About: Phalloidin

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Phalloidin belongs to a class of toxins called phallotoxins, which are found in the death cap mushroom (Amanita phalloides). It is a rigid bicyclic heptapeptide that is lethal after a few days when injected into the bloodstream. The major symptom of phalloidin poisoning is acute hunger due to the destruction of liver cells. It functions by binding and stabilizing filamentous actin (F-actin) and effectively prevents the depolymerization of actin fibers. Due to its tight and selective binding to F-actin, derivatives of phalloidin containing fluorescent tags are used widely in microscopy to visualize F-actin in biomedical research.

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  • Faloidin, psáno též phalloidin, je hepatotoxický cyklický heptapeptid, patřící do skupiny falotoxinů. V čistém stavu je to amorfní bílá látka, připravovaná lyofylizací methanolového extraktu z přírodního materiálu, rozpustná ve vodě, methanolu a ethanolu. Byla popsána i jeho syntetická příprava. (cs)
  • La fal·loïdina és una micotoxina del grup de les fal·lotoxines produïda pel fong Amanita phalloides. La seva estructura és la d'un heptapèptid bicíclic. Impedeix la despolimerització de filaments d'actina, la qual cosa interfereix en l'activitat essencial de les cèl·lules, enverinant-les. La fal·loïdina actua unint la interfície present entre monòmers d'actina consecutius en els filaments d'actina F i, d'aquesta manera, els estabilitza, disminuint la taxa de dissociació en els extrems del microfilament. A més, la fal·loïdina inhibeix l'activitat hidrolasa de l'ATP de l'actina F, redundant en una major estabilització dels microfilaments. L'activitat de la fal·loïdina depèn de la concentració en què es troba en les cèl·lules. A baixes concentracions i en el citoplasma, agrupa l'actina poc polimeritzada o lliure i l'afegeix en petits polímers, però a nivells més grans, indueix contracció cel·lular. Les capacitats de la fal·loïdina d'unir específicament microfilaments i d'estabilitzar-los, la faculten per a assajos de microscòpia emprant una variant marcada amb un fluorocrom. Això fa que sigui sovint utilitzada en la microscòpia de fluorescència i microscòpia confocal. (ca)
  • Phalloidin ist der Hauptvertreter der Phallotoxine und eines der Toxine des Grünen Knollenblätterpilzes (Amanita phalloides). Es ist ein Cyclopeptid aus sieben durch Peptidbindungen miteinander verketteten Aminosäuren, von denen zwei zusätzlich über eine Sulfid-Brücke zwischen ihren Seitenketten als Tryptathionin verbunden werden, sodass ein bicyclisches Heptapeptid entsteht. Diese Strukturmerkmale kennzeichnen alle Phallotoxine und liegen so ähnlich nur in den aus acht Aminosäuren aufgebauten Amatoxinen vor, wo die Trp-Cys-Querbrücke als Sulfoxid ausgebildet ist. (de)
  • La faloidina es un heptapéptido bicíclico tóxico, presente en diferentes setas pertenecientes a la familia Amanitaceae. Concretamente, está presente en el género Amanita, dentro del cual se encuentran la mayor parte de las setas que son tóxicas para los humanos, destacando por su toxicidad Amanita phalloides, Amanita virosa y Amanita verna. La ingesta de estas setas produce efectos tóxicos a nivel renal, hepático y central por su contenido en amatoxinas, falotoxinas y virotoxinas.​ Tiene una elevada toxicidad pero a diferencia de las amatoxinas, no se absorbe por vía oral por lo que apenas contribuye a la toxicidad por setas del género Amanita.​ Fue identificada por primera vez por Wieland en 1937 en A. phalloides. ​ (es)
