Dihidroxibenzè

Un dihidroxibenzè és un compost químic orgànic en què dos grups hidroxil són substituïts per un anell de benzè. Aquests compostos aromàtics es classifiquen dintre dels fenols. Hi ha tres isòmers:

• 1,2-dihidroxibenzè (orto-isòmer), conegut generalment com a catecol
• 1,3-dihidroxibenzè (meta-isòmer), conegut comunament com a resorcinol
• 1,4-dihidroxibenzè (para-isòmer), conegut com a hidroquinona.

Classificació

orto isòmer	meta isòmer	para isòmer
Catecol pyrocatecol 1,2-dihidroxibenzè o-dihidroxibenzè 1,2-benzenodiol o-benzenodiol	Resorcinol 1,3-dihidroxibenzè m-dihidroxibenzè resorcin 1,3-benzenodiol m-benzenodiol	Hidroquinona 1,4-dihidroxibenzè p-dihidroxibenzè 1,4-benzenodiol p-benzenodiol

Aquests tres compostos són sòlids granulars incolors o blancs a la temperatura i pressió ambient, però amb l'exposició a l'oxigen poden enfosquir. Els tres isòmers tenen la fórmula química C₆ H₆ O₂ .

Semblantment a altres fenols, els grups hidroxils de l'anell aromàtic d'un benzenodiol són àcids febles. Cada benzenodiol pot perdre un H⁺ d'un dels hidroxils per formar un tipus d'ió fenolat.

La oxidació de Dakin és una reacció redox orgànica en la qual un orto o para-hidroxilat fenil aldehid o cetona reacciona amb el peròxid d'hidrogen en base per formar un benzenodiol i un carboxilat. En general, el grup carbonil s'oxida i el peroxid d'hidrogen es redueix.

Vegeu també

• Resorcinol (adhesiu)
• Trihidroxibenzè
• Tetrahidroxibènzè
• Curat per UV