Deguelin
El deguelin és un derivat de la rotenona, amb la fórmula química C23H22O₆. Tots dos són composts classificats com a rotenoids de la família dels flavonoids i són insecticides naturals. Poden ser produïts per extracció a partir de diverses espècies de plantes pertanyents a tres gèneres de la Fabaceae o família dels llegums, Lonchocarpus, Derris, o Tephrosia.
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 394,142 Da |
| Trobat en el tàxon | Tephrosia vogelii, Amorpha fruticosa, Derris malaccensis, Derris trifoliata, Erycibe expansa, Lonchocarpus salvadorensis, Millettia pachycarpa, Mundulea sericea, Piscidia piscipula, Tephrosia falciformis, Tephrosia fulvinervis, Tephrosia interrupta, Tephrosia linearis, Tephrosia strigosa, Chadsia grevei, Derris elliptica, Millettia dura, Tephrosia candida, Muellera unifoliolata, Lonchocarpus nicou, Deguelia urucu, Derris montana, Lonchocarpus heptaphyllus, Lonchocarpus utilis i Derris
|
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₂₃H₂₂O₆ |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | CC1(C=CC2=C(O1)C=CC3=C2O[C@@H]4COC5=CC(=C(C=C5[C@@H]4C3=O)OC)OC)C
|
| Identificador InChI | Model 3D |
L'extracte d'arrel de Lonchocarpus utilis de Lonchocarpus urucu s'utilitza com un insecticida comercial i piscícida (verí per a peixos). Els principals ingredients actius són la rotenona i deguelin. Encara que "orgànic" (produït per la naturalesa) la reïna cubé ja no és considerada segura pel medi ambient.
Deguelin i l'activitat contra el càncer
modificaDeguelin mostra activitat anticancerosa en inhibir el creixement de cèl·lules pre-canceroses i canceroses,[1] particularment pel càncer de pulmó.[2] Fins ara, el compost no ha mostrat efectes tòxics sobre les cèl·lules normals. No obstant això, es creu que altes dosis de deguelin poden causar efectes negatius en cor, pulmons i nervis. Els mecanismes moleculars que inclouen la inducció de l'apoptosi, intervingudes a través de vies de senyalització AKT / PKB en cèl·lules malignes i premalignes de l'epiteli bronquial humà (HBE), amb només efectes mínims sobre les cèl·lules normals del HBE. Per tant deguelin inhibeix l'AKT cinasa fosfoinositol-3-fosfat (PI3K)-depenent i vies PI3K-independent.
Deguelin i la malaltia de Parkinson
modificaLes recerques han demostrat una correlació entre deguelin intravenós i la malaltia de Parkinson en rates.[3] L'estudi no suggereix que l'exposició deguelin és responsable de la malaltia de Parkinson en els éssers humans, però és consistent amb la creença que l'exposició crònica a les toxines ambientals poden augmentar la probabilitat de la malaltia.
Referències
modifica- ↑ Lee HY «Molecular mechanisms of deguelin-induced apoptosis in transformed human bronchial epithelial cells». Biochem. Pharmacol., 68, 6, setembre 2004, pàg. 1119–24. DOI: 10.1016/j.bcp.2004.05.033. PMID: 15313408.
- ↑ Chun KH, Kosmeder JW, Sun S, et al. «Effects of deguelin on the phosphatidylinositol 3-kinase/Akt pathway and apoptosis in premalignant human bronchial epithelial cells». J. Natl. Cancer Inst., 95, 4, febrer 2003, pàg. 291–302. DOI: 10.1093/jnci/95.4.291. PMID: 12591985.
- ↑ Caboni P, Sherer TB, Zhang N, et al. «Rotenone, deguelin, their metabolites, and the rat model of Parkinson's disease». Chem. Res. Toxicol., 17, 11, novembre 2004, pàg. 1540–8. DOI: 10.1021/tx049867r. PMID: 15540952.
Enllaços externs
modifica- Fang N, Casida JE «Cubé resin insecticide: identification and biological activity of 29 rotenoid constituents». J. Agric. Food Chem., 47, 5, maig 1999, pàg. 2130–6. DOI: 10.1021/jf981188x. PMID: 10552508.
- Udeani GO, Gerhauser C, Thomas CF, et al. «Cancer chemopreventive activity mediated by deguelin, a naturally occurring rotenoid». Cancer Res., 57, 16, agost 1997, pàg. 3424–8. PMID: 9270008.
- Lee HY, Suh YA, Kosmeder JW, Pezzuto JM, Hong WK, Kurie JM «Deguelin-induced inhibition of cyclooxygenase-2 expression in human bronchial epithelial cells». Clin. Cancer Res., 10, 3, febrer 2004, pàg. 1074–9. DOI: 10.1158/1078-0432.CCR-0833-3. PMID: 14871987.
- Fang N, Casida JE «Anticancer action of cubé insecticide: correlation for rotenoid constituents between inhibition of NADH:ubiquinone oxidoreductase and induced ornithine decarboxylase activities». Proc Natl Acad Sci USA., 95, 7, març 1998, pàg. 3380–4. DOI: 10.1073/pnas.95.7.3380. PMC: 19844. PMID: 9520374.