Dietilamin - ikili amindir, ammonyakın törəməsidir, ammonyakın iki atom hidrogeni etil radikalı ilə əvəz olunub.

Dietilamin
Ümumi
Sistematik adı N-etietanamin
Kimyəvi formulu C4H11N
Molyar kütlə 73,14 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq 0,8786 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi −58 ± 1 ℉[1], −50 °C[2], −49,8 °C[3]
Qaynama nöqtəsi 132 ± 1 ℉[1], 55,5 °C[3]
Buxarın təzyiqi 192 ± 1 mm Hg[1]
Kimyəvi xassələri
Turşunun dissosasiya sabiti 10,98 ± 0,01[4]
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 109-89-7
PubChem
RTECS HZ8750000
ChEBI 85259
BMT nömrəsi 1154
ChemSpider

Alınması

redaktə

Sənayedə etanolun ammonyakla qarşılıqlı təsirindən 350-4500C temperaturda AI2O3, SİO2 katalizatorunun iştirakı ilə və ya150-2300C temperaturada Ni, Co, Re katalizatorunun iştirakı ilə alırlar. Dietilamini həmçinin ammonyakın dietil efiri ilə qarşılıqlı təsirindən, asetaldehidin aminləşmə-reduksiya reaksiyasından, habelə ammonyakın etilxloridlə etilləşmə reaksiyasından alırlar:[5]

  • 2C2H5Cl + 3NH3 → (C2H5)2NH + 2NH4Cl

Dietilamini laboratoriyada 4-nitrozo-N,N-dietilanilini qələvi ilə parçalamaqla da alırlar.[6]

Fiziki xassələri

redaktə

Xüsusi iyə malik rəngsiz mayedir. Suda həll olur. Həmçinin aseton, etanol,dietil efirində də həll olur. Atmosfer təzyiqində su, metanol və etanolla azeotrop qarışıq əmələ gətirmir.

Kimyəvi xassələri

redaktə

Başqa əvəzli aminlər kimi əsası xassə göstərərək turşularla dietilammonium duzlarını əmələ gətirir:

  • (C2H5)2NH + HCl → (C2H5)2NH2Cl.

Nitrit turşusu ilə N-nitrozodietilaminə kimi nitrozlaşır:

  1. (C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-NO + H2O

Karbon turşularının xloranhidridi və anhidridləri ilə N,N-dietilamidlərə kimi asilləşir. Alkilhallogenidlər və dimetilsulfatla alkilləşir. Qələvi mühitdə karbonsulfidlə N,N-dietilditiokarbomat əmələ gətirir:

  • (C2H5)2NH + CS2 + KOH → (C2H5)2NC(S)SK + H2O

Güclü əsasların təsiri ilə azot atomundan proton ayrılır və nəticədə turşu xassəsi daşıyan duzlar əmələ gətiririr. Məsələn,butillitiumla reaksiya nəticəsində LDA alınır.

  • (C2H5)2NH + LiC4H9 → (C2H5)2NLi + C4H10

Tətbiqi

redaktə

Motor yağlarınayanacaqlara aşqarlar,epoksid qatranlarında bərkidici, vulkanizasiyada sürətləndirici, korroziyaya qarşı inhibitor (məsələn, N,N-dietil moçevina) kimi tətbiq edilir, o cümlədən boya maddələri, , pestisidlər, dərman vasitələri (məsələn, kordiamin, novakain) alınmasında istifadə olunur.

Toksikliyi

redaktə

Yuxarı nəfəs yolları və gözün selikli qişasını qıcıqlandırır. Heyvanlarda zəhərlənmənin əlamətləri: yuxarı nəfəs yollarının və gözün selikli qişasının qıcıqlanması, mərkəzi əsəb sistemlərinin həyacanlanması və sıradan çıxması, tremor, qıcolma,asfiksiya, ölüm. Siçovulların nəfəs yollarına bir saatda 500 – 1000 mq/m³ həcmdə daxil olduqda bir ay ərzində şərti və qeyri-şərti reflekslərin pozulması halları baş verir. Makroskopik: ağ ciyərlərin şişi, daxili orqanlarda qanaxma. Histoloik: hüceyrələrdə kəskin distrofiya və qaraciyərdə nekrobiotik dəyişiklik (Vasilyeva)[7]

Yanma təhlükəsi

redaktə

Dietilamin yanır. Öz-özünə alışma temperaturu 4900C-dir. Alışma, qatılığı həcmdə 2,2 – 14% olduqda baş verir.

Mənbə

redaktə
  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0209.html
  2. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1976 стр. 92-93

İstinadlar

redaktə
  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0209.html.
  2. Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset. // Figshare 2014. doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  3. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (ing.): A CRC quick reference handbook. CRC Press, 1993. ISBN 978-0-8493-4498-5
  4. Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (ing.). // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang ACS, 1957. Vol. 79, Iss. 20. P. 5441–5444. ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 doi:10.1021/JA01577A030
  5. Вредные химические вещества: Азотсодержащие органические соединения. — Под общей редакцией Курляндского Б. А., Филова В. А. — СПб.: Химия, 1992. — С. 35
  6. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — С. 148
  7. Химическая энциклопедия. — Т.5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 493—494
  NODES