أموكسيسيلين

مركب كيميائي
أموكسيسيلين
أموكسيسيلين
أموكسيسيلين
الاسم النظامي
(2S,5R,6R)- 6-{[(2R)-2-amino- 2-(4-hydroxyphenyl)- acetyl]amino}- 3,3-dimethyl- 7-oxo- 4-thia- 1-azabicyclo[3.2.0]heptane- 2-carboxylic acid
يعالج
اعتبارات علاجية
فئة السلامة أثناء الحمل A (أستراليا) B (الولايات المتحدة)
طرق إعطاء الدواء فموي، حقن وريدي
بيانات دوائية
توافر حيوي 95% فموي
استقلاب (أيض) الدواء أقل من 30% biotransformed in كبد
عمر النصف الحيوي 61.3 دقيقة
إخراج (فسلجة) كلوي
معرّفات
CAS 26787-78-0
ك ع ت J01J01CA04 CA04 QG51AX01 (WHO)
تصنيف منظمة الصحة العالمية الوصول  [لغات أخرى][2]  تعديل قيمة خاصية (P12081) في ويكي بيانات
بوب كيم CID 33613
ECHA InfoCard ID 100.043.625[3]  تعديل قيمة خاصية (P2566) في ويكي بيانات
درغ بنك APRD00248
كيم سبايدر 31006
المكون الفريد 9EM05410Q9  تعديل قيمة خاصية (P652) في ويكي بيانات
كيوتو C06827[4]،  وD07452[4]  تعديل قيمة خاصية (P665) في ويكي بيانات
ChEMBL CHEMBL1082[5]  تعديل قيمة خاصية (P592) في ويكي بيانات
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C16H19N3O5S 
الكتلة الجزيئية 365.4 g/mol
التركيب الكيميائي
مجسم التركيب

أموكسيسيلين (بالإنجليزية: Amoxicillin)‏ هو عقار ينتمي إلى فئة من العقاقير تسمى مضادات حيوية مشابهة للبنسلين. يستعمل لمعالجة الإصابات التي تسببها أنواع معينة من البكتيريا. فهو يعمل من خلال وقف نمو البكتيريا. وهو مضاد حيوي متوسط الطيف، من صنف مضادات البيتالاكتام. هو ذو أفضلية على غيره من أدوية هذا الصنف لأنه يمتاز بامتصاص أفضل من الجسم عند التعاطي بالفم. أموكسيسيلين هو المضاد الحيوي الأكثر استخدامًا للأطفال. أموكسيسيلين معرّض للتثبيط بواسطة البكتيريا المنتجة للبيتالاكتاميز المقاومة للمضادات الحيوية واسعة الطيف مثل البنسيلين، ولهذا يتم مزجه غالبًا مع مثبط للبيتالاكتاميز (بالإنجليزية: beta-lactamase)‏ كحامض الكلافولينيك

المضادات الحيوية بشكل عام لا تصلح لعلاج نزلات البرد، والإنفلونزا، وغيرها من العدوى الفيروسية. فالأموكسيسيلين يستخدم لعلاج بعض الالتهابات التي تسببها البكتيريا، مثل الالتهاب الرئوي، التهاب القصبات، السيلان، والتهابات الأنف الأذن والحنجرة، والمسالك البوليه، والجلد. يستخدم أيضًا مع مجموعة أدوية أخرى للقضاء على البكتيريا التي تتسبب القرحات. نيليسيسكوما هو في فئة من الأدوية تسمى - مثل البنسلين والمضادات الحيوية. إنه يعمل من خلال وقف نمو البكتريا. المضادات الحيوية لن تعمل لنزلات البرد، والإنفلونزا، وغيرها من العدوى الفيروسية.

الاستخدام الطبي

عدل

الأموكسيسيلين يستخدم لعلاج عدد من الأمراض المعدية: التهاب الأذن الوسطى الحاد، التهاب البلعوم بالعقيديات، التهاب الرئة، الالتهابات الجلدية، التهابات المسالك البولية، السلمونيلة، داء لايم وعدوى المتدثرة.[7] تستخدم كذلك للحيلولة دون وقوع التهاب الشغاف الجرثومي في الأشخاص أصحاب الاختطار المرتفع الذين يعالجون أسنانهم للوقاية دون عدوى العقدية الرئوية عند الذين استؤصل الطحال عندهم. وكذلك للوقاية ولعلاج الجمرة الخبيثة. رغم ذلك فإن المملكة المتحدة لا تنصح باستخدامه للتوقية من التهاب الشغاف العدوائي. لكن يبدو أن هذه التوصيات لم تغير نسبة العدوى. .[8][9] أوصت الإرشادات بالأموكسيسيلين والأموكساسيلين-حمض الكلافيولينيك كأول خيار يجب استخدامه لعلاج التهاب الجيوب الأنفية البكتيري. مع أن معظم التهابات الجيوب الأنفية سببها فايروسي، والمضادات الحيوية غير فعالة مع الفايروسات. أحيانا يستخدم الأموكسيسيلين لعلاج العدوى الجلدية مثل حب الشباب. يستخدم الأموكسيسيلين عادتا لعلاج حالات حب الشباب التي لم تستجيب لمضادات حيوية أخرى مثل الدوكسيسيكلين والمينوسايكلين. .[10][11][12][13]

