About: Meconic acid

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Meconic acid, also known as acidum meconicum and poppy acid, is a chemical substance found in certain plants of the poppy family, Papaveraceae, such as Papaver somniferum (opium poppy) and Papaver bracteatum. Meconic acid constitutes about 5% of opium and can be used as an analytical marker for the presence of opium. Meconic acid has erroneously been described as a mild narcotic, but it has little or no physiological activity, and is not used medicinally. Meconic acid forms salts with alkaloids and metals. These salts as well as meconic acid esters are called meconates. Meconic acid was first isolated by Friedrich Sertürner in 1805.

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  • Mekonsäure, auch Acidum Meconicum genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrone, die in einigen Mohngewächsen (Papaveraceae), etwa in Schlafmohn (Papaver somniferum) und Arznei-Mohn (Papaver bracteatum), enthalten ist. Die Verbindung ist mit 4–6 % einer der Inhaltsstoffe des Opiums (mekón = griech. Mohnkapsel) und kann dadurch zum Nachweis von Opium benutzt werden. Mekonsäure wurde irrtümlich als narkotisch wirksam beschrieben, obwohl es keine oder nur eine geringe pharmakologische Wirkung zeigt und auch nicht medizinisch verwendet wird. Das Pyron bildet mit Alkaloiden und Metallen Salze, die Mekonate. Der französische Chemiker Armand Seguin war mit seinen Experimenten bis 1804 so weit gediehen, Mekonsäure erzeugen zu können, ohne jedoch zu wissen, ob es sich dabei um eine bestimmte Säure oder um eine mit pflanzlichen Bestandteilen verunreinigte Mischung handelte. Erstmals isoliert wurde Mekonsäure schließlich 1805 von Friedrich Sertürner. (de)
  • L’acide méconique est un composé chimique présent notamment dans les pavots (papavéracées), notamment du pavot somnifère. C'est un acide dicarboxylique avec une cétone et un hydroxyle sur un noyau pyrane, très peu soluble dans l'eau mais très soluble dans l'éthanol. Il est incolore mais réagit avec le perchlorure de fer FeCl3 en donnant un produit rouge. L'acide méconique représente 5 % de l'opium, dont il peut servir à révéler la présence en tant que marqueur analytique. Il a pu être présenté comme narcotique doux mais ne présente en réalité quasiment pas d'activité physiologique et n'est pas utilisé en médecine. (fr)
  • Meconic acid, also known as acidum meconicum and poppy acid, is a chemical substance found in certain plants of the poppy family, Papaveraceae, such as Papaver somniferum (opium poppy) and Papaver bracteatum. Meconic acid constitutes about 5% of opium and can be used as an analytical marker for the presence of opium. Meconic acid has erroneously been described as a mild narcotic, but it has little or no physiological activity, and is not used medicinally. Meconic acid forms salts with alkaloids and metals. These salts as well as meconic acid esters are called meconates. Meconic acid was first isolated by Friedrich Sertürner in 1805. (en)
  • L'acido meconico, noto acido di papavero, è una molecola presente in alcune piante della famiglia delle Papaveraceae (papavero) come Papaver somniferum (papavero da oppio) e . Il nome di acido meconico è derivato dal vocabolo greco del papavero, pianta che fornisce l'oppio. L'acido meconico costituisce circa il 5% dell'oppio e può essere utilizzato come marker analitico per la presenza di oppio. L'acido meconico è stato erroneamente descritto come un narcotico lieve, ma ha poca o nessuna attività fisiologica e non è usato in medicina. L'acido meconico forma sali con alcaloidi e metalli. Questi sali e gli esteri dell'acido meconico sono chiamati meconati. L'acido meconico fu isolato per la prima volta da Friedrich Sertürner nel 1805, diluendo l'oppio coll'acqua e versando dell'ammoniaca nell'infusione per precipitare la morfina; una volta filtrato, lo mescolò col , lavato il precipitato e lo si decompose coll'acido solforico diluito; la soluzione si evapora fino al punto di cristallizzazione e i cristalli di acido meconico si ritraggono ben secchi e sublimati. (it)
