Butylhydroxyanisol
Butylhydroxyanisol, E320 (BHA) er en antioxidant bestående af de to organiske isomerer 2-tertbutyl-4-hydroxyanisol og 3-tertbutyl-4-hydroxyanisol. Det fremstilles ud fra 4-methoxyfenol og isobutylen. Det er et voksagtigt stof, der benyttes som tilsætningsstof under E-nummeret E320. BHA bruges primært som antioxidant og konserveringsmiddel i fødevarer, fødevareemballage, dyrefoder, kosmetik, gummi og petroleumsprodukter.[2] BHA bruges også i medicinske præparater som isotretinoin, lovastatin, simvastatin m.fl.
| Butylhydroxyanisol - E320 | |
|---|---|
 | |
| IUPAC-navn 2-tertbutyl-4-hydroxyanisol og 3-tertbutyl-4-hydroxyanisol (blanding) | |
| Generelt | |
| Andre navne | BHA |
| Molekylformel | C11H16O2 |
| Molarmasse | 180,24 g/mol |
| Fremtræden | Voksagtig fast |
| CAS-nummer | |
| PubChem | |
| SMILES | O(c1ccc(O)cc1C(C)(C)C)C.O(c1ccc(O)c(c1)C(C)(C)C)C |
| InChI | 1/2C11H16O2/c1-11(2,3)9-7-8(13-4)5-6-10(9)12;1-11(2,3)9-7-8(12)5-6-10(9)13-4/h2*5-7,12H,1-4H3 |
| Kemiske egenskaber | |
| Massefylde | 1,0587 g/cm³ ved 20 °C |
| Opløselighed i vand | Uopløselig |
| Opløselighed | Letopløselig i ætanol, metanol og propylenglycol; opløselig i fedtstoffer og olier. |
| Refraktionsindeks | 1,5303 ved 589,3 nm[1] |
| Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa) | |
Antioxidantegenskaber
redigérBHA er blevet brugt som antioxidant i fedtstoffer og fedtholdige fødevarer siden 1947, idet stoffet forhindrer fødevarerne i at harskne og udvikle ubehagelige lugte.[3] Den konjugerede aromatiske ring er i stand til at stabilisere frie radikaler ved at binde sig til dem. På denne måde forhindres de frie radikaler i at reagere med fødevarerne.
Sundhedsrisiko
redigérIfølge det amerikanske National Institutes of Health menes BHA at være kræftfremkaldende for mennesker. Dette er begrundet i eksperimenter med forsøgsdyr. Rotter og syriske guldhamstere, hvis foder er blevet tilsat store doser BHA, har øget tendens til papillomer og carcinomer i fordøjelseskanalen.[4] Hos mus er der ikke blevet påvist en kræftfremkaldende effekt,[4] og der er endda tegn på, at stoffet beskytter mod andre kræftfremkaldende stoffer.[3]
Det sædvanligvis lave indtag af HBA menes ikke at føre til øget kræftrisiko hos mennesker.[5]
BHA er desuden hormonforstyrrende.[6]
Referencer
redigér- ^ "SciFinder — Experimental properties for 121-00-6". Hentet 20. november 2009. (engelsk)
- ^ Hazardous Substances Database, National Library of Medicine (engelsk)
- ^ a b Lam, L. K., R. P. Pai and L. W. Wattenberg (1979). "Synthesis and chemical carcinogen inhibitory activity of 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole". J Med Chem. 22 (5): 569-71. doi:10.1021/jm00191a020. PMID 458807.
{{cite journal}}: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link) (engelsk) - ^ a b Butylated Hydroxyanisole (BHA), CAS No. 25013-16-5, Report on Carcinogens, Eleventh Edition, National Institutes of Health (engelsk)
- ^ Botterweck AAM, Vergaen H, GoldBohm RA, KleinJans J, van den Brant PA (2007). "Intake of Butylated Hydroxyanisole and Butylated Hydroxytoluene and Stomach Cancer Risk: Results from Analyses in the Netherlands Cohort Study". Food and Chemical Toxicology. 38 (7): 599-605. doi:10.1016/S0278-6915(00)00042-9. PMID 10942321.
{{cite journal}}: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link) (engelsk) - ^ 'BHA' på Forbrugerkemi.dk. Besøgt 15. marts 2013.