Brombenzolsulfonsäuren
Name 2-Brombenzolsulfonsäure 3-Brombenzolsulfonsäure 4-Brombenzolsulfonsäure
Andere Namen o-Brombenzolsulfonsäure m-Brombenzolsulfonsäure p-Brombenzolsulfonsäure
Strukturformel Struktur von 2-Brombenzolsulfonsäure Struktur von 3-Brombenzolsulfonsäure Struktur von 4-Brombenzolsulfonsäure
CAS-Nummer 63468-57-5 (als Natriumsalz)
63468-58-6 (als Kaliumsalz)
 
138-36-3 und
79326-93-5 (als Monohydrat)
66788-58-7 (als Kaliumsalz)
PubChem 113282 13086410 78717
Summenformel C6H5BrSO3
Molare Masse 237,07 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 88–90 °C[1]
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
Monohydrat
Gefahrensymbol
Gefahr[2]
H- und P-Sätze siehe oben siehe oben 314
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
siehe oben siehe oben 280​‐​305+351+338​‐​310

Die Brombenzolsulfonsäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzolsulfonsäure als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Sulfonsäuregruppe (–SO2OH) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5BrSO3.

Darstellung

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m-Brombenzolsulfonsäure kann durch Reaktion von Benzolsulfonsäure mit Brom und Eisen(III)-bromid gewonnen werden. o- und p-Brombenzolsulfonsäure können durch Reaktion von Benzol mit Brom und Eisen(III)-bromid und anschließende Sulfonierung mit Schwefelsäure gewonnen werden, wobei beide Isomere entstehen.[3][4]

Einzelnachweise

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  1. Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3rd Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 1967, ISBN 0-8493-0303-6, Organic Derivatives of Sulfonylamides and Sulfonylanilides, S. 394.
  2. Datenblatt 4-Bromobenzenesulfonic acid monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
  3. Organic syntheses, Chapter 15 (PDF-Datei; 391 kB).
  4. The organic chemistry problem solver, von Max Fogiel, Research and Education Association, ISBN 0-87891-512-5.
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  • Patent US7049464: Process for producing of an aminoalkylsulfonic acid and a method of salt exchange for a salt thereof. Angemeldet am 27. August 2003, veröffentlicht am 23. Mai 2006, Anmelder: Wako Pure Chemical Industries, Erfinder: Takuhiro Kimura, Tsutomu Tani, Reiji Miyahara.
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