Acetonitril
Acetonitril (též methylkyanid) je organická sloučenina se vzorcem CH3CN. Tato bezbarvá kapalina je nejjednodušším organickým nitrilem. Vzniká hlavně jako vedlejší produkt při výrobě akrylonitrilu. Používá se především jako aprotické polární rozpouštědlo při purifikaci butadienu.[2]
| Acetonitril | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Struktura acetonitrilu | |
| Obecné | |
| Systematický název | Acetonitril |
| Triviální název | Methylkyanid |
| Ostatní názvy | ethannitril, ethylnitril, methylkyanid, methankarbonitril, nitril kyseliny octové |
| Sumární vzorec | CH3CN |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 75-05-8 |
| PubChem | 6342 |
| SMILES | CC#N |
| InChI | InChI=1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 41,053 g/mol |
| Teplota tání | −46 až −44 °C |
| Teplota varu | 81,3 až 82,1 °C |
| Hustota | 0,786 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | mísitelný |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07 Nebezpečí[1] | |
| NFPA 704 |  3
2
0
|
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
V laboratoři má uplatnění jako semipolární rozpouštědlo, které je mísitelné s vodou a má vhodný rozsah kapalnosti. S dipólovým momentem 3,84 D rozpouští širokou škálu iontových i nepolárních sloučenin a používá se jako mobilní fáze v HPLC a LCMS.
Bezpečnost
editovatAcetonitril má v malých dávkách jen nízkou toxicitu.[3][4] Může však být metabolizován na kyanovodík, který je pak zdrojem pozorovaných toxických účinků.[5][6][7] Obecně je nástup toxických účinků zpožděný, protože nějakou dobu trvá, než se acetonitril zmetabolizuje na kyanid (2 až 12 hodin).[4]
Případy otrav lidí acetonitrilem (přesněji kyanidové otravy po expozici acetonitrilu) jsou vzácné, nicméně nikoli neznámé; acetonitril může vstupovat do těla vdechováním, požitím, možná i přes kůži.[6] Mezi symptomy, které se obvykle neobjeví dříve než několik hodin po expozici, patří dýchací potíže, bradykardie, nevolnost a zvracení. V těžších případech se objevují křeče a kóma, následně může dojít k smrti selháním dýchání. Léčba je stejná jako při otravě kyanidy, obvykle se používá například kyslík, dusitan sodný a thiosíran sodný.[6]
Acetonitril se používá v odstraňovačích laků na nehty, navzdory své nízké, ale významné toxicitě.[8] Častěji se ale pro domácí použití preferují aceton a ethylacetát. V EU je použití acetonitrilu v kosmetických výrobcích zakázáno od března 2000.[9]
Deriváty
editovatOdkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetonitrile na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Acetonitrile. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ ASHFORD, Robert D. Ashford’s Dictionary of Industrial Chemicals [online]. 3. vyd. Saltash: Wavelength Publications [cit. 2024-04-21]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2011-05-16. ISBN 978-0-9522674-3-0. (anglicky)
- ↑ INSTITUT NATIONAL DE RECHERCHE ET DE SÉCURITÉ (INRS). Fiche toxicologique nº 104 : Acétonitrile [online]. Paris: Institut National de Recherche et de Sécurité, 2004 [cit. 2011-07-24]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 28-07-2011. ISBN 2-7389-1278-8.
- ↑ a b Encyclopedia of Toxicology. [s.l.]: Elsevier, 2005. ISBN 0-12-745354-7. S. 28–30.
- ↑ Acetonitrile. Summary Risk Assessment Report [online]. Ispra: European Chemicals Bureau, 2002 [cit. 2011-07-24]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 17-12-2008. Special Publication I.01.65.
- ↑ a b c INTERNATIONAL PROGRAMME ON CHEMICAL SAFETY. Environmental Health Criteria 154. Acetonitrile. Geneva: World Health Organization, 1993. Dostupné online.
- ↑ GREENBERG, Mark. Toxicological Review of Acetonitrile. Washington, D.C.: U.S. Environmental Protection Agency, 1999. Dostupné online.
- ↑ At least two cases have been reported of accidental poisoning of young children by acetonitrile-based nail polish remover, one of which was fatal: CARAVATI, EM. Pediatric cyanide intoxication and death from an acetonitrile-containing cosmetic. Journal of the American Medical Association. 1988, roč. 260, čís. 23, s. 3470–73. DOI 10.1001/jama.260.23.3470. PMID 3062198.
- ↑ TWENTY-FIFTH COMMISSION DIRECTIVE 2000/11/EC [online]. 2000-03-14 [cit. 2024-04-21]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2013-05-30. (anglicky)
- ↑ NOVÁK, Josef. Zima už není hrozbou. Nové baterie fungují i při teplotě -80 °C. SMARTmania.cz [online]. 2024-03-11 [cit. 2024-04-21]. Dostupné online.
Související články
editovatExterní odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu acetonitril na Wikimedia Commons - International Chemical Safety Card 0088 (anglicky)
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (anglicky)
