Xylóza

Xylóza je monosacharid, patří mezi aldopentózy (aldózy s pěti atomy uhlíku). Jeho sumární vzorec je C₅H₁₀O₅. Existují dva enantiomery, D-xylóza a L-xylóza. Vzniká jako jeden z produktů rozkladu hemicelulózy. Podobně jako většina monosacharidů může v závislosti na podmínkách vytvořit různé izomerní struktury a díky volnému poloacetalovému hydroxylu je (společně se všemi monosacharidy) redukujícím sacharidem.

Xylóza
strukturní vzorec D-xylopyranózy
strukturní vzorec D-xylofuranózy
lineární strukturní vzorec D-xylózy
Obecné
Ostatní názvy	dřevný cukr
Anglický název	xylose
Německý název	Xylose
Sumární vzorec	C5H10O5
Vzhled	bezbarvé krystalky
Identifikace
Registrační číslo CAS	58-86-6 609-06-3 (L-izomer) 41247-05-6 (racemická směs)
PubChem	135191
SMILES	C1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O
Vlastnosti
Molární hmotnost	150,13 g/mol
Teplota tání	144–145 °C (417–418 K)
Hustota	1,525 g/cm3 (20 °C)
Rozpustnost ve vodě	dobře rozpustná
Měrná magnetická susceptibilita	5,65×105 μm3/g
Struktura
Optická otáčivost	+22,5° (CHCl3)
Krystalová struktura	jednoklonná (monoklinická)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Struktura

Acyklická forma xylózy má vzorec HOCH₂(CH(OH))₃CHO. V roztocích se mnohem více vyskytují cyklické hemiacetalové izomery – pyranózy, s šestičlenným C₅O kruhem, a furanózy s pětičlenným C₄O kruhem a skupinou CH₂OH. Každá z nich má pak další izomery. Pravotočivá D-xylóza se vyskytuje v živých organismech, levotočivá L-xylóza se v přírodě nevyskytuje, ale lze ji připravit uměle.

Výskyt

Xylóza je hlavní složkou hemicelulózy xylanu, jenž tvoří 30 %hmoty některých rostlin (například břízy) a mnohem méně u jiných (kolem 9 % u smrku a borovice). Poprvé ji izoloval finský vědec Koch roku 1881, ovšem komerčně využitelnou, s cenou podobnou ceně sacharózy se stala až kolem roku 1930.

Použití

Výroba chemických látek

Kysele katalyzovanou degradací hemicelulózy vzniká furfural, průmyslové rozpouštědlo a prekurzor syntetických polymerů.

Spotřeba člověkem

Xylóza je metabolizována v lidském organismu, ačkoli nejde o hlavní živinu a je vylučována ledvinami.

Výroba vodíku

Roku 2014 byl oznámen objev procesu, při kterém se z xylózy za teploty 50 °C a atmosférického tlaku uvolňuje vodík s téměř 100% účinností. Do procesu je zapojeno 13 enzymů.

Deriváty

Redukcí (katalytickou hydrogenací) xylózy vzniká cukerný alkohol xylitol. Oxidací aldehydové skupiny vzniká kyselina xylová.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Xylose na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Xylóza na Wikimedia Commons

Portály: Chemie | Biologie