Àcid crotònic

L'àcid crotònic (àcid (2E)-but-2-enoic) és un àcid carboxílic insaturat de cadena curta descrit per la fórmula CH₃CH=CHCO₂H. El nom d'àcid crotònic es va donar perquè es pensava erròniament que era un producte de saponificació de l'oli de croton. Cristal·litza com agulles incolores de l'aigua calenta. Amb un cis-alquè, l'àcid isocrotònic és un isòmer de l'àcid crotònic. L'àcid crotònic és soluble en aigua i molts dissolvents orgànics. La seva olor és semblant a la de l'àcid butíric.

Àcid crotònic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	86,037 Da
Trobat en el tàxon	Coffea arabica, pastanaga, Phycopsis, Seuratia, Croton tiglium, Caenorhabditis elegans, Papaier, alfàbrega i Pleurotus lampas
Estructura química
Fórmula química	C₄H₆O₂
SMILES canònic	Model 2D CC=CC(=O)O
SMILES isomèric	C/C=C/C(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
PKa	4,69
Punt de fusió	72 ℃
Punt d'ebullició	184,7 ℃ (a 101,325 kPa)

Producció

L’Àcid crotònic produït industrialment per oxidació de crotonaldehid

CH₃CH=CHCHO + 1/2 O₂ → CH₃CH=CHCO₂H

Existeixen altres mètodes, inclosa la condensació Knoevenagel d'acetaldehid amb àcid malònic en piridina:

La hidròlisi alcalina del cianur d'alil seguida de la reordenació intramolecular del doble enllaç:

A més, es forma durant la destil·lació de l'àcid 3-hidroxibutíric:

Propietats

L'àcid crotònic cristal·litza en el sistema cristal·lí monoclínic del grup espacial P21/a (grup espacial 14, posició 3) amb els paràmetres de gelosia a = 971 pm, b = 690 pm, c = 775 pm i β = 104,0°. La cel·la unitat conté quatre unitats de fórmula.

Reaccions

L'àcid crotònic es converteix en àcid butíric per hidrogenació o per reducció amb zinc i àcid sulfúric.

Després del tractament amb clor o brom, l'àcid crotònic es converteix en àcids 2,3-dihalobutírics:

L'àcid crotònic afegeix bromur d'hidrogen per formar àcid 3-bromobutíric.

La reacció amb una solució alcalina de permanganat de potassi dona àcid 2,3-dihidroxibutíric.

En escalfar-se amb anhídrid acètic, l'àcid crotònic es converteix en anhídrid àcid:

L'esterificació de l'àcid crotònic utilitzant àcid sulfúric com a catalitzador proporciona els èsters crotonats corresponents:

L'àcid crotònic reacciona amb l'àcid hipoclorós a l'àcid 2-cloro-3-hidroxibutíric. Això es pot reduir amb amalgama de sodi a àcid butíric, es pot formar amb àcid sulfúric àcid 2-clorobutenoic, reaccionar amb clorur d'hidrogen a àcid 2,3-diclorobutenoic o amb etòxid de potassi a àcid 3-metiloxiran-2-carboxílic.

L'àcid crotònic reacciona amb l'amoníac en la posició alfa en presència d'acetat de mercuri (II). Aquesta reacció proporciona dl-treonina.

Usos

L'àcid crotònic s'utilitza principalment com a comonòmer amb acetat de vinil.[14] Els copolímers resultants s'utilitzen en pintures i adhesius.

El clorur de crotonil reacciona amb N-etil-2-metilanilina (N-etil-o-toluidina) per proporcionar crotamiton, que s'utilitza com a agent contra la sarna.

Seguretat

La seva DL50 és d'1 g/kg (oral, rates). Irrita els ulls, la pell i el sistema respiratori.