Muscona

Muscona
Substància química	grup d'estereoisòmers
Massa molecular	238,23 Da
Estructura química
Fórmula química	C₁₆H₃₀O
SMILES canònic	Model 2D; CC1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1
Identificador InChI	Model 3D

La muscona o (R)-3-metilciclopentadecanona és un compost orgànic, responsable de l'olor del mesc.

Química

L'estructura química de la muscona va ser elucidada per primer cop per Lavoslav Ružička. Consisteix en un cetona cíclica de 15 carbonis amb un metil a la posicó 3. És un líquid oliós que es troba de manera natural com a (−)-enantiòmer, la (R)-3-metilciclopentadecanona. És lleugerament soluble en aigua i miscible en alcohol.

Obtenció

La muscona natural s'obté del mesc, una secreció glandular del cérvol mesquer que ha estat utilitzada en perfumeria i medicina durant milers d'anys. Ja que l'obtenció de mesc natural comporta matar un animal en perill d'extinció, gairebé tota la muscona emprada actualment en perfumeria és d'origen sintètic.

Síntesi

Una síntesi asimètrica de la (−)-muscona té com a punt de partida el (+)-citronel·lal, disponible comercialment. La formació de l'estructura cíclica de 15 membres s'obté per mitjà d'un tancament d'anell per metàtesi:^[1]

Una síntesi enantioselectiva més recent implica una reacció d'addició/deshidratació aldòlica intramolecular d'una dicetona macrocíclica.^[2]

Referències

↑ Kamat, V. P.; Hagiwara, H.; Katsumi, T.; Hoshi, T. «Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(−)-Muscone from (+)-Citronellal» (en anglès). Tetrahedron, 56, 26, 2000, p. 4397–4403. DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00333-1.
↑ Knopff, O.; Kuhne, J.; Fehr, S. «Enantioselective Intramolecular Aldol Addition/Dehydration Reaction of a Macrocyclic Diketone: Synthesis of the Musk Odorants (R)-Muscone and (R,Z)-5-Muscenone» (en anglès). Angew. Chem. Int. Ed., 46, 8, 2007, p. 1307–1310. DOI: 10.1002/anie.200604518.

[1] Kamat, V. P.; Hagiwara, H.; Katsumi, T.; Hoshi, T. «Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(−)-Muscone from (+)-Citronellal» (en anglès). Tetrahedron, 56, 26, 2000, p. 4397–4403. DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00333-1.

[2] Knopff, O.; Kuhne, J.; Fehr, S. «Enantioselective Intramolecular Aldol Addition/Dehydration Reaction of a Macrocyclic Diketone: Synthesis of the Musk Odorants (R)-Muscone and (R,Z)-5-Muscenone» (en anglès). Angew. Chem. Int. Ed., 46, 8, 2007, p. 1307–1310. DOI: 10.1002/anie.200604518.

[1]

[2]