أليسين

أليسين
	أليسين
	أليسين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	S-Prop-2-en-1-yl prop-2-ene-1-sulfinothioate
أسماء أخرى
	Allicin; 2-Propene-1-sulfinothioic acid S-2-propenyl ester; 3-[(Prop-2-ene-1-sulfinyl)sulfanyl]prop-1-ene; S-Allyl prop-2-ene-1-sulfinothioate
المعرفات
CAS	539-86-6
بوب كيم	65036
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C=CCSS(=O)CC=C ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2 ; InChIKey:JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6H10OS2
الكتلة المولية	162.26 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	1.11 غ/سم3
الذوبانية في الماء	ينحل بشكل جيد
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

أليسين هو مركب كبريت عضوي صيغته C₆H₁₀OS₂، وهو يوجد طبيعياً في الثوم.^[4] يوجد في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو كيميائياً ثيوإستر من حمض السلفنيك، ويعرف أيضاً باسم ثيوسلفينات الأليل.^[5]

الوفرة الطبيعية والتحضير

درس المركب لأول مرة سنة 1944؛^[6]^[7] وهو المسؤول عن الرائحة الصادرة عند هرس أو تقطيع الثوم الطازج، وذلك عندما يقوم الإنزيم ألييناز (Alliinase) بتحويل الأليين إلى أليسين.^[8]

يتم التحول عبر تشكل حمض أليل السلفنيك،والذي يؤدي تكاثفه إلى الحصول على الأليسين:^[9]

يتحول الأليين (1) بفعل إنزيم الألييناز إلى حمض أليل السلفنيك (2) بالإضافة إلى مركب ديهيدروألانين (3)، والذي يتفكك إلى الأمونيا وحمض البيروفيك.

تحضير الأليسين من تفاعل تكاثف بين جزيئتين من حمض أليل السلفنيك

ويحضر الأخير من أكسدة ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل.^[10]^[11]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل زيتي عديم اللون، قد يبدو مصفراً في بعض الأحيان، وهو يمكن أن يمتزج مع الماء، كما يمتزج مع الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر. يحوي الأليسين على مجموعة ثيوسلفينات R-S(O)-S-R، وهو من المركبات اليدوية، إلا أنه يوجد طبيعياً على شكل مزيج راسيمي.^[7]

الوظيفة الحيوية

يمكن أن تعزى الفعالية الحيوية للمركب إلى نشاطه المضاد للتأكسد، وإلى تفاعله مع البروتينات الحاوية على مجموعات ثيول.^[9]

انظر أيضًا

مراجع

^ allicin، معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي، QID:Q902623
^ ^ا ^ب ^ج ^د Allicin (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Block E (مارس 1985). "The chemistry of garlic and onions". Scientific American. ج. 252 ع. 3: 114–9. DOI:10.1038/scientificamerican0385-114. PMID:3975593.
^ Nikolic V، Stankovic M، Nikolic L، Cvetkovic D (يناير 2004). "Mechanism and kinetics of synthesis of allicin". Die Pharmazie. ج. 59 ع. 1: 10–4. PMID:14964414.
^ Cavallito، Chester J.؛ Bailey، John Hays (1944). "Allicin, the Antibacterial Principle of Allium sativum. I. Isolation, Physical Properties and Antibacterial Action". Journal of the American Chemical Society. ج. 66 ع. 11: 1950. DOI:10.1021/ja01239a048. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
^ ^ا ^ب Block، Eric (2010). Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
^ Kourounakis PN، Rekka EA (نوفمبر 1991). "Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder". Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. ج. 74 ع. 2: 249–52. PMID:1667340.
^ ^ا ^ب Rabinkov A، Miron T، Konstantinovski L، Wilchek M، Mirelman D، Weiner L (فبراير 1998). "The mode of action of allicin: trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins". Biochimica et Biophysica Acta. ج. 1379 ع. 2: 233–44. DOI:10.1016/s0304-4165(97)00104-9. PMID:9528659.
^ Cremlyn RJ (1996). An introduction to organosulfur chemistry. Wiley. ISBN:0-471-95512-4.
^ Borlinghaus، Jan؛ Albrecht، Frank؛ Gruhlke، Martin؛ Nwachukwu، Ifeanyi؛ Slusarenko، Alan (2014). "Allicin: Chemistry and Biological Properties". Molecules. ج. 19 ع. 8: 12591–12618. DOI:10.3390/molecules190812591. PMC:6271412. PMID:25153873.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)

[wikidata-65108119e5abc69df974fb4ad7220d52b221fb36-1] allicin، معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي، QID:Q902623

[wikidata-4a13ee1d2be58382426fbe8e3bd206e31a5cb489-2] ا ^ب ^ج ^د Allicin (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-3] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[Eric_Block_1985_114–119-4] Block E (مارس 1985). "The chemistry of garlic and onions". Scientific American. ج. 252 ع. 3: 114–9. DOI:10.1038/scientificamerican0385-114. PMID:3975593.

[PMID_14964414-5] Nikolic V، Stankovic M، Nikolic L، Cvetkovic D (يناير 2004). "Mechanism and kinetics of synthesis of allicin". Die Pharmazie. ج. 59 ع. 1: 10–4. PMID:14964414.

[j1-6] Cavallito، Chester J.؛ Bailey، John Hays (1944). "Allicin, the Antibacterial Principle of Allium sativum. I. Isolation, Physical Properties and Antibacterial Action". Journal of the American Chemical Society. ج. 66 ع. 11: 1950. DOI:10.1021/ja01239a048. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)

[eric-7] ا ^ب Block، Eric (2010). Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)

[8] Kourounakis PN، Rekka EA (نوفمبر 1991). "Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder". Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. ج. 74 ع. 2: 249–52. PMID:1667340.

[PMID_9528659-9] ا ^ب Rabinkov A، Miron T، Konstantinovski L، Wilchek M، Mirelman D، Weiner L (فبراير 1998). "The mode of action of allicin: trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins". Biochimica et Biophysica Acta. ج. 1379 ع. 2: 233–44. DOI:10.1016/s0304-4165(97)00104-9. PMID:9528659.

[10] Cremlyn RJ (1996). An introduction to organosulfur chemistry. Wiley. ISBN:0-471-95512-4.

[Mol-11] Borlinghaus، Jan؛ Albrecht، Frank؛ Gruhlke، Martin؛ Nwachukwu، Ifeanyi؛ Slusarenko، Alan (2014). "Allicin: Chemistry and Biological Properties". Molecules. ج. 19 ع. 8: 12591–12618. DOI:10.3390/molecules190812591. PMC:6271412. PMID:25153873.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)

[4]

[5]

[1]

[2]

[3]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]