Clorometà

compost químic

El clorometà, també anomenat clorur de metil, R-40, HCC 40 entre d'altres, és un compost químic polar del grup dels compostos orgànics anomenats haloalcans format per 3 àtoms d'hidrogen, 1 de carboni i 1 de clor la fórmula química del qual és CH
3
Cl
.[1]

Infotaula de compost químicClorometà
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular49,992 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Roltòxic per al desenvolupament, tòxic per a la reproducció masculina i carcinogen ocupacional Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaCH₃Cl Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Solubilitat0,5 g/100 g (aigua, 20 ℃) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric1,892 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−98 ℃
−97,7 ℃ Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició−24 ℃ (a 760 Torr)
−24,09 ℃ (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Entropia molar estàndard234,6 J/(mol K) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric1,892 D Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor5 atm (a 20 ℃) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat8,1 % (V/V) Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat17,4 % (V/V) Modifica el valor a Wikidata
Temperatura d'autoignició625 ℃ Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps207 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició màxim621 mg/m³ (Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició sostre0 mg/m³ (cap valor)
414 mg/m³ (Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat−46 ℃ Modifica el valor a Wikidata
IDLH4.140 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
Potencial d'escalfament global15 Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Altres
gas inflamable Modifica el valor a Wikidata

És un gas incolor extremadament inflamable amb una olor lleugerament dolça. Per la seva toxicitat ja no es presenta en els productes de consum.

El clorometà va ser sintetitzat primer per Jean-Baptiste Dumas i Eugene Peligot el 1835 bullint una mescla de metanol, àcid sulfúric, i clorur de sodi. Aquest mètode és similar al que es fa servir actualment.

A la natura

modifica

El clorometà és l'organohalogen més abundant antropogènic o natural, en l'atmosfera.

Alguns organismes del fitoplàncton el produeixen en quantitats relativament insignificants.[2][3] En unes 30 espècies d'algues polars es produeixen quantitats de clorometà que són significatives només en les espècies Gigartina skottsbergii i Gymnogongrus antarcticus.[4]

Biogènesi

modifica

La planta halòfita Batis maritima conté l'enzim transferasa del clorur de metil que catalitza la síntesi de CH₃Cl.[5]

Producció

modifica

Es produeixen grans quantitats de clorometà de manera natural en els oceans per l'acció de la llum solar sobre la biomassa i el clor en l'escuma de mar. Tanmateix tot el clorometà usat en la indústria es produeix sintèticament.

CH₃OH + HCl → CH₃Cl + H₂O

El clorometà s'havia usat molt com a refrigerant però es va interrompre el seu ús per la seva toxicitat i inflamabilitat. També s'havia usat per produir additius en la gasolina amb plom.

Actualment és usat com a químic intermedi en la producció d'herbicides, cautxús i polímers de silicona.[6]

Seguretat

modifica

Inhalar clorometà produeix en el sistema nerviós central efectes similars als de la intoxicació per les drogues. A altes concentracions pot donar lloc al coma. pertany al grup 3 dels carcinògens.

Referències

modifica
  1. «Royal Society of Chemistry - chloromethane» (en anglès). Royal Society of Chemistry. [Consulta: 21 novembre 2013].
  2. Scarratt MG, Moore RM «Production of Methyl Chloride and Methyl Bromide in Laboratory Cultures of Marine Phytoplankton». Mar Chem, 54, 3–4, 1996, pàg. 263. DOI: 10.1016/0304-4203(96)00036-9.
  3. Scarratt MG, Moore RM «Production of Methyl Bromide and Methyl Chloride in Laboratory Cultures of Marine Phytoplankton II». Mar Chem, 59, 3–4, 1998, pàg. 311. DOI: 10.1016/S0304-4203(97)00092-3.
  4. Laturnus F «Marine Macroalgae in Polar Regions as Natural Sources for Volatile Organohalogens». Environ Sci Pollut Res, 8, 2, 2001, pàg. 103. DOI: 10.1007/BF02987302.
  5. Ni X, Hager LP «cDNA Cloning of Batis maritima Methyl Chloride Transferase and Purification of the Enzyme». Proc Natl Acad Sci USA, 95, 22, 1998, pàg. 12866–71. DOI: 10.1073/pnas.95.22.12866. PMC: 23635. PMID: 9789006.
  6. «Methyl chloride» (en anglès/alemany). GESTIS Substance database. IFA. Arxivat de l'original el 2020-10-28. [Consulta: 21 novembre 2013].

Enllaços externs

modifica
  NODES
INTERN 2
Project 2