  • La phalloïdine fait partie des toxines extraites des champignons comme l'amanite phalloïde, Amanita phalloides, mais aussi d'Amanita verna, d'Amanita virosa et Galerina marginata connues sous le nom de phallotoxines. Elle se lie à l'actine, empêchant sa dépolymérisation et empoisonnant la cellule. Cette propriété de liaison avec l'actine lui permet d'être utilisée en imagerie cellulaire afin de les visualiser. (fr)
  • Phalloidin belongs to a class of toxins called phallotoxins, which are found in the death cap mushroom (Amanita phalloides). It is a rigid bicyclic heptapeptide that is lethal after a few days when injected into the bloodstream. The major symptom of phalloidin poisoning is acute hunger due to the destruction of liver cells. It functions by binding and stabilizing filamentous actin (F-actin) and effectively prevents the depolymerization of actin fibers. Due to its tight and selective binding to F-actin, derivatives of phalloidin containing fluorescent tags are used widely in microscopy to visualize F-actin in biomedical research. (en)
  • La falloidina è una micotossina presente in alcune specie di funghi velenosi appartenenti al genere Amanita, in particolare nell'Amanita phalloides. (it)
  • Falloidyna – organiczny związek chemiczny, silnie toksyczny jad z grupy fallotoksyn, występujący w niektórych grzybach trujących, m.in. w muchomorze sromotnikowym (Amanita phalloides). Zaburza strukturę cytoszkieletu i funkcjonalność komórki. Całkowity mechanizm działania falloidyny jest zbliżony do reszty fallotoksyn, LD50 – 2 mg/kg ciała. Falloidyna silnie wiąże się z mikrofilamentami aktyny, natomiast znacznie słabiej z aktyną monomeryczną. Powoduje to znaczące zwiększenie ilości aktyny w formie filamentowej (aktyny F). Po wyznakowaniu fluoroforem wykorzystywana jest do lokalizowania aktyny F w cytoszkielecie komórek oraz do jej pomiarów ilościowych. (pl)
  • Фаллоидин — органическое вещество, бициклический гептапептид, содержащийся в яде бледной поганки (Amanita phalloides), токсин группы фаллотоксинов. Относится к быстродействующим токсинам, поражающим преимущественно паренхиматозные органы. Вещество не растворяется в воде, устойчиво к температурным воздействиям. (ru)
  • Фалоїдин належить до групи токсинів відомих під назвою фалотоксини, які містяться у деяких видах грибів роду Мухомор (Amanita), зокрема в A.phalloides, з якого фалоїдин було вперше ізольовано. Від видової назви цього гриба, власне й походить назва сполуки. Це стійкий біциклічний гептапетид здатний спричинити смерть через кілька днів після ін'єкції до кровотоку. Через здатність сполуки зв'язуватись з F-актином, похідні фалоїдину, що містять флюоресценті мітки, широко використовуються в мікроскопії з метою візуалізації F-актину в біохімічних дослідженнях. (uk)
  • 鬼笔环肽(Phalloidin)是一种环状七肽毒素,隶属于从鹅膏菌科的真菌鬼笔鹅膏中提取的一组毒素(即所谓鬼笔毒素)。它的毒性源于其能够抑制细胞内微丝解聚的特性。自从人们发现鬼笔环肽在荧光标记之后仍然具有使微丝保持稳定的特性以来,它已被广泛应用于生物医学的研究中,用来显示细胞内微丝的形态和分布。 (zh)
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  • Phalloidin ist der Hauptvertreter der Phallotoxine und eines der Toxine des Grünen Knollenblätterpilzes (Amanita phalloides). Es ist ein Cyclopeptid aus sieben durch Peptidbindungen miteinander verketteten Aminosäuren, von denen zwei zusätzlich über eine Sulfid-Brücke zwischen ihren Seitenketten als Tryptathionin verbunden werden, sodass ein bicyclisches Heptapeptid entsteht. Diese Strukturmerkmale kennzeichnen alle Phallotoxine und liegen so ähnlich nur in den aus acht Aminosäuren aufgebauten Amatoxinen vor, wo die Trp-Cys-Querbrücke als Sulfoxid ausgebildet ist. (de)
  • La phalloïdine fait partie des toxines extraites des champignons comme l'amanite phalloïde, Amanita phalloides, mais aussi d'Amanita verna, d'Amanita virosa et Galerina marginata connues sous le nom de phallotoxines. Elle se lie à l'actine, empêchant sa dépolymérisation et empoisonnant la cellule. Cette propriété de liaison avec l'actine lui permet d'être utilisée en imagerie cellulaire afin de les visualiser. (fr)
