إندول

إندول هو مركب عضوي له الصيغة C₈H₇N ، وهو من المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة، له بنية ثنائية الحلقة تتألف من حلقة سداسية من البنزين مدمجة مع حلقة خماسية حاوية على ذرة نيتروجين (حلقة البيرول). تدخل حلقة الإندول في بنية العديد من المنتجات الطبيعية.

إندول
Skeletal formula with numbering scheme
إندول	إندول
الاسم النظامي (IUPAC)
Indole
أسماء أخرى
2,3-Benzopyrrole, ketole, 1-benzazole
المعرفات
رقم CAS	120-72-9
بوب كيم (PubChem)	798
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C2C(=C1)C=CN2
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9H  InChIKey:SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N
الخواص
الصيغة الجزيئية	C8H7N
الكتلة المولية	117.15 غ/مول
المظهر	بلورات بيضاء
الكثافة	1.17 غ/سم3
نقطة الانصهار	52 °س
نقطة الغليان	254 °س
الذوبانية في الماء	ضعيف الانحلال
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الخصائص

• يوجد مركب الإندول على شكل مسحوق صلب عديم اللون ولماع.
• مركب الإندول له قاعدية ضعيفة، لكنه لا يشكل الكثير من الأملاح مع الأحماض.

الاستحصال والتحضير

يعد الإندول مكوناً أساسياً للقطران، وحيث أن القطفة الناتجة عن تقطير الفحم بين 220-260 °س تعد المصدر الأساسي للحصول على هذا المركب صناعياً. أما مخبرياً تعد طريقة اصطناع فيشر للإندول الأشهر من بين العديد من طرق الاصطناع.

التفاعلات الكيميائية

الاستبدال المحب للإلكترونات (استبدال إلكتروفيلي)

إن أكثر المواقع نشاطاً كيميائياً في بنية الإندول هو الكربون في الموقع 3، C-3، والذي نشاطه أكبر ب 10¹³ من البنزين. على سبيل المثال فإن إضافة الفورميل بتفاعل فيلسماير-هاك لمركب الإندول ستجري عند درجة حرارة الغرفة حصرياً على الكربون-3.

بما أن الحلقة البيرولية في الإندول هي الجزء الأكثر نشاطاً لذا فإن الاستبدال المحب للنوى (الاستبدال النكليوفيلي) للحلقة البنزيلية سيحدث فقط عندما تحدث عملية استبدال في المواقع N-1 و C-2 و C-3.

أكسدة الإندول

اقرأ أيضاً

• إندين
• إندازول