Azole

Un azole és un compost heterocíclic caracteritzat per un anell de pirrole en què algun o alguns dels àtoms de carboni són reemplaçats per un de nitrogen, oxigen o sofre.^[1] En particular, el nitrogen pot incloure fins a quatre àtoms dins el mateix anell. Els compostos parentals són aromàtics i tenen dos dobles enllaços; són successivament reduïts. Els anàlegs són azolines i azolidines.

Els azoles més importants són l'oxazole, el tiazole, l'imidazole i el pirazole; llurs derivats importants, el sulfatiazole, diverses penicil·lines, l'aminofenazona, l'antipirina, la pilocarpina i diferents colorants. Els imidazoles són extremadament comuns en la natura i formen el nucli de moltes biomolècules

Classes de compostos

Azoles

1 àtom de nitrogen
- pirrole

2 o més àtoms de nitrogen
- pirazole
- imidazole, inclòs en la histidina
- triazole, inclòs en la Ribavirina
- tetrazole
- pentazole

1 àtom de nitrogen i un àtom d'oxigen
- oxazole
- isoxazole

1 àtom de nitrogen i 1 àtom de sofre
- tiazole
- isotiazole

Un "dioxole" és un compost similar amb dos àtoms d'oxigen. El dioxolan és un derivat del dioxole.

Usos

Molts azoles es fan servir en medicaments antifúngics per inhibir l'enzim del fong 14α-demetilasa el qual produeix ergosterol de la membrana del fong.

Precaucions

Algunes persones són al·lèrgiques als azoles.^[2]

Alguns medicaments amb azole poden interrompre la producció d'estrògens en l'embaràs i l'afecten.^[3]

Referències

Aquest article conté material de l'article «Azole» de Citizendium, que es troba sota la llicència de Creative Commons Reconeixement-Compartir Igual 3.0 No adaptada però no sota la GFDL.

↑ Eicher, T.; Hauptmann, S.. The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Synthesis, and Applications. 2nd. John Wiley & Sons, juny 2003. ISBN 3527307206.
↑ Pinto A., Chan R.C. «Lack of Allergic Cross-Reactivity between Fluconazole and Voriconazole». American Society for Microbiology, 53, 4, 4-2009, pàg. 1715–6. PMC: 2663085 [Consulta: 28 juny 2015].
↑ Kragie L, Turner SD, Patten CJ, Crespi CL, Stresser DM «Assessing pregnancy risks of azole antifungals using a high throughput aromatase inhibition assay». Endocr. Res., 28, 3, 8-2002, pàg. 129–40. DOI: 10.1081/ERC-120015045. PMID: 12489563.

Enllaços externs

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Azole

«Azole» (en anglès). Medical Subject Headings.
Nomenclature, IUPAC

[Eicher-1] Eicher, T.; Hauptmann, S.. The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Synthesis, and Applications. 2nd. John Wiley & Sons, juny 2003. ISBN 3527307206.

[2] Pinto A., Chan R.C. «Lack of Allergic Cross-Reactivity between Fluconazole and Voriconazole». American Society for Microbiology, 53, 4, 4-2009, pàg. 1715–6. PMC: 2663085 [Consulta: 28 juny 2015].

[3] Kragie L, Turner SD, Patten CJ, Crespi CL, Stresser DM «Assessing pregnancy risks of azole antifungals using a high throughput aromatase inhibition assay». Endocr. Res., 28, 3, 8-2002, pàg. 129–40. DOI: 10.1081/ERC-120015045. PMID: 12489563.

[1]

[2]

[3]