1-Heksanol
1-Heksanol je organski alkohol sa šestougljičnim lancem i molekulskom formulom CH3(CH2)5OH. To je bezbojna tečnost, koja je slabo topiva u vodi, ali se miješa sa dietil-eterom i etanolom. Postoje dva dodatna ravna lanca izomera 1-heksanola, 2-heksanola i 3-heksanola, koji se međusobno razlikuju po lokaciji hidroksilne grupe. Mnogi izomerni alkoholi imaju formuluC6H13OH.
| 1-Heksanol | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | 1-Heksanol |
| Druga imena | IUPAC ime: Heksan-1-ol[1] |
| Molekularna formula | C6H13OH |
| CAS registarski broj | 111-27-3 |
| SMILES | CCCCCCO |
| InChI | 1S/C6H13OH/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3 |
| Kratki opis | Bezbojna mirisna tečnost |
| Osobine1 | |
| Agregatno stanje | Tečno |
| Gustoća | 0,8136 g cm−3 |
| Tačka topljenja | 220 do 232 |
| Tačka ključanja | 428 do 432 |
| Pritisak pare | 100 Pa (na 25.6 °C) |
| Rastvorljivost | 5,9 g/L (at 20 °C) Slabo topiv u vodi Miješa se sa dietil-eterom i etanolom |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  2
1
0
|
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Zbog prijatnog mirisa, ovaj alkohol se upotrebljava u industriji parfema.
Dobijanje
urediHeksanol se industrijski proizvodi putem oligomerizacije etilena, upotrebljavajući trietilaluminij, praćen oksidaciom alkilaluminijskih proizvoda.[2] Idealizirana sinteza se povija prema obrascu:
- Al(C2H5)3 + 6C2H4 → Al(C6H13)3
- Al(C6H13)3 + 1½O2 + 3H2O → 3HOC6H13 + Al(OH)3
Ovaj proces stvara niz oligomera koji sa razdvajaju putem destilacije.
Alternativni metodi
urediDrugi način pripreme podrazumijeva hidroformilaciju 1-pentena, a zatim hidroenaciju nastalih aldehida. Ovaj metod se prakticira u industriji za proizvodnju smjese izomernih C6-alkohola, koji su prekursori za plastifikatore.[3] U principu, 1-heksen bi se mogao pretvarati u 1-heksanol pomoću hidroboracije (dibora u tetrahidrofuran iza čega slijedi tretman sa vodik-peroksidom i natriuj-hidroksidom):
Ovaj metod je poučan i koristan za laboratorijske sinteze, ali bez praktičnog značaja zbog komercijalne dostupnosti jeftinog 1-heksen iz etilena.
Prirodni izvori
urediZa 1-heksanol se vjeruje da je komponenta mirisa svježe pokošene trave. [feromon|[Alarm feromoni]] koje emitira Koschevnikova žlijezda kod pčela sadrže 1-heksanol.
Također pogledajte
urediReference
uredi- ^ "1-hexanol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005. Identification and Related Records. Pristupljeno 8. 10. 2011.
- ^ Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter (2005), "Alcohols, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_279 CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link).
- ^ Voet D., Voet J. G. Biochemistry, 3rd Ed.[publisher= Wiley. ISBN 978-0-471-19350-0.
Vanjski linkovi
uredi