Nikotinamid adenin dinukleotid
Nikotinamid adenin dinukleotid (NAD+) je koenzim koji je prisutan u svim živim ćelijama. Ovaj spoj je dinukleotid, jer se sastoji od dva nukleotida, spojena preko fosfatnih grupa. Jedan nukleotid sadrži adeninsku bazu, a drugi nikotinamid.[1][2][3]
| Nikotinamid adenin dinukleotid | |
|---|---|
 | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Nikotinamid adenin dinukleotid |
| Druga imena | Difosfopiridin nukleotid (DPN+), Koenzim I |
| Molekularna formula | C=21 H=27 N=7 O=14 P=2 C21H27N7O14P2 |
| CAS registarski broj | 53-84-9 |
| SMILES | SMILES = O=C(N)c1ccc[n+](c1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)COP([O-])(=O)OP(=O)(O)OC[C@H]5O[C@@H](n4cnc3c(ncnc34)N)[C@H](O)[C@@H]5O |
| InChI | 1/C21H27N7O14P2/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,5-6H2,(H5-,22,23,24,25,33,34,35,36,37)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1 |
| Kratki opis | Bijeli prah |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | MolarMass = 663.43 g/mol |
| Agregatno stanje | Čvrsto |
| Tačka topljenja | 160 °C |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  0
0
0
|
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
U metabolizmu, NAD+ učestvuje u oksido-redukcijskim reakcijama, prenoseći elektrone se jedne reakcije do druge. Koenzim se zato u ćelijama prisutan u dva oblika: NAD+ kao oksidujući agens – prima elektrone sa drugih molekula i postaje reduciran. U toj reakciji se formira NADH, koji se zatim može koristiti kao redukujući agens, doniranjem elektrona.[4][5] [6]
Glavna funkcija NAD+ su reakcije elektronskog transfera. Međutim, također se koristi i u drugim ćelijskim procesima, od kojih su najznačajniji oni u kojima je supstrat enzima koji dodaju ili uklanjaju hemijske grupe sa proteina, u posttranslacijskim modifikacijama. Zbog značaja tih funkcija, enzimi koji sudjeluju u metabolizmu NAD+ su potencijalno sredstvo u otkrivanju lijekova.
U organizmu, NAD+ može biti sintetiran iz jednostavnih gradivnih blokova (de novo) iz triptofana ili asparaginske kiseline. Alternativno, kompleksniji sastojci koenzima se uzimaju iz hrane, kao vitamin pod nazivom nijacin. Slična jedinjenja nastaju u reakcijama razlaganja NAD+ struktura. Te preoblikovane komponente zatim prolaze kroz selvidž put, koji ih reciklira u aktivnu formu. Dio NAD+ se također konvertira u nikotinamid adenin dinukleotid fosfat (NADP+). Hemizamem tog srodnog koenzima je sličan NAD+-u, ali podliježe različitim putevima metabolizma.
Fizičke i hemijske osobenosti
urediNikotinamid adenin dinukleotid – poput svih dinukleotida − sastoji se od dva nukleotida vezana parom premošćenih fosfatnih grupa. Nukleotidi se sastoje od riboznih prstenova: jedan sa adeninom koji je vezan za privi atom ugljiika (1' pozicija), a drugi sa nikotinamidom u toj poziciji. Za taj anomerni ugljenik, nikotinamidna grupa se može vezati u dvij orijentacije. Zbog dvije moguće strukture, jedinjenje postoji u vidu dva diastereomera. β-nikotinamidni NAD+ diastereomer je nađen u organizmima. Ti nukleotidi su međusobno spojeni mostom između dve fosfatne grupe preko 5' ugljenika.
U redoks reakcijama metabolizma, jedinjenje prima ili donira elektrone. Takve reakcije (sažete u donjoj formuli) obuhvataju uklanjanje dva atoma vodika sa reaktanta (R), u obliku hidridnog iona (H− i protona (H+). Proton se oslobađa u rastvor, dok se reduktant RH2 oksidira, a NAD+ se redukuje u NADH, transferom hidrida do nikotinamidnog prstena.[7][8]
- RH2 + NAD+ → NADH + H+ + R
Sa hidridnog elektronskog para, jedan elektron se prenosi do pozitivno naelektrisanog dušika u nikotinamidnom prstenu, a drugi atom vodika se presi do C4 ugljika − nasuprot tog dušika. Potencijal NAD+/NADH redoks para je −0.32 volti, što čini NADH jakim redukujućim agensom. Reakcija je lahko reverzibilna, pri čemu NADH redukuje drugi molekul i re-oksidira se do NAD+. To znači da koenzim može kontinuirano cirkulirati između NAD+ i NADH oblika, bez gubitka.
Reference
uredi- ^ Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.
- ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
- ^ Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.
- ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
- ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.
- ^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.
- ^ Bugg T. (2004): Introduction to enzyme and coenzyme chemistry, 2nd Ed. Blackwell Publishing Limited, ISBN 1-4051-1452-5.
- ^ Cornish-Bowden A. (1997): New beer in an old bottle. Eduard Buchner and the Growth of Biochemical Knowledge, Universitat de Valencia, Valencia, ISBN 84-370-3328-4,
Vanjski linkovi
uredi
- NAD Animacija
- β-Nikotinamid adenin dinukleotid (NAD+, oksidovan) Arhivirano 19. 10. 2013. na Wayback Machine
- NADH (redukovan) Arhivirano 19. 10. 2013. na Wayback Machine
- NAD+
- Lista oksidoreduktaza Arhivirano 30. 11. 2010. na Wayback Machine
- http://bip.cnrs-mrs.fr/bip10/buchner.htm Arhivirano 13. 12. 2010. na Wayback Machine }}, A history of early enzymology.
- http://etext.lib.virginia.edu/toc/modeng/public/Wil4Sci.html