Етилацетат
Етилацетат е органично съединение с формула CH
3–COO–CH
2–CH
3 или C
4H
8O
2. Тази безцветна течност има характерна сладка миризма и се използва в лепила, лакочистители и в процеса по декофеинизиране на чай и кафе. Етилацетатът е естерът на етанола и оцетната киселина. Произвежда се в промишлени количества като разтворител. През 2004 г. от него са произведени общо 1,3 милиона тона по света.[1]
| Етилацетат | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| По IUPAC | Етил етаноат |
| Свойства | |
| Формула | C4H8O2 |
| Моларна маса | 88,106 g·mol−1 |
| Плътност | 0,902 g/cm3 |
| Вискозитет | 426 μPa·s |
| Точка на топене | −83,6 °C |
| Точка на кипене | 77,1 °C |
| Критична температура | 250,12 °C |
| Критично налягане | 3 880 000 Pa |
| Парно налягане | 9,7 kPa |
| Разтворимост във вода | 8,3 g/100 mL |
| Магнитна възприемчивост | −54,10×10−6 cm3/mol |
| Показател на пречупване | 1,372 |
| Диполен момент | 1,78 D |
| Опасности | |
| Основни опасности | запалим |
| Фрази за риск | R11, R36, R66, R67 |
| Фрази за безопасност | S16, S26, S33 |
| NFPA 704 |  3
1
0
|
| Точка на запалване | −4 °C |
| LD50 | 11,3 g/kg (мишка) |
| Идентификатори | |
| CAS номер | 141-78-6 |
| PubChem | 8857 |
| ChemSpider | 8525 |
| KEGG | D02319 |
| ChEBI | 27750 |
| ChEMBL | 14152 |
| RTECS | AH5425000 |
| SMILES | O=C(OCC)C |
| InChI | 1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3 1/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3 |
| InChI ключ | XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYAD |
| Beilstein | 506104 |
| UNII | 76845O8NMZ |
| Gmelin | 26306 |
| Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
| Етилацетат в Общомедия | |
Получаване
редактиранеЕтилацетат се синтезира промишлено главно чрез класическата Фишер-Шпайерова естерификация на етанол с оцетна киселина. Тази смес се преобразува в естер при стайна температура:
Реакция може да се ускори чрез киселинна катализа и равновесието да се прехвърли надясно чрез премахването на вода.
Добива се и чрез реакцията на Тишенко чрез комбиниране, включваща комбиниране на два еквивалента ацеталдехид в присъствието на алкоксиден катализатор:
- 2 CH
3CHO → CH
3COOCH
2CH
3
Специализиран промишлен метод включва каталитичното дехидрогениране на етанола. Този метод е по-рентабилен от естерификацията, но се прилага при излишък на етанол в химичните заводи. Обикновено, дехидрогенирането се провежда с мед при висока температура, но под 250 °C.
Приложение
редактиранеЕтилацетатът се използва главно като разтворител и разредител и е предпочитан за ниската си цена, ниска токсичност и приемлива миризма. Той се използва широко за почистване на платки и в лакочистители. Кафените зърна и чаените листа се декофеинизират с етилацетат. Използва се и в парфюми, тъй като се изпарява бързо, оставяйки след себе си само уханието на парфюма по кожата.
В областта на ентомологията, етилацетатът се използва като ефективен задушлив газ, който убива насекомото бързо, без да го унищожава. Той не е хигроскопичен и позволява на тялото на насекомото да остане достатъчно меко.
Източници
редактиране- ↑ Dutia, Pankaj. Ethyl Acetate: A Techno-Commercial Profile (PDF) // Chemical Weekly. 10 август 2004. с. 184. Архивиран от оригинала на 2018-08-21. Посетен на 21 март 2009.