Resorcinol
El resorcinol o benzè-1,3-diol és un compost orgànic amb la fórmula C6 H4 (OH)2 . És un dels tres benzenodiols isòmerics, (1,3 - isòmer o meta - isòmer). És un sòlid incolor, soluble en aigua amb reacció lleugerament àcida.[1]
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 110,037 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₆H₆O₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 1,27 g/cm³ (a 20 ℃) |
| Solubilitat | 110 g/100 g (aigua, 20 ℃) 1.400 g/l (aigua, 20 ℃) |
| Punt de fusió | 109 ℃ 110 ℃ 111 ℃ |
| Punt d'ebullició | 277 ℃ (a 760 Torr) 280 ℃ |
| Pressió de vapor | 0,0002 mmHg (a 25 ℃) 0 atm (a 20 ℃) |
| Perill | |
| Límit inferior d'explosivitat | 1,4 % (V/V) |
| Dosi letal mínima | 29 mg/kg (ésser humà, via oral) |
| Dosi letal mediana | 301 mg/kg (Rata, via oral) |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 45 mg/m³ (10 h, cap valor) |
| Límit d'exposició a curt termini | 90 mg/m³ (cap valor) |
| Punt d'inflamabilitat | 261 °F 127 ℃ |
| Altres | |
| combustible líquid de classe IIIB | |
Dades fisicoquímiques
modificaPunt de fusió: 110 ° C
Punt d'ebullició: 281 ° C; (178 ° C (16 mmHg))
Solubilitat en aigua: 123 g / 100 ml a 20 ° C
Primer constant d'acidesa: 10-10 mol / l
Síntesis
modificaEl resorcinol s'obté a partir del fenil-m-dibencensulfònic (C₆H₄(SO₃H)₂) fonent-lo amb sosa càustica. Com subproducte es forma sulfit sòdic:[1]
C₆H₄(SO₃H)₂ + 4 NaOH -> C₆H₄(OH)₂ + 2 Na₂SO₃
A més a més s'obtenen en la destil·lació de resines naturals, a partir de goma de resina ammoniada, d'ací el seu nom, per la seva relació amb l'orcina química.[2]
Aplicacions
modificaEl resorcinol és producte de partida de diversos productes, des de fàrmacs fins a colorants com la Fluoresceïna (que deu una part del seu nom a aquest compost). A més a més s'utilitza com antisèptic dèrmic. La major part dels casos però, s'utilitza per a la producció de resines artificials. Aquestes s'utilitzen per exemple com adherents entre el teixit d'acer i la goma en la fabricació de pneumàtics.[3]
El resorcinol és també un suport que es troba en una classe d'agents anticancerosos, alguns dels quals (luminespib, ganetespib, KW-2478 i onalespib), formen part d'assajos clínics a partir del 2014.[4][5] Una part de l'estructura de resorcinol s'uneix a la inhibició per xoc tèrmic del domini N-terminal de la proteïna 90, que és un objectiu farmacològic pels tractaments anticancerosos.[4]
Reactivitat
modificaEl resorcinol comparteix moltes característiques amb el fenol. Es desprotona amb facilitat. No obstant això és molt més important la forma diceto tautomèrica. Així amb anhidrur acètic es formen èsters amb els grups hidroxi mentre que amb hidroxilamina es formendioximes amb la forma diceto.
El resorcinol reacciona amb l'amalgama de sodi hidrogenant-se per donar ciclohexan-1,3-diona
També reacciona amb acetoacetat d'etil en medi àcid, obtenint-se la β-metilumbeliferona (7-hidroxi-4-metilcumarina).
Analítica
modificaAmb dissolucions de sals de ferro (III) dona una coloració violada. En escalfar redueix una dissolució de sals de plata amoniacal per donar plata nativa.
Si s'escalfa resorcinol juntament amb sacarina i se li afegeix àcid sulfúric i després d'haver-se refredat el tub de reacció es dilueix i s'agrega hidròxid de sodi s'obté una solució amb intensa fluorescència verda (reacció de Bornstein).
Referències
modifica- ↑ 1,0 1,1 K. W. Schmiedel, D. Decker (2012). "Resorcinol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a23_111.pub2
- ↑ H. Hlasiwetz and L. Barth (1864) "Ueber einen neuen, dem Orcin homologen Körper" (On a new substance homologous to orcin), Annalen der Chemie, 130 (3) : 354-359. Resorcinol is named on p. 358: "Wir nennen den neuen Körper, da wir gefunden haben, dass er auch aus dem Ammoniakgummiharz erhalten werden kann, Resorcin, um an seine Entstehung aus Harzen und seine Beziehung zum Orcin zu erinnern." (We name the new substance, since we've found that it can be obtained from ammoniated resin gum, resorcin, in order to recall its creation from resin and its relation to orcin [i.e., orcinol].)
- ↑ Meyer, J «Notiz über die Umwandlung von Aminen in Phenole». Ber, 30, 3, 1897, pàg. 2568–2569. DOI: 10.1002/cber.18970300334.
- ↑ 4,0 4,1 «HSP90 inhibitors: current development and potential in cancer therapy.». Recent Pat. Anticancer Drug Discov., 9, 1, 1-2014, pàg. 1–20. DOI: 10.2174/15748928113089990031. PMID: 23312026.
- ↑ «Heat shock protein 90: Inhibitors in clinical trials.». J. Med. Chem., 53, 1, 1-2010, pàg. 3–17. DOI: 10.1021/jm9004708. PMID: 20055425.