Flavonoid
Flavonoidi ili bioflavonoidi (lat. flavus = žuto) predstavljaju klasu biljnih sekundarnih metabolita. Izvorno su bili označavani kao vitamin P, vjerovatno zbog uticaja koje imaju na propustljivost provodnih kapilara. Danas se ovaj naziv rijetko koristi.[1][2]
Po IUPAC nomenklaturi,[3] šira klasa je podijeljena na:
- flavonoidi, izvedeni iz 2-fenilhromen-4-on (2-fenil-1,4-benzopiron) strukture (primjeri su: kvercetin, rutin).
- izoflavonoidi, izvedeni iz 3-fenilhromen-4-on (3-fenil-1,4-benzopiron) strukture
- neoflavonoidi, izvedeni iz 4-fenilkumarin (4-fenil-1,2-benzopiron) strukture.
Ove tri flavonoidne klase povezuju ketonske grupe, pa su flavonoidi i flavonoli.[4]
Bioflavonoidi
urediPostoji veoma veliki broj raznolikih bioflavonoida. Dosad ih je identificirano preko 800, a najpoznatiji su: kvercetin, antocijanini, katehini, rutin, hesperidin i dr. Mnogi od njih su u stvarnosti pigmenti voća i povrća. Postoje brojni naučni podaci o njihovom blagotvornom učinku na organizam, iako još uvijek nedostaju vjerodostojna istraživanja koje bi dala neoborive dokaze za podatke o takvim učincima.
Uloge u organizmu
urediNeki stručnjaci bioflavonoide nazivaju C-kompleksom, jer se često nalaze zajedno sa vitaminom C. Mnoga istraživanja o bioflavonoidima govore o mogućim ulogama u organizmu. Za sada je gotovo dokazano da mogu pozitivno uticati na oštećenu funkciju kapilara i vena. Brojna istraživanja su pokazala da bioflavonoidi imaju antitrombotska svojstva. Pokazalo se i da su mnogi biljni primjerci iz klase bioflavonoida snažni antioksidansi, tj. da sprečavaju oštećenje ćelija koje uzrokuju slobodni radikali, nusproizvodi oksidacijskog metabolizma. Neki bioflavonoidi se upotrebljavaju u prehrambenoj industriji, kao dodaci hrani u cilju sprečavanja oksidacije masti, ali i za povećanje hranljive i biološke vrijednosti takve hrane.
Sve se više istražuje i uloga bioflavonoida u metabolizmu i funkciji askorbinske kiseline, tj. vitamina C u organizmu. Za sada nema pouzdanog dokaza, ali se vjeruje da vitamin C i bioflavonoidi zajednički doprinose pozitivnim efektima u imunom sistemu. Postoje i istraživanja koja daju naznake da je njihov pozitivan učinak na sprečavanje srčanih bolesti, raka, pa i na antiinfektivna svojstva nekih bioflavonoida.
Neka istraživanja su pokazala da pojedinačno korišteni vitamin C i flavonoid iz agruma, hesperidin, nemaju nikakvo dejstvo na simptome menopauze. Zajedno su, međutim, spriječili "valunge" kod većine od 94 ispitanih žena.
Budući da se bioflavonoidi ne smatraju vitaminima, a ni neophodnim materijama, za sada ne postoji preporučena dnevna doza unosa bioflavonoida, ali brojni naučnici veruju da prehrana s puno bioflavonoida iz voća i povrća može da spriječi razvoj srčanih oboljenja i mnogih tumora.
