Adenosin

Adenosin
Název (INN)	Adenosin
Název podle IUPAC	(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3,4-diol
Kódy
Číslo CAS	103-90-2
Klasifikace ATC	C01EB10
ChEMBL ID	CHEMBL477
ChemSpider ID	54923
PubChem	60961
Chemie
Sumární vzorec	C10H13N5O4
SMILES	C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)CO)O)O
InChI	InChI=1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
Molární hmotnost	267,241 g/mol
Teplota tání	235,5 °C a 235 °C
Disociační konstanta	3,6 a 12,4
Farmakologie
Indikace	paroxysmal tachycardia a WPW syndróm
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Adenosin (A, Ado nebo 5'-dAdo) ) je purinový nukleosid složený z nukleové báze adeninu a cukru ribózy, které jsou spojené glykosidovou vazbou. Nukleosid adeninu s deoxyribózou je deoxyadenosin.

Adenosin se podílí na stavbě nukleových kyselin. Je jedním ze čtyř nukleosidových stavebních bloků, ze kterých se skládá ribonukleová kyselina RNA. Dalšími jsou guanosin, cytidin a uridin.

Adenosin je součástí energeticky bohatých sloučenin ATP, ADP, AMP a různých kofaktorů, jako je koenzym A, NADPH, NADH. Nachází se ve vitaminu B12 a jako radikál v kofaktoru transferázy S-adenosylmethioninu (SAM). Cyklický adenosinmonofosfát (cAMP) je důležitý v buněčné signalizaci.

Adenosin se používá jako lék, například jako intravenózní lék pro některé srdeční arytmie.

Adenosin ve sloučeninách

Sloučeniny obsahující adenosin hrají ústřední roli v metabolismu jako přenašeče energie (ATP, ADP) a při buněčné signalizaci (cAMP). V jiných sloučeninách (NAD a NADH) se adenosin podílí na biologických oxidačně-redukčních reakcích, které přenášejí elektrony mezi sloučeninami.

Adenosinmonofosfát (AMP), případně cyklický adenosinmonofosfát (cAMP) - adenosin a jedna fosfátová skupina
Adenosindifosfát (ADP) - adenosin a dvě fosfátové skupiny
Adenosintrifosfát (ATP) - adenosin a tři fosfátové skupiny
Nikotinamidadenindinukleotid (NAD⁺/NADH) - adenosindifosfát, na nějž je navázána ribóza a za ní nikotinamid.
Nikotinamidadenindinukleotidfosfát (NADP⁺/NADPH) - adenosindifosfát, na nějž je navázána ribóza a za ní nikotinamid. Na třetí uhlík ribózy v adenosinu je navíc navázána fosfátová skupina.

Biologické funkce adenosinu

Adenosin je nukleosid, který pohání endogenní biosyntetické reakce v buňce a ovlivňuje tak řadu fyziologických procesů. Většinu jeho účinků zprostředkovávají specifické adenosinové receptory, které u savců tvoří malou proteinovou rodinu: A₁, A_2A, A_2B a A₃. Všechny tyto receptory jsou spřažené s G-proteinem.

Adenosin má důležitou funkci pro bdění a spánek, neboť inhibuje centra probuzení a bdění v mozku neurotransmiterem GABA. Adenosin je produkt degradace energeticky bohatého adenosintrifosfátu (ATP) a čím vyšší je koncentrace adenosinu (čím více energie buňky spotřebují), tím více se zvyšuje tlak na spánek. Během spánku se adenosin znovu rozkládá a vytváří se ATP. Tlak na spánek opět klesá. Tento cyklus začíná znovu následující den. Spolu s hormonem melatoninem (vlastními hodinami těla), který se uvolňuje v závislosti na denní době, adenosin řídí spánek podle Borbélyho spánkového modelu.
Funguje jako neuromodulátor a homeostatický regulátor (regulace stability vnitřního prostředí).

Blokuje uvolňování všech aktivujících neurotransmiterů, a tím způsobuje rozšíření krevních cév a pokles krevního tlaku. Adenosin také snižuje srdeční frekvenci.

Adenosin v orgánech

Koncentrace adenosinu v mozku se zvyšují různými typy metabolického stresu (například anoxie - stav bez kyslíku, ischémie - nedokrvení mozku, prodloužené období bdělosti) a pomáhají chránit mozek potlačením jeho aktivity a zvýšením průtoku krve.

Koncentrace adenosinu ovlivňuje i srdeční činnost. Při intravenózním podání způsobuje adenosin ucpání atrioventrikulárního uzlu přes receptory A₁. Používá se proto jako lék při diagnostice a léčbě některých tachykardií (pravidelná tachykardie s jemným QRS nebo pravidelná tachykardie s širokým QRS neznámého mechanismu). Jeho poločas rozpadu je velmi krátký, takže vyvolaná pauza je krátkodobá. Hlavním vedlejším účinkem je výskyt přechodného bronchospasmu.
Adenosinový receptor A_2a je hlavním receptorem v koronárních tepnách a jeho stimulace vede k vazodilataci (rozšíření cév).
Adenosin inhibuje agregaci krevních destiček prostřednictvím receptorů A_2a a A_2b.
Zvýšené hladiny adenosinu mají tendenci snižovat záněty. Aktivace receptorů A₁ a A₃ aktivuje neutrofilní granulocyty a fagocytózu. Stimulace receptorů A_2b je naopak inhibuje.

Adenosin v medicíně

V medicíně se používá adenosin v injekčním podání jako antiarytmikum na přerušení záchvatovitých arytmií – AV nodální reentry tachykardie a AV reentry tachykardie.
Studie ukázaly, že některé složky kozlíku lékařského (spánkové lignany) působí na adenosinové receptory a mohou tak vyvolat uklidňující spánek. Proto se používají při léčbě poruch spánku.
Adenosin obsahují například tyto léky: Adenoscan (D), Adrekar (D), Crenosin (CH), Generic (D, A), ViaSpan (roztok pro uchování orgánů), Vita-Gerin (A)

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Adenosin na německé Wikipedii a Adenosine na anglické Wikipedii.

Související články

Deoxyadenosin – obsahuje místo ribózy deoxyribózu
Adenosindifosfát
Adenosintrifosfát
Nukleové báze
Nukleosidy

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu adenosin na Wikimedia Commons