  • メコン酸(メコンさん、meconic acid)は、ケシやハカマオニゲシなどのケシ科の特定植物で見られる化学種である。ポピー酸 (poppy acid) としても知られる。メコン酸はアヘンの5%を占めるため、その分析標識として使うことができる。軽度の麻酔薬といわれたこともあるが、そのような生理作用は無く医学的には使用されない。 メコン酸はアルカロイドと金属と塩を形成する。メコン酸塩もメコン酸エステルもメコナート (meconates) と呼ばれる。 メコン酸を初めて単離したのはフリードリッヒ・ゼルチュルネル(1805年)である。 (ja)
  • Meconzuur is een dicarbonzuur met als brutoformule C7H4O7. De structuur bestaat uit een pyronring waaraan naast twee carboxygroepen nog een hydroxylgroep verbonden is. Het is een kleurloze, kristallijne vaste stof, die slechts weinig oplosbaar is in water. De stof komt voor in het melksap van bepaalde planten uit de papaverfamilie (Papaveraceae), waaronder Papaver bracteatum en de slaapbol (Papaver somniferum), en ook in de opium die hieruit bereid wordt. Meconzuur werd vroeger als een sedativum beschouwd, maar de stof is weinig tot niet biologisch actief en ze wordt niet gebruikt voor medische doeleinden. (nl)
  • Kwas mekonowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. (pl)
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  • 3-Hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2,6-dicarboxylic acid (en)
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  • Meconic acid, also known as acidum meconicum and poppy acid, is a chemical substance found in certain plants of the poppy family, Papaveraceae, such as Papaver somniferum (opium poppy) and Papaver bracteatum. Meconic acid constitutes about 5% of opium and can be used as an analytical marker for the presence of opium. Meconic acid has erroneously been described as a mild narcotic, but it has little or no physiological activity, and is not used medicinally. Meconic acid forms salts with alkaloids and metals. These salts as well as meconic acid esters are called meconates. Meconic acid was first isolated by Friedrich Sertürner in 1805. (en)
  • メコン酸(メコンさん、meconic acid)は、ケシやハカマオニゲシなどのケシ科の特定植物で見られる化学種である。ポピー酸 (poppy acid) としても知られる。メコン酸はアヘンの5%を占めるため、その分析標識として使うことができる。軽度の麻酔薬といわれたこともあるが、そのような生理作用は無く医学的には使用されない。 メコン酸はアルカロイドと金属と塩を形成する。メコン酸塩もメコン酸エステルもメコナート (meconates) と呼ばれる。 メコン酸を初めて単離したのはフリードリッヒ・ゼルチュルネル(1805年)である。 (ja)
  • Kwas mekonowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. (pl)
  • Mekonsäure, auch Acidum Meconicum genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrone, die in einigen Mohngewächsen (Papaveraceae), etwa in Schlafmohn (Papaver somniferum) und Arznei-Mohn (Papaver bracteatum), enthalten ist. Die Verbindung ist mit 4–6 % einer der Inhaltsstoffe des Opiums (mekón = griech. Mohnkapsel) und kann dadurch zum Nachweis von Opium benutzt werden. (de)
  • L’acide méconique est un composé chimique présent notamment dans les pavots (papavéracées), notamment du pavot somnifère. C'est un acide dicarboxylique avec une cétone et un hydroxyle sur un noyau pyrane, très peu soluble dans l'eau mais très soluble dans l'éthanol. Il est incolore mais réagit avec le perchlorure de fer FeCl3 en donnant un produit rouge. (fr)
  • L'acido meconico, noto acido di papavero, è una molecola presente in alcune piante della famiglia delle Papaveraceae (papavero) come Papaver somniferum (papavero da oppio) e . Il nome di acido meconico è derivato dal vocabolo greco del papavero, pianta che fornisce l'oppio. L'acido meconico costituisce circa il 5% dell'oppio e può essere utilizzato come marker analitico per la presenza di oppio. L'acido meconico è stato erroneamente descritto come un narcotico lieve, ma ha poca o nessuna attività fisiologica e non è usato in medicina. (it)
  • Meconzuur is een dicarbonzuur met als brutoformule C7H4O7. De structuur bestaat uit een pyronring waaraan naast twee carboxygroepen nog een hydroxylgroep verbonden is. Het is een kleurloze, kristallijne vaste stof, die slechts weinig oplosbaar is in water. De stof komt voor in het melksap van bepaalde planten uit de papaverfamilie (Papaveraceae), waaronder Papaver bracteatum en de slaapbol (Papaver somniferum), en ook in de opium die hieruit bereid wordt. (nl)
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  • Mekonsäure (de)
  • Acide méconique (fr)
  • Acido meconico (it)
  • Meconic acid (en)
  • メコン酸 (ja)
  • Meconzuur (nl)
  • Kwas mekonowy (pl)
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