التهاب الأذن الوسطى الحاد

عدل

عادةً ما يُعالج الأطفال المصابون بالتهاب الأذن الوسطى الحاد والذين تقل أعمارهم عن 6 أشهر بالأموكسيسيلين أو المضادات الحيوية الأخرى. على الرغم من أن معظم الأطفال المصابين بالتهاب الأذن الوسطى الحاد والذين تزيد أعمارهم عن عامين لا يستفيدون من العلاج بالأموكسيسيلين أو المضادات الحيوية الأخرى، فقد يكون هذا العلاج مفيدًا للأطفال الذين تقل أعمارهم عن عامين المصابين بالتهاب الأذن الوسطى الحاد الثنائي أو المصحوب بتصريف الأذن.[14] في الماضي، كان الأموكسيسيلين يُعطى ثلاث مرات يوميًا عند استخدامه لعلاج التهاب الأذن الوسطى الحاد، مما أدى إلى فقدان الجرعات في الممارسة الإسعافية الروتينية. ومع تطور العلم والأبحاث وُجد أن الجرعة اليومية مرتين أو مرة واحدة في اليوم تؤدي نفس الفعالية.[15]

التهابات الجهاز التنفسي

عدل

أوصت الدلائل الإرشادية باستخدام أموكسيسيلين وأموكسيسيلين كلافولانات كدواء مفضل لالتهاب الجيوب الأنفية الجرثومي والتهابات الجهاز التنفسي الأخرى. تنتج معظم التهابات الجيوب الأنفية بسبب الفيروسات، حيث لا يكون أموكسيسيلين وأموكسيسيلين كلافولانات فعالين (كونهمما مضادين ضد البكتيريا فقط وليس الفيروسات)، وقد يتم تجاوز الفائدة الصغيرة التي يكتسبها الأموكسيسيلين بسبب الآثار الضارة.[16] يوصى باستخدام أموكسيسيلين كعلاج مفضل للالتهاب الرئوي المكتسب من المجتمع عند البالغين من قبل المعهد الوطني للتميز في الرعاية الصحية، إما بمفرده (إذا كان المرض خفيف إلى متوسط الخطورة) أو بالاشتراك مع عائلة الماكروليدات. توصي منظمة الصحة العالمية (WHO) باستخدام الأموكسيسيلين كخط علاج أولي للالتهاب الرئوي غير «الشديد». يستخدم أموكسيسيلين في استنشاق الجمرة الخبيثة بعد التعرض للوقاية من تطور المرض وللوقاية.[17]

بكتيريا المعدة الحلزونية

عدل

يعد الأموكسيسيلن علاج فعال كجزء من نظام متعدد الأدوية لعلاج التهابات المعدة من بكتيريا المعدة الحلزونية. يتم دمجه عادةً مع مثبط مضخة البروتون (مثل أوميبرازول) ومضاد حيوي من عائلة الماكرولايدات (مثل كلاريثروميسين)؛ وتوجد تركيبات أدوية أخرى فعالة أيضًا.[18]

الأعراض الجانبية

عدل

الأعراض الجانبية مشابهة لأي مضاد بيتالاكتام آخر. الأعراض الجانبية تشمل الغثيان، التقيؤ، الطفح الجلدي والتهاب القولون المرافق للمضادات الحيوية وأحيانا الإسهال. من المضاعفات الجانبية النادرة مثل إضرابات نفسية، دوخة، أرق، التباس، قلق، الحساسية للضوؤ والصوت وإضراب في التفكير. يجب توفير الرعاية الصحية الفورة في حال ظهور أي من هذه الأعراض.

قد يكون ظهور التفاعل الأرجي سريعا ومفاجئا وعند حصول ذلك يجب البحث عن رعاية طبية حثيثة في أسرع وقت ممكن. غالبا يبدأ ظهور هذا التفاعل على شكل تغير وإضراب في الحالة العقلية، طفح جلدي مع حكة شديدة (غالبا ما تبدأ عند أنامل الأصابع ومنطقة الأربية وتنتشر سريعا للأجزاء الأخرى)، الإحساس بالحمى، الغثيان والتقيؤ. يجب أخذ أي عرض آخر يظهر بجدية وإن كان بعيد العلاقة. مع ذلك فإنه قد تظهر أعراض خفيفة، كالطفح الجلدي، في أي وقت خلال فترة العلاج وحتى بعد اسبوع من توقف العلاج. لبعض الشخاص الحساسين للأموكسيسيلين الأعراض الجانبية قد تكون مميتة.

