Fenethylalkohol

Fenethylalkohol
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	2-fenylethan-1-ol
Ostatní názvy	2-fenylethanol, benzenethanol
Anglický název	Phenethyl alcohol
Funkční vzorec	C6H5CH2CH2)OH
Sumární vzorec	C8H10O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	60-12-8
PubChem	6054
ChEBI	49000
SMILES	c1ccc(cc1)CCO
InChI	InChI=1S/C8H10O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	122,16 g/mol
Teplota tání	−27 °C (246 K)
Teplota varu	219 až 221 °C (492 až 494 K)
Hustota	1,017 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	2 g/100 ml
Bezpečnost
	; GHS07; Varování
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fenethylalkohol nebo 2-fenylethylalkohol je organická sloučenina, která obsahuje fenethylovou funkční skupinu (C₆H₅CH₂CH₂), na kterou je připojena hydroxylová skupina. Jelikož je hydroxyl navázán na alifatický řetězec, jde o alkohol a ne o fenol. Tato bezbarvá kapalina je slabě mísitelná s vodou (2 ml na 100 ml H₂O), ovšem snáze mísitelná s většinou organických rozpouštědel. V přírodě se vyskytuje jako součást mnohých silic. Má příjemnou květinovou vůni.

Výroba a příprava

Fenethylalkohol se vyrábí dvěma způsoby. Nejčastější je reakce benzenu s ethylenoxidem za přítomnosti chloridu hlinitého:

C₆H₆ + CH₂CH₂O + AlCl₃ → C₆H₅CH₂CH₂OAlCl₂ + HCl

Při této reakci vzniká difenylethan jako vedlejší produkt; tomu lze zabránit použitím nadbytku benzenu.

Další možností je hydrogenace styrenoxidu.

Laboratorní příprava

Fenethylalkohol může být připraven reakcí fenylmagnesiumbromidu s ethylenoxidem:

C₆H₅MgBr + CH₂CH₂O → C₆H₅CH₂CH₂OMgBr

C₆H₅CH₂CH₂OMgBr + H⁺ → C₆H₅CH₂CH₂OH

Lze jej rovněž získat biotransformací L-fenylalaninu za použití znehybněných kvasinek Saccharomyces cerevisiae.^[2]

Výskyt a použití

Fenethylalkohol se nachází ve výtažcích z růží, hvozdíku zahradního, hyacintů, borovice halepské, květů pomerančovníku, ylang-ylangu, pelargonií a dalších rostlin. Jedná se též o autoantibiotikum produkované kvasinkou Candida albicans.^[3]

Tato látka je častou přísadou ve vůních a parfémech, obzvláště tam, kde je vyžadováno aroma růže. Používá se také jako aditivum v cigaretách a ke konzervaci mýdel. Je rovněž objektem zájmu díky svým antimikrobiálním vlastnostem.

Odkazy

Související články

Fenylethylamin

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Fenethylalkohol na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenethyl alcohol na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b 2-Phenylethanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Eshkol N, Sendovski M, Bahalul M, Katz-Ezov T, Kashi Y, Fishman A. Production of 2-phenylethanol from L-phenylalanine by a stress tolerant Saccharomyces cerevisiae strain. Journal of Applied Microbiology. 2009, s. 534–542. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-09-25. DOI 10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x. PMID 19200319. Archivovaná kopie. afish.technion.ac.il [online]. [cit. 2017-11-08]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu.
↑ LINGAPPA, BT; PRASAD, M; LINGAPPA, Y; HUNT, DF; BIEMANN, K. Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans. Science. 1969, s. 192–4. DOI 10.1126/science.163.3863.192. PMID 5762768.

[pubchem_cid_6054-1] 2-Phenylethanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] Eshkol N, Sendovski M, Bahalul M, Katz-Ezov T, Kashi Y, Fishman A. Production of 2-phenylethanol from L-phenylalanine by a stress tolerant Saccharomyces cerevisiae strain. Journal of Applied Microbiology. 2009, s. 534–542. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-09-25. DOI 10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x. PMID 19200319. Archivovaná kopie. afish.technion.ac.il [online]. [cit. 2017-11-08]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu.

[3] LINGAPPA, BT; PRASAD, M; LINGAPPA, Y; HUNT, DF; BIEMANN, K. Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans. Science. 1969, s. 192–4. DOI 10.1126/science.163.3863.192. PMID 5762768.

[1]

[2]

[3]