{ "http://hu.wikipedia.org/wiki/SNi" : { "http://xmlns.com/foaf/0.1/primaryTopic" : [ { "type" : "uri", "value" : "http://hu.dbpedia.org/resource/SNi" } ] } , "http://hu.dbpedia.org/resource/SNi" : { "http://www.w3.org/2000/01/rdf-schema#label" : [ { "type" : "literal", "value" : "SNi" , "lang" : "hu" } ] , "http://www.w3.org/2002/07/owl#sameAs" : [ { "type" : "uri", "value" : "http://hu.dbpedia.org/resource/SNi" } ] , "http://hu.dbpedia.org/property/wikiPageUsesTemplate" : [ { "type" : "uri", "value" : "http://hu.dbpedia.org/resource/Sablon:Reflist" } , { "type" : "uri", "value" : "http://hu.dbpedia.org/resource/Sablon:Ford\u00EDt\u00E1s" } ] , "http://purl.org/dc/terms/subject" : [ { "type" : "uri", "value" : "http://hu.dbpedia.org/resource/Kateg\u00F3ria:K\u00E9miai_reakci\u00F3k" } ] , "http://dbpedia.org/ontology/wikiPageID" : [ { "type" : "literal", "value" : 1548030 , "datatype" : "http://www.w3.org/2001/XMLSchema#integer" } ] , "http://dbpedia.org/ontology/wikiPageRevisionID" : [ { "type" : "literal", "value" : 20403746 , "datatype" : "http://www.w3.org/2001/XMLSchema#integer" } ] , "http://dbpedia.org/ontology/abstract" : [ { "type" : "literal", "value" : "Az SNi, azaz intramolekul\u00E1ris nukleofil szubsztit\u00FAci\u00F3s reakci\u00F3 egy saj\u00E1tos, de nem t\u00FAl gyakori alif\u00E1s nukleofil szubsztit\u00FAci\u00F3s reakci\u00F3mechanizmus. Az elnevez\u00E9st Cowdrey \u00E9s munkat\u00E1rsai vezett\u00E9k be 1937-ben, hogy jel\u00F6lj\u00E9k a retenci\u00F3val, azaz a konfigur\u00E1ci\u00F3 megtart\u00E1s\u00E1val j\u00E1r\u00F3 reakci\u00F3kat, de k\u00E9s\u0151bb a jel\u00F6l\u00E9st a hasonl\u00F3 mechanizmussal lej\u00E1tsz\u00F3d\u00F3 reakci\u00F3k sz\u00E9lesebb k\u00F6r\u00E9re is alkalmazni kezdt\u00E9k. Tipikus k\u00E9pvisel\u0151je e reakci\u00F3mechanizmusnak az alkoholok tionil-kloriddal t\u00F6rt\u00E9n\u0151 kl\u00F3roz\u00E1sa vagy az alkil-kloroform\u00E1tok boml\u00E1sa. Mindk\u00E9t esetben a f\u0151 jellemz\u0151 a sztereok\u00E9miai konfigur\u00E1ci\u00F3 v\u00E1ltozatlans\u00E1ga. Erre a reakci\u00F3t\u00EDpusra 1952-ben adott n\u00E9h\u00E1ny p\u00E9ld\u00E1t Edward S. Lewis \u00E9s Charles E. Boozer egy k\u00F6zlem\u00E9nyben. P\u00E1r \u00E9vvel k\u00E9s\u0151bb t\u00F6bb kutat\u00F3 is k\u00F6z\u00F6lt mechanisztikus \u00E9s kinetikai vizsg\u00E1latokat. A tionil-klorid az alkohollal reag\u00E1lva el\u0151sz\u00F6r alkil-kl\u00F3rszulfitot k\u00E9pez, mely val\u00F3j\u00E1ban szoros ionp\u00E1rt alkot (az ionp\u00E1r