استخدام الأموكسيسيلين-حمض الكلافيولينيك لأكثر من أسبوع سبب التهاب خفيف في الكبد عند بعض المرضى. الأطفال الذين يسيؤون تعاطي الأموكسيسيلين بكميات كبيرة تظهر عليهم النوام، التقيؤ وخلل في عمل الكلى.

الطفح الجلدي غير الأرجي للأموكسيسيلين

عدل

3% - 10% من الأطفال الذين يأخذون الأموكسيسيلين أو الأمبيسيلين يظهر عليهم طفح جلدي مع حكة بشكل متأخر (بعد أكثر من 72 ساعة من بداية أخذة وعدم أخذ دواء مشابه للبنيلين من قبل)و أحيانا يطلق عليها «الطفح الجلدي المصاحب للأموكسيسيلين». يمكن أن يحدث هذا الطفح عند الكبار أيضا.

هذا الطفح بقعي حطاطي أو حصبي الشكل (أي مثل مرض الحصبة) لذلك يطلق على الطفح «الطفح الحصبي الناجم عن الأموكسيسيلين». يبدأ الطفح على الجلد وينتشر لأنحاء أخرى من الجسم. من المستبعد أن يكون هذا الطفح تفاعل أرجي حقيقي، وهو ليس مانع لاستعمال الأموكسيسيلين في المستقبل أو حتى لإستكمال العلاج الحالي للأموكسيسيلين. مع ذلك فإن يصعب على الغير متمرس تفريق هذا التفاعل الغير أرجي من التفاعل الأرجي بسهولة. لذلك يجب الاستعانة بطبيب للتفريق بينهما.

قد يكون التفاعل الغير أرجي مؤشرا على كثرة الوحيدات العدوائية، حيث تشير بعض الدراسات إلى أن 80% -90% من المصابين بعدوى فيروس ايبشتاينبار الحادة الذين تم معالجتها بالأموكسيسيلين أو الأمبيسيلين ظهر عليهم الطفح.

التاثر وتفاعل الأدوية

عدل

يمكن أن يتأثر الأموكسيسيلين ويتفاعل مع مجموعات الأدوية التالية:

  • بروبنسيد
  • كلورامفينكول..تتراسيكلين
  • مضادة التخثر (مثل: الوارفارن، باراداكس)
  • الوبورينول
  • حبوب تنظيم النسل
  • مضادات حيوية معينة
  • علاج السرطان (ميثوتريكسات)
  • الأدوية المحفزة لبيلة حمض اليوريك
  • مطعوم التيفود

آلية العمل

عدل

يثبط الأموكسيسيلين تكون جدار الخلية للبكتيريا. فهو يثبط الترابط بين سلاسل بولميرات البيبتايدوجلايكان الخطية التي تكون جزئا مهما من جدار الخلية البكتيرية موجبة الغرام وسالبة الغرام. لها مجموعتين قابلات للتأين في الحالة الفيزيولوجية الطبيعية.

تأثر ومقاومة البكتيريا

عدل

العصوية الرقيقة (Bacillus subtilis)، المكورة معوية (Enterococcus)، المستدمية (Haemophilus)، الملوية (Haemophilus)، الموراكسيلة (Moraxella) هي في العموم أنواع حساسة وتتأثر بالأموكسيسيلين. بينما الليمونية (Citrobacter)، الكلبسيلة (Klebsiella)، الزائفة الزنجارية (Pseudomonas aeruginosa) جميعها مقاومة للأموكساسيلين بعض الاشريكية القولونية (Escherichia coli) والعنقودية الذهبية (Staphylococcus aureus) كونت مقاومة ومناعة للأموكساسيلين على درجات متفاوتة.

مرَكبات

عدل

يستخدم مع حامض الكلافولينيك للعلاج من العدوى من البكتريا التي تفرز مثبط إنزيم البيتالاكتاميز (بالإنجليزية:beta-lactamase)

علم الأدوية

عدل

أموكسيسيلين (α-amino-p-hydroxybenzyl penicillin) هو مشتق شبه اصطناعي من البنسلين له هيكل مشابه لمركب الأمبيسيلين ولكن مع امتصاص أفضل عند تناوله عن طريق الفم، وبالتالي يكون تركيزه أعلى في الدم والبول. ينتشر الأموكسيسيلين بسهولة في الأنسجة وسوائل الجسم. ويزيد وصوله للجهاز العصبي المركزي من التهاب السحايا. يتمكن الأموكسيسلين من اختراق المشيمة ويفرز أيضاً في حليب الأم بكميات صغيرة لذلك يجب الحذر منه بخصوص الحامل أو المرضضع ولا يعطى إلا تحت إشراف الطبيب المختص وتوصيته. يفرز في البول ويتم استقلابه عن طريق الكبد. يبدأ الأموكسيسلين عمله في الجسم خلال 30 دقيقة وله نصف عمر يبلغ 3.7 ساعة عند الأطفال حديثي الولادة و 1.4 ساعة عند البالغين.

