Таўтамерыя

асобны выпадак структурнай ізамерыі

Таўтамеры́я[1] (ад грэч. ταὐτός — тое самае і μέρος — доля, частка) — з’ява раўнаважнага існавання двух ці болей структурных ізамераў (таўтамераў), якія лёгка ператвараюцца адзін у аднаго. Асобны выпадак структурнай ізамерыі. Рэчывы, здольныя да таўтамерыі, называюць таўтамерамі або таўтамернымі формамі[2]. Працэс узаемнага ператварэння таўтамераў называецца таўтамерызацыяй[1].

Таўтамерныя формы фосфарыстай кіслаты

Таўтамерызацыя адбываецца пераважна за кошт катыёнаў, радзей — аніёнаў. Найбольш пашырана прататропная таўтамерызацыя — міграцыя пратона H+ паміж крайнімі атамамі трыяды (сістэмы з трох атамаў, два з якіх злучаны падвойнай хімічнай сувяззю) і адбываецца з перамяшчэннем падвойнай сувязі.

Рэчывы, схільныя да таўтамерыі, ва ўмовах усталяваўшайся раўнавагі маюць адначасова малекулы ўсіх таўтамераў у пэўных суадносінах. У асобных выпадках таўстамеры могуць быць вылучаны ў індывідуальным выглядзе, аднак з цягам часу яны ў выніку таўтамерызацыі зноў ператвараюцца ў раўнаважную сумесь таўтамераў. Таўтамерызацыя з’яўляецца адной з прычын дваістай рэакцыйнай здольнасці арганічных злучэнняў.

Існаванне таўтамераў у рэчыве выяўляюць з дапамогай спектральнага аналізу. Выкарыстоўваюць у сінтэзе некаторых лекавых сродкаў і фарбавальнікаў. Таўтамерызацыя адыгрывае важную ролю ў працэсах жыццядзейнасці арганізмаў.

Таўтаметрыя ўласціва шматлікім арганічным злучэнням — монацукрыдам, дыцукрыдам, якія валодаюць аднаўленчымі ўласцівасцямі, пірымідзінавым і пурынавым асновам і іншым[2]. Прыкладам таўтамера з’яўляюцца этылацэтат (ацэтавоцатны эфір).

Крыніцы

правіць

Літаратура

правіць
  NODES
os 1