Cikloalkani

Cikloalkani su zasićeni ciklični ugljovodonici u kojima su svi ugljikovi atomi vezani jednostrukim vezama. Opća formula ovih jedinjenja je C_nH_2n, jer cikloalkani imaju dva atoma vodika manje od alkana (zato što formiraju prsten).

Veličina cikloalkanskog prstena može biti veoma različita. Veličina prstenova ovisi o broji ugljikovih atoma. Dosad su poznata jedinjenja čak sa preko 40 ugljikovih atoma.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]

Homologni niz

Opća formula cikloalkana u homolognom nizu je C_nH_2n. Nazivi cikloalkana se izvode prema imenu alkana sa istim brojem atoma ugljika uz prefiks ciklo–.

Redni broj	Ime	Molekulska formula	Strukturna formula
1.	Ciklopropan	C₃H₆
2.	Ciklobutan	C₄H₈
3.	Ciklopentan	C₅H₁₀
4.	Cikloheksan	C₆H₁₂

Nomenklatura

Cikloalkani dobijaju imena tako da se ispred imena alkana sa istim brojem ugljikovih atoma doda prefiks –ciklo. Pojednostavljeno se mogu prekazivati pomoću geometrijskih slika. Tako da se ciklopropan predstavlja istostraničnim trokutom, ciklobutan – kvadratom, ciklopeentan petouglom, itd. Obično se prikazuje samo skelet rasporeda ugljikovih atoma, a podrazumijeva se da na svakom uglu imaju po dva vezanavodikova atoma.

  CH₂       H₂C-CH₂    H₂C-CH₂
  / \         | |       /  \
H₂C-CH₂     H₂C-CH₂   H₂C   CH₂  
                        \  /
                         CH₂

				Ciklopropan								Ciklobutan										Ciklopentan

Izvori i dobijanje

Glavni izvori ciklopentana, cikloheksana, metilciklopentana i metilcikloheksana je nafta pa su zbog toga u industriji nafte poznati kao nafteni. U prirodi su inače najrasprostranjenija jedinjenja sa petočlanim i šestočlanim prstenovima.

Cikloalkani se laboratorijski dobijaju putem eliminacije halogena iz dihalogenoalkana

                          CH₂-CH₂
Cl-CH₂-CH₂-CH₂-Cl + Zn →    \ /
                            CH₂

Fizička svojstva

Fizička svojstve cikloalkana su veoma slična poredivim kod alkana. Sa povećanjem broja ugljikovih atoma, raste im temperatura ključanja.

Naziv	Temperatura ključanja	Temperatura topljenja
Ciklopropan	33 °C	-127 °C
Ciklobutan	13 °C	- 90 °C
Ciklopentan	49 °C	-94 °C
Cikloheksan	81 °C	7 °C

Hemijske osobine

Cikloalkani ispoljavaju identične hemijske osobine kao i alkani, izuzev što su cikloalkani sa malim prstenom (ciklopropan, ciklobutan) dosta reaktivniji od ostalih.

Tako, naprimjer, ciklopropan reagira sa vodikom u prisustvu katalizatora (Nikla (Ni), kada nastasje propan.

$+H_{2}$ → $CH_{3}CH_{2}CH_{3}$

Na isti način reagir sa bromom i bromovodikom

   $+Br_{2}$  → CH₂CH₂CH₂
           |     |
           Br    Br

Opći oblik adicijskih reakcija je:

R-CH=CH-R' + CH₂N₂  →  R-CH---CH-R
                          \  /
                           CH₂

Ciklobutan je stabilniji od ciklopropana ali je također i dosta reaktivan i podložan adicijskim reakcijama.

Ciklopentan i cikloheksan su veoma postojani, tako da ne reaguju sa vodikom, čak ni na visokim temperaturama (preko 200 °C).

Cis i trans izomeri

Cis-trans izomerija je moguća kod poremećeno supstituiranih cikloalkana, jer je zbog zatvaranja prstena stvorana dosta kruta struktura od dvije S-N veze. Tako dimetilciklopropan postoji u dva prostorna izomera: cis i trans.

Ovaj tip izomerije se javlja i kod alkena, pri čemu svi supstituenti nalaze u ravni, alo različito orijentirani u odnosu na dvostruku vezu, a kod cikloalkana supstituenti se nalaze ispod i iznad ravni.

Reference

^ Atkins P., de Paula J. (2006): Physical chemistry, 8th Ed. W. H. Freeman, San Francisco, ISBN 0-7167-8759-8
^ Binder H. H. (1999): Lexikon der chemischen Elemente. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, ISBN 3-7776-0736-3.
^ Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992): General chemistry, 4th Ed. Saunders College Publishing, Philadelphia, ISBN 0-03-072373-6.
^ Petrucci R.H., Harwood W.S. and Herring F.G. (2002): General Chemistry, 8th Ed. Prentice-Hall, New York, ISBN 0-13-014329-4.
^ Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.

Također pogledajte

Vanjski linkovi

http://www.britannica.com/eb/article-79615/chemical-compound#615967.hook Cikloalkani]

Commons logo

Commons ima datoteke na temu: Cikloalkani

[1] Atkins P., de Paula J. (2006): Physical chemistry, 8th Ed. W. H. Freeman, San Francisco, ISBN 0-7167-8759-8

[2] Binder H. H. (1999): Lexikon der chemischen Elemente. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, ISBN 3-7776-0736-3.

[3] Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992): General chemistry, 4th Ed. Saunders College Publishing, Philadelphia, ISBN 0-03-072373-6.

[4] Petrucci R.H., Harwood W.S. and Herring F.G. (2002): General Chemistry, 8th Ed. Prentice-Hall, New York, ISBN 0-13-014329-4.

[5] Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]