Podgrupe
urediRazvrstano je preko 5.000 prirodnih flavonoida iz različitih biljaka. Podijeljeni su prema hemijkskoj strukturi i u slijedeće podgrupe.[5]):
Antoksantin
urediAntoksantini se dijele u dvije grupe:[6]
| Grupa | Skelet | Primjeri | |||
|---|---|---|---|---|---|
| Opis | Funkcionalna grupa | Strukturna formula | |||
| 3-Hidroksl | 2,3-Dihidro | ||||
| Flavoni | 2-Fenilhromen-4-on | ✗ | ✗ | 
|
Luteolin, Apigenin, Tangeritin |
| Flavonoli ili 3-Hidroksiflavon |
3-Hidroksi-2-fenilhromen-4-on | ✓ | ✗ | 
|
Kvercetin, Kempferol, Miricetin, Fisetin, Galangin, Izorhamnetin, Pahipodol, Ramnazin, Piranoflavonoli, Furanoflavonoli, |
Flavanoni
uredi| Grupa | Skelet | Primjeri | |||
|---|---|---|---|---|---|
| Opis | Funkcionalna grupa | Strukturna formula | |||
| 3-Hidroksil | 2,3-Dihidro | ||||
| Flavanoni | 2,3-Dihidro-2-fenilhromen | ✗ | ✓ | 
|
Hesperetin, Naringenin, Eriodiktiol, Homoeriodiktiol |
Flavanonoli
uredi| Grupa | Skelet | Primjeri | |||
|---|---|---|---|---|---|
| Opis | Funkcionalna grupa | Strukturna formula | |||
| 3-Hidroksil | 2,3-Dihidro | ||||
| Flavanonoli ili 3-Hidroksi ili 2,3-Dihidro |
2,3-Dihidro-2-fenilhromen-4-on | ✓ | ✓ | 
|
Taksifolin (ili Dihidrokvercetin), Dihidrokempferol |
Flavani
uredi
Uključujući flavan-3-ole (flavanole), flavan-4-ole i flavan-3,4-diole.
| Skelet | Naziv |
|---|---|
|
Flavan-3-ol (flavanol) |
|
Flavan-4-ol |
|
Flavan-3,4-diol (leukoantocijanidin) |
- Flavan-3-oli (flavanoli)
- Flavan-3-ols use the 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol skeleton
- Primjeri: Katehin (C), Galokatehin (GC), Katehin 3-galat (Cg), Galokatehin 3-galat (GCg), Epikatehini (Epikatehin (EC)), Epigalokatehin (EGC), Epikatehin 3-galat (ECg), Epigalokatehin 3-galat (EGCg)
- Tearubigin
- Proantocijanidini su dimeri, trimeri, oligomeri ili polimeri flavanola.
Antocijanidini
uredi
Antocijanidini su aglikoni antocijanina; kao skelet im služi ion flavilija (2-fenilhromenilijum)
- Primjeri: Cijanidin, Delfinidin, Malvidin, Pelargonidin, Peonidin, Petunidin
Reference
uredi- ^ Campbell N. A.; et al. (2008). Biology. 8th Ed. Person International Edition, San Francisco. ISBN 978-0-321-53616-7. Eksplicitna upotreba et al. u:
|author=(pomoć) - ^ Alberts B.; et al. (2002). Molecular Biology of the Cell, 4th Ed. Garland Science. ISBN 0-8153-4072-9. Eksplicitna upotreba et al. u:
|author=(pomoć) - ^ Flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids)., IUPAC Compendium of Chemical Terminology
- ^ Mobh, Shiro (1938). "Research for Vitamin P". The Journal of Biochemistry.
- ^ Ververidis F, Trantas E, Douglas C, Vollmer G, Kretzschmar G, Panopoulos N (October 2007). "Biotechnology of flavonoids and other phenylpropanoid-derived natural products. Part I: Chemical diversity, impacts on plant biology and human health". Biotechnology Journal. 2 (10): 1214–34. doi:10.1002/biot.200700084. PMID 17935117.CS1 održavanje: upotreba parametra authors (link)
- ^ Isolation of a UDP-glucose: Flavonoid 5-O-glucosyltransferase gene and expression analysis of anthocyanin biosynthetic genes in herbaceous peony (Paeonia lactiflora Pall.). Da Qiu Zhao, Chen Xia Han, Jin Tao Ge and Jun Tao, Electronic Journal of Biotechnology, 15 November 2012, Volume 15, Number 6, doi:10.2225/vol15-issue6-fulltext-7
Vanjski linkovi
uredi