Jasmon
chemická sloučenina
Jasmon je organická sloučenina vyskytující se v jasmínovém oleji, v čistém stavu jde o světle žlutou kapalinu. Vytváří dva izomery, lišících se geometrií na pentenylové dvojné vazbě: jako cis-jasmon a trans-jasmon. V přírodě se vyskytuje pouze cis-izomer, syntetický jasmon ale často obsahuje oba, s převahou cis-jasmonu. Oba izomery mají podobné chemické vlastnosti i podobnou vůni. Strukturu jasmonu objasnil Lavoslav Ružička.[2]
Jasmon | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 3-methyl-2-[(2Z)-pent-2-en-1-yl]cyklopent-2-en-1-on |
Sumární vzorec | C11H16O |
Vzhled | světle žlutá kapalina[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 488-10-8 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 207-668-4 |
PubChem | 1549018 |
SMILES | CCC=CCC1=C(CCC1=O)C |
InChI | InChI=1S/C11H16O/c1-3-4-5-6-10-9(2)7-8-11(10)12/h4-5H,3,6-8H2,1-2H3/b5-4- |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 164,24 g/mol |
Teplota tání | °C (283,0 K) |
Teplota varu | 285 °C (558 K)[1] |
Hustota | 0,9437 g/cm3 (22 °C)[1] |
Rozpustnost ve vodě | 0,1514 g/100 ml (20 °C)[1] |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu[1] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru a tetrachlormethanu[1] |
Tlak páry | 3,9 Pa[1] |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H315 H319 H335[1] |
P-věty | P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
V rostlinách se jasmon vytváří dekarboxylací kyseliny jasmonové.[3]
Jasmon může přitahovat i odpuzovat různé druhy hmyzu. Používá se jako složka parfémů a kosmetických přípravků.
Odkazy
editovatExterní odkazy
editovat- Obrázky, zvuky či videa k tématu jasmon na Wikimedia Commons
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Jasmone na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1549018
- ↑ L. Ruzicka; M. Pfeiffer. Über Jasminriechstoffe I. Die Konstitution des Jasmons. Helvetica Chimica Acta. 1933, s. 1208–1214. DOI 10.1002/hlca.193301601153.
- ↑ P. Dąbrowska; W. Boland. iso-OPDA: An Early Precursor of cis-Jasmone in Plants?. ChemBioChem. 2007, s. 2281–2285. DOI 10.1002/cbic.200700464.