Benzothiazol

Benzothiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Schwefel-Stickstoff-Heterocyclen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzothiazol
Andere Namen	1,3-Benzothiazol (IUPAC) BENZOTHIAZOLE (INCI)
Summenformel	C7H5NS
Kurzbeschreibung	farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-16-9 EG-Nummer 202-396-2 ECHA-InfoCard 100.002.179 PubChem 7222 ChemSpider 6952 Wikidata Q419096
Eigenschaften
Molare Masse	135,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,246 g·cm−3
Schmelzpunkt	2 °C
Siedepunkt	230 °C
Dampfdruck	0,13 mbar (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1 bei 25 °C) löslich in Ethanol und Kohlenstoffdisulfid
Brechungsindex	1,642 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​332​‐​319 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	380 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Benzothiazole können durch Reaktion von 2-Aminothiophenol mit Acylchloriden gewonnen werden.

$\mathrm {C_{6}H_{4}(NH_{2})SH+RC(O)Cl\longrightarrow C_{6}H_{4}(NH)SCR+HCl+H_{2}O}$

Eigenschaften

Benzothiazol ist eine farblose bis braune, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Cyanwasserstoff, Schwefeloxide, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.

Strukturformel mit Lokanten

Verwendung

Benzothiazol ist ein interessantes Carbonyl-Äquivalent. Es reagiert mit Aldehyden oder Ketonen zu α-Hydroxycarbonylverbindungen. Die abgeleitete Verbindung Benzothiazol-2-thiol wird in der Gummiindustrie als Vulkanisationsbeschleuniger eingesetzt.