2-Keto-3-desoxy-D-mannooctulosonsäure
chemische Verbindung
2-Keto-3-desoxy-D-mannooctulosonsäure (kurz: KDO) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketoaldonsäuren und der Desoxyzucker. Sie wird auch zu den Sialinsäuren gezählt. KDO kommt als Bestandteil aller Lipopolysaccharide gram-negativer Bakterien – meist in der Kernregion – natürlich vor.[2] Als Teil von Zellwand-Polysacchariden kommt sie auch in höheren Pflanzen und Algen vor.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| α-Anomer (Pyranoseform) | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 2-Keto-3-desoxy-D-mannooctulosonsäure | ||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||
| Summenformel | C8H14O8 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 238,19 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Biosynthese
BearbeitenKDO entsteht in vivo durch die von KDO8P-Synthase katalysierte Kondensation von Arabinose-5-phosphat[4] mit Phosphoenolpyruvat und anschließender Hydrolyse des entstandenen KDO8P[5] durch die KDO8P-Phosphatase.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt 3-Deoxy-D-manno-octulosonic acid (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD01480532, abgerufen am 12. November 2023.
- ↑ F. M. Unger: The Chemistry and Biological Significance of 3-Deoxy-d-manno-2-Octulosonic Acid (KDO). In: Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. Band 38. Elsevier, S. 323–388, doi:10.1016/s0065-2318(08)60313-3.
- ↑ a b L. Cipolla, L. Gabrielli, D. Bini, L. R., N. Shaikh: Kdo: a critical monosaccharide for bacteria viability. In: Natural Product Reports. Band 27, Nr. 11, S. 1618–1629, doi:10.1039/c004750n.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Arabinose-5-phosphat: CAS-Nr.: 13137-52-5, PubChem: 188324, ChemSpider: 163687, Wikidata: Q27101812.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 8-Phospho-3-desoxy-D-manno-oct-2-ulosonsäure: CAS-Nr.: 61302-28-1, PubChem: 15942880, Wikidata: Q123471470.