5-Iodvanillin
5-Iodvanillin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzaldehyde und ein Iodderivat von Vanillin, dem Hauptaromastoff der Gewürzvanille.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 5-Iodvanillin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4-Hydroxy-3-iod-5-methoxybenzaldehyd (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H7IO3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 278,04 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,671[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Darstellung
Bearbeiten5-Iodvanillin kann ausgehend von Vanillin durch Umsetzung mit Iod hergestellt werden. Dazu wird das Vanillin iodiert, anschließend kann das 5-Iodvanillin aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden:[4]
Alternativ kann 5-Iodvanillin durch Umsetzung von Vanillin mit Kaliumiodid und Natriumhypochlorit als Oxidationsmittel hergestellt werden. Das Iodsalz wird dabei zu elementarem Iod oxidiert und setzt das Vanillin gleichzeitig zu 5-Iodvanillin um.[5]
Verwendung
Bearbeiten5-Iodvanillin kann zur Herstellung von Syringaldehyd weiterverwendet werden.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt 5-Iod-vanillin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juli 2021 (PDF).
- ↑ a b 5-Iodovanillin. In: ChemBK. Abgerufen am 31. August 2021 (englisch).
- ↑ Eintrag zu 5-iodovanillin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. Juli 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b J.M. Pepper, J.A. MacDonald: The synthesis of syringaldehyde from vanillin. In: Can. J. Chem. Band 31, Nr. 5, 1953, S. 476–483, doi:10.1139/v53-064.
- ↑ Gary L. Succaw, Kenneth M. Doxsee: Palladium-Catalyzed Synthesis of a Benzofuran: A Case Study in the Development of a Green Chemistry Laboratory Experiment. 2009, S. 439, doi:10.1016/S0187-893X(18)30047-8.