معرض صور

عدل

المراجع

عدل
  1. ^ Inxight: Drugs Database، QID:Q57664317
  2. ^ World Health Organization (26 Jul 2023), AWaRe classification of antibiotics for evaluation and monitoring of use, 2023 (بالإنجليزية), QID:Q123466662
  3. ^ http://echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/registered-substances. {{استشهاد ويب}}: |url= بحاجة لعنوان (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (من ويكي بيانات) (مساعدة)
  4. ^ amoxicillin، معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي، QID:Q902623
  5. ^ AMOXICILLIN، QID:Q6120337
  6. ^ amoxicillin (بالإنجليزية), QID:Q278487
  7. ^ "Amoxicillin". The American Society of Health-System Pharmacists. مؤرشف من الأصل في 2019-03-29. اطلع عليه بتاريخ 2011-04-03.
  8. ^ "CG64 Prophylaxis against infective endocarditis: Full guidance" (PDF). NICE. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2012-09-12. اطلع عليه بتاريخ 2011-06-08.
  9. ^ Thornhill، MH (3 مايو 2011). "Impact of the NICE guideline recommending cessation of antibiotic prophylaxis for prevention of infective endocarditis: before and after study". BMJ (Clinical research ed.). ج. 342: d2392. DOI:10.1136/bmj.d2392. PMC:3086390. PMID:21540258. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط author-name-list parameters تكرر أكثر من مرة (مساعدة)
  10. ^ American Academy of Allergy, Asthma, and Immunology. "Five Things Physicians and Patients Should Question" (PDF). Choosing Wisely: an initiative of the اختر بحكمة. American Academy of Allergy, Asthma, and Immunology. مؤرشف من الأصل في 2012-11-09. اطلع عليه بتاريخ 2012-08-14.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  11. ^ Ahovuo-Saloranta، A.؛ Rautakorpi، U. M.؛ Borisenko، O. V.؛ Liira، H.؛ Williams Jr، J. W.؛ Mäkelä، M. (2008). Ahovuo-Saloranta، Anneli (المحرر). "Cochrane Database of Systematic Reviews". DOI:10.1002/14651858.CD000243.pub2. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة) والوسيط |الفصل= تم تجاهله (مساعدة)
  12. ^ "Adolescent Acne: Management". مؤرشف من الأصل في 2017-06-12.
  13. ^ "Amoxicillin and Acne Vulgaris". scienceofacne.com. 5 سبتمبر 2012. مؤرشف من الأصل في 2017-09-08. اطلع عليه بتاريخ 2012-08-17.
  14. ^ Venekamp، Roderick P؛ Sanders، Sharon L؛ Glasziou، Paul P؛ Del Mar، Chris B؛ Rovers، Maroeska M (23 يونيو 2015). "Antibiotics for acute otitis media in children". Cochrane Database of Systematic Reviews ع. 6: CD000219. DOI:10.1002/14651858.CD000219.pub4. PMC:7043305. PMID:26099233.
  15. ^ Thanaviratananich S، Laopaiboon M، Vatanasapt P (ديسمبر 2013). "Once or twice daily versus three times daily amoxicillin with or without clavulanate for the treatment of acute otitis media". Cochrane Database Syst Rev ع. 12: CD004975. DOI:10.1002/14651858.CD004975.pub3. PMID:24338106.
  16. ^ Ahovuo-Saloranta، A.؛ Rautakorpi، U. M.؛ Borisenko، O. V.؛ Liira، H.؛ Williams Jr، J. W.؛ Mäkelä، M. (2014). Ahovuo-Saloranta، Anneli (المحرر). "Antibiotics for acute maxillary sinusitis". The Cochrane Database of Systematic Reviews ع. 2: CD000243. DOI:10.1002/14651858.CD000243.pub3. PMID:24515610. قالب:Retracted
  17. ^ "Amoxicillin" (PDF). Davis. 2017. مؤرشف (PDF) من الأصل في 2017-09-08. اطلع عليه بتاريخ 2017-03-22.
  18. ^ Chey WD، Leontiadis GI، Howden CW، Moss SF (فبراير 2017). "ACG Clinical Guideline: Treatment of Helicobacter pylori Infection". Am. J. Gastroenterol. ج. 112 ع. 2: 212–239. DOI:10.1038/ajg.2016.563. PMID:28071659. S2CID:9390953.

وصلات خارجية

عدل
إخلاء مسؤولية طبية
  NODES