  • Phalloidin belongs to a class of toxins called phallotoxins, which are found in the death cap mushroom (Amanita phalloides). It is a rigid bicyclic heptapeptide that is lethal after a few days when injected into the bloodstream. The major symptom of phalloidin poisoning is acute hunger due to the destruction of liver cells. It functions by binding and stabilizing filamentous actin (F-actin) and effectively prevents the depolymerization of actin fibers. Due to its tight and selective binding to F-actin, derivatives of phalloidin containing fluorescent tags are used widely in microscopy to visualize F-actin in biomedical research. (en)
  • La falloidina è una micotossina presente in alcune specie di funghi velenosi appartenenti al genere Amanita, in particolare nell'Amanita phalloides. (it)
  • Фаллоидин — органическое вещество, бициклический гептапептид, содержащийся в яде бледной поганки (Amanita phalloides), токсин группы фаллотоксинов. Относится к быстродействующим токсинам, поражающим преимущественно паренхиматозные органы. Вещество не растворяется в воде, устойчиво к температурным воздействиям. (ru)
  • Фалоїдин належить до групи токсинів відомих під назвою фалотоксини, які містяться у деяких видах грибів роду Мухомор (Amanita), зокрема в A.phalloides, з якого фалоїдин було вперше ізольовано. Від видової назви цього гриба, власне й походить назва сполуки. Це стійкий біциклічний гептапетид здатний спричинити смерть через кілька днів після ін'єкції до кровотоку. Через здатність сполуки зв'язуватись з F-актином, похідні фалоїдину, що містять флюоресценті мітки, широко використовуються в мікроскопії з метою візуалізації F-актину в біохімічних дослідженнях. (uk)
  • 鬼笔环肽(Phalloidin)是一种环状七肽毒素,隶属于从鹅膏菌科的真菌鬼笔鹅膏中提取的一组毒素(即所谓鬼笔毒素)。它的毒性源于其能够抑制细胞内微丝解聚的特性。自从人们发现鬼笔环肽在荧光标记之后仍然具有使微丝保持稳定的特性以来,它已被广泛应用于生物医学的研究中,用来显示细胞内微丝的形态和分布。 (zh)
  • La fal·loïdina és una micotoxina del grup de les fal·lotoxines produïda pel fong Amanita phalloides. La seva estructura és la d'un heptapèptid bicíclic. Impedeix la despolimerització de filaments d'actina, la qual cosa interfereix en l'activitat essencial de les cèl·lules, enverinant-les. La fal·loïdina actua unint la interfície present entre monòmers d'actina consecutius en els filaments d'actina F i, d'aquesta manera, els estabilitza, disminuint la taxa de dissociació en els extrems del microfilament. A més, la fal·loïdina inhibeix l'activitat hidrolasa de l'ATP de l'actina F, redundant en una major estabilització dels microfilaments. (ca)
  • La faloidina es un heptapéptido bicíclico tóxico, presente en diferentes setas pertenecientes a la familia Amanitaceae. Concretamente, está presente en el género Amanita, dentro del cual se encuentran la mayor parte de las setas que son tóxicas para los humanos, destacando por su toxicidad Amanita phalloides, Amanita virosa y Amanita verna. La ingesta de estas setas produce efectos tóxicos a nivel renal, hepático y central por su contenido en amatoxinas, falotoxinas y virotoxinas.​ Fue identificada por primera vez por Wieland en 1937 en A. phalloides. ​ (es)
  • Falloidyna – organiczny związek chemiczny, silnie toksyczny jad z grupy fallotoksyn, występujący w niektórych grzybach trujących, m.in. w muchomorze sromotnikowym (Amanita phalloides). Zaburza strukturę cytoszkieletu i funkcjonalność komórki. Całkowity mechanizm działania falloidyny jest zbliżony do reszty fallotoksyn, LD50 – 2 mg/kg ciała. (pl)
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  • Fal·loïdina (ca)
  • Faloidin (cs)
  • Phalloidin (de)
  • Faloidina (es)
  • Falloidina (it)
  • Phalloïdine (fr)
  • Phalloidin (en)
  • Falloidyna (pl)
  • Фаллоидин (ru)
  • Фалоїдин (uk)
  • 鬼笔环肽 (zh)
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