egy szolv\u00E1tburokban van). A m\u00E1sodik l\u00E9p\u00E9sben koncertikusan kil\u00E9p egy k\u00E9n-dioxid, \u00E9s hely\u00E9be a szulfitcsoporthoz kapcsol\u00F3d\u00F3 kl\u00F3r ker\u00FCl. Az SN1 \u00E9s SNi mechanizmus k\u00F6z\u00F6tti k\u00FCl\u00F6nbs\u00E9g val\u00F3j\u00E1ban az, hogy ut\u00F3bbin\u00E1l az ionp\u00E1r nincs teljesen disszoci\u00E1lt \u00E1llapotban, ez\u00E9rt nem k\u00E9pz\u0151dik val\u00F3di karbokation, ami lehet\u0151v\u00E9 tenn\u00E9 a racemiz\u00E1ci\u00F3t. Ez a reakci\u00F3t\u00EDpus a szomsz\u00E9dcsoport-r\u00E9szv\u00E9tel sz\u00E1mos eset\u00E9vel kapcsolatba hozhat\u00F3, ilyen p\u00E9ld\u00E1ul a k\u00E9n vagy a nitrog\u00E9n nemk\u00F6t\u0151 elektronp\u00E1rj\u00E1nak reakci\u00F3ja a k\u00E9n- vagy nitrog\u00E9nmust\u00E1r vegy\u00FCletekben, mely kationos k\u00F6ztiterm\u00E9ket eredm\u00E9nyez. Ezt a reakci\u00F3mechanizmust az a megfigyel\u00E9s is al\u00E1t\u00E1masztja, hogy a reakci\u00F3hoz piridint adva inverzi\u00F3 k\u00F6vetkezik be. Ez azzal magyar\u00E1zhat\u00F3, hogy a piridin reag\u00E1l a szulfit k\u00F6ztiterm\u00E9kkel, melyben a kl\u00F3r hely\u00E9be l\u00E9p. A kiszor\u00EDtott kl\u00F3r \u00EDgy a nukleofil t\u00E1mad\u00E1st csak h\u00E1tulr\u00F3l tudja kezdeni, ahogy az a nukleofil szubsztit\u00FAci\u00F3n\u00E1l \u00E1ltal\u00E1ban szok\u00E1sos. A teljes k\u00E9phez hozz\u00E1tartozik, hogy ebben a reakci\u00F3ban a szulfit a kloridionnal szokv\u00E1nyos SN2 reakci\u00F3ban reag\u00E1l, mely inverzi\u00F3val j\u00E1r. Ha az old\u00F3szer is nukleofil, p\u00E9ld\u00E1ul diox\u00E1n, akkor k\u00E9t egym\u00E1st k\u00F6vet\u0151 SN2 reakci\u00F3 megy v\u00E9gbe, \u00E9s \u00EDgy sztereok\u00E9miai retenci\u00F3 t\u00F6rt\u00E9nik. Norm\u00E1l SN1 reakci\u00F3k\u00F6r\u00FClm\u00E9nyek k\u00F6z\u00F6tt a reakci\u00F3 eredm\u00E9nye nem racemiz\u00E1ci\u00F3, hanem \u2013 az SNi verseng\u0151 reakci\u00F3 r\u00E9v\u00E9n \u2013 retenci\u00F3, m\u00EDg piridin hozz\u00E1ad\u00E1s\u00E1val megint csak inverzi\u00F3 k\u00F6vetkezik be." , "lang" : "hu" } ] , "http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom" : [ { "type" : "uri", "value" : "http://hu.wikipedia.org/wiki/SNi?oldid=20403746&ns=0" } ] , "http://dbpedia.org/ontology/wikiPageLength" : [ { "type" : "literal", "value" : "4207" , "datatype" : "http://www.w3.org/2001/XMLSchema#nonNegativeInteger" } ] , "http://xmlns.com/foaf/0.1/isPrimaryTopicOf" : [ { "type" : "uri", "value" : "http://hu.wikipedia.org/wiki/SNi" } ] } }