)
- ヘル・ボルハルト・ゼリンスキー反応 (ja)
- Hell-Volhard-Zelinsky-halogenering (nl)
- Halogenação de Hell-Volhard-Zelinsky (pt)
- Реакція Гелля — Фольгардта — Зелінського (uk)
- 赫尔－乌尔哈－泽林斯基反应 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:knownFor
of | |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is dbp:knownFor
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
