1,4-Dihydropyridin
Dihydropyridin ist eine chemische Verbindung bestehend aus einem sechsgliedrigen ungesättigten Ring, der ein Stickstoffatom besitzt. Sie bildet die Grundstruktur der Dihydropyridine, die in der Medizin als Calciumkanalblocker bei arterieller Hypertonie eingesetzt werden. Ihr ungesättigtes Analogon ist das Pyridin.
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1,4-Dihydropyridin | |||||||||
| Andere Namen |
Dihydropyridin | |||||||||
| Summenformel | C5H7N | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
instabile farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 81,12 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Darstellung
BearbeitenDie Reduktion von Pyridin mittels Lithiumaluminiumhydrid ergibt ein Gemisch aus 1,4-Dihydropyridin, 1,2-Dihydropyridin und 2,5-Dihydropyridin.[3][4] Reines 1,4-Dihydropyridin bildet sich aus Pyridin in Gegenwart organischer Magnesium- und Zink-Komplexe.[5]
Zur Darstellung höher substituierter Pyridine verwendet man die Dihydropyridinsynthese nach Arthur Hantzsch.[6]
Die Verbindung ist als reine Flüssigkeit recht instabil und färbt sich bei Raumtemperatur innerhalb von Minuten.[1][7]
Biologische Bedeutung
BearbeitenDihydropyridin-Derivate (z. B. die Leitsubstanz Nifedipin, Amlodipin, Isradipin, Nitrendipin, Nimodipin oder Felodipin) können den Spannungsabhängigen L-Typ-Calciumkanal blockieren, also als Antagonisten wirken. Vor der genauen Funktionsaufklärung dieses Kanals wurde er daher als Dihydropyridin-Rezeptor bezeichnet.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c T. Koenig, H. Longmaid: Photoelectron spectra of 1,4-dihydropyridine and N-methyl-1,4-dihydropyridine. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 39, Nr. 4, 1974, S. 560–562, doi:10.1021/jo00918a029.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ D.D. Tanner, Yang, C.-M.: On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(N-dihydropyridyl)aluminate, in J. Org. Chem., 1993, 58, S. 1840–1846; doi:10.1021/jo00059a041.
- ↑ D.M. Stout, A.I. Meyers: Recent advances in the chemistry of dihydropyridines, in Chem. Rev., 1982, 82, S. 223–243 doi:10.1021/cr00048a004.
- ↑ A.J. De Koning, P.H.M. Budzelaar, J. Boersma, G.J.M. van der Kerk: Specific and selective reduction of aromatic nitrogen heterocycles with the bis-pyridine complexes of bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)zinc and bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)magnesium, in J. Organomet. Chem., 1980, 199, S. 153–170 doi:10.1016/S0022-328X(00)83849-8.
- ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie. 3. Auflage, 2003, S. 360.
- ↑ Abhinav Prasoon Mishra, Ankit Bajpai, Awani Kumar Rai: 1,4-Dihydropyridine: A Dependable Heterocyclic Ring with the Promising and the Most Anticipable Therapeutic Effects. In: Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. Band 19, Nr. 15, S. 1219–1254, doi:10.2174/1389557519666190425184749 (eurekaselect.com).