Àcid salicílic

Àcid salicílic
	;
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	138,032 Da
Trobat en el tàxon	Cordiera sessilis, pruenga de jardí, fava tonca, Rorippa indica, Filipendula ulmaria, Herniaria, Tabernaemontana divaricata, Crataegus oxyacantha, Salix alba, Salix nigra, àlber, Ulmus rubra, roure blanc americà, vara d'or, Solidago canadensis, Solidago gigantea, colza, Brassica rapa, mostassa blanca, trèvol d'aigua, Diospyros lotus, ordi, Oryza sativa, herba del pastell, milfulles, Polygala senega, pinastre, camamilla, Vaccinium macrocarpon, Gaultheria procumbens, Cucumis sativus, malví, Oenothera suaveolens, Populus deltoides, bedoll pubescent, Secamone afzelii, Bella de nit, soia, Althaea armeniaca, malví canemer, Althaea narbonensis, Althaea broussonetiifolia, regalèssia, Ammopiptanthus mongolicus, Phaseolus vulgaris, Sauromatum venosum, plantatge gros, Bidens bipinnata, morera blanca, Momordica foetida, Heteroplexis microcephala, Salvia divaricata, Dischidia formosana, Pimpinella villosa, Pseudomonas fluorescens, Drimia sanguinea, Isodon rubescens, Hedychium gardnerianum, Artemisia sacrorum, Rorippa sylvestris, Pinus mugo, Tragopogon orientalis, Securidaca inappendiculata, Panax, Rudbeckia hirta var. pulcherrima, Wurmbea deserticola, Wurmbea dioica, Wurmbea inframediana, Wurmbea tenella, Burchardia multiflora, Saussurea pricei, Ononis speciosa, Pelargonium graveolens, tabaquera, patatera, Ophiocordyceps sinensis, Chlamydomonas reinhardtii, Avet roig, làrix europeu, morritort, Capsicum annuum, farigola, alfàbrega, marduix, Geniostoma antherotrichum, avet blanc, anacard, Pseudomonas aeruginosa, Heliotropium sarmentosum, Iris, Elettaria cardamomum, arbre de la nou moscada, sègol, clavell d'espècia, blat xeixa, dacsa, bedoll comú, Canarium album, castanyer, Desmodium gangeticum, apegalosa, Isodon scoparius, Lithospermum erythrorhizon, Menispermum dauricum, Handroanthus impetiginosum, Burkholderia cepacia complex, malva major, Dendrobium huoshanense, Tabebuia impetiginosa, Streptomyces scabiei, canyeller, Rhaponticum carthamoides, Rosmarinus officinalis, Aranja, Chamomilla recutita, Primula acaulis, Harpephyllum caffrum, coriandre, escheríchia coli, Papaier, Llobí, Ginkgo biloba, tomàquet, Camellia sinensis, all, Momordica charantia, sàlvia, magraner, Safranera, Paeonia rockii, arç blanc, Tragopogon pratensis, Artemisia gmelinii, Dendrobium officinale, Euthamia graminifolia, Sophora lehmannii, Xanthium orientale, Sophora lehmanni, Crataegus laevigata, llepassa, Vitis vinifera i fava
Rol	queratolític, antiinfecciós, antifúngic, medicament essencial i fitohormona
Estructura química
Fórmula química	C₇H₆O₃
SMILES canònic	Model 2D; C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,44 g/cm³
Punt de fusió	159 ℃ ; 158 ℃
Punt d'ebullició	211 ℃ (a 20 Torr)
	NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
	amargor i incolor

L'àcid salicílic (o en nomenclatura IUPAC àcid 2-hidroxibenzoic) rep aquest nom dels salzes (en llatí salix), ja que es va extreure per primera vegada de l'escorça d'aquest gènere d'arbres.

És un sòlid incolor que acostuma a cristal·litzar en agulles. Té una bona solubilitat en etanol i èter.

Síntesi

Industrialment s'obté del diòxid de carboni i fenòxid de sodi per substitució electrofílica el posterior alliberament de la sal de l'àcid mitjançant l'addició d'un àcid fort (amb el que es coneix com a síntesi de Kolbe).

Usos mèdics i cosmètics

L'àcid salicílic és l'additiu clau en molts productes per a la cura de la pell en tractament de l'acne, psoriasis, durícies de la pell i berrugues. També és ingredient de diversos xampús contra la caspa. L'ús directe d'una solució salicílica pot produir hiperpigmentació en la pell.

Com alleujador de la febre es fa servir des de 1763.

L'aspirina (àcid acetilsalicílic) es pot preparar a través de l'esterificació del grup hidroxil-fenòlic de l'àcid salicílic.

El subsalicílic en combinació amb el bismut formen un alleujadora estomacal popular (subsalicílic de bismut) que ajuden a controlar la diarrea, basques i flatulències.

Com a antisèptic bucal actua sobre les mucoses.

Vegeu també

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid salicílic