Toluidin
Toluidin je souhrnné označení tří navzájem izomerních organických sloučenin, kterými jsou o-toluidin, m-toluidin a p-toluidin. Jedná se o aromatické aminy, které jsou methylovanými deriváty anilinu. Jednotlivé izomery se rozlišují podle polohy methylové skupiny (-CH3) vůči aminové (-NH2) skupině.
| Toluidiny | |||
|---|---|---|---|
| Běžný název | o-toluidin | m-toluidin | p-toluidin |
| Další název | o-methylanilin | m-methylanilin | p-methylanilin |
| Systematický název | 2-methylanilin | 3-methylanilin | 4-methylanilin |
| Chemický vzorec | C7H9N | ||
| Molární hmotnost | 107,17 g/mol | ||
| Teplota skelného přechodu | 189 K[1] | 187 K[2] | Ke skelnému přechodu nedochází[1] |
| Teplota tání | −23 °C | −30 °C | 43 °C |
| Teplota varu | 199 až 200 °C | 203 až 204 °C | 200 °C |
| Hustota | 1,00 g/cm3 | 0,98 g/cm3 | 1,05 g/cm3 |
| Měrná magnetická susceptibilita | 76,0 × 10−6 cm3/mol | 74,6 × 10−6 cm3/mol | 72,1 × 10−6 cm3/mol |
| Registrační číslo CAS | [95-53-4] | [108-44-1] | [106-49-0] |
| SMILES | Cc1ccccc1N | Cc1cccc(N)c1 | Cc1ccc(N)cc1 |
|
|
| |
Chemické vlastnosti toluidinů jsou podobné jako u anilinu a mnoha dalších aromatických aminů. Aminová skupina je mírně zásaditá. V čisté vodě se téměř nerozpouštějí, ovšem ve vodných roztocích kyselin se díky tvorbě aminiových solí rozpouští snadno. O- a m-toluidin jsou olejovité kapaliny, zatímco p-toluidin je v důsledku souměrnějších molekul pevná látka. P-toluidin lze připravit redukcí 4-nitrotoluenu. Toluidiny reagují s formaldehydem za tvorby Trögerovy zásady.
Použití a výskyt
editovatNejčastěji používaným toluidinem je o-toluidin, který se používá na výrobu pesticidů metolachloru a acetochloru. Ostatní izomery jsou surovinami při výrobě barev a kyanoakrylátových lepidel.
U některých pacientů se tvoří o-toluidin jako metabolit prilokainu, přičemž může způsobit methemoglobinémii, k její léčbě se poté používá methylenová modř.
Odkazy
editovatExterní odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Toluidin na Wikimedia Commons - MSDS Archivováno 1. 8. 2017 na Wayback Machine.
- o-toluidin, m-toluidin, p-toluidin
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Toluidine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b PRATESI, G.; BARTOLINI, P.; SENATRA, D.; RICCI, M.; RIGHINI, R.; BAROCCHI, F.; TORRE, R. Experimental studies of the ortho-toluidine glass transition. Physical Review E. 2003. DOI 10.1103/PhysRevE.67.021505.
- ↑ ALBA-SIMIONESCO, C.; FAN, J.; ANGELL, C. A. Thermodynamic aspects of the glass transition phenomenon. II. Molecular liquids with variable interactions. The Journal of Chemical Physics. 1999, s. 5262. DOI 10.1063/1.478800.
