Diflunisal

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diflunisal
Andere Namen	5-(2,4-Difluorphenyl)-2-hydroxybenzoesäure
Summenformel	C13H8F2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	245-034-9
ECHA-InfoCard	100.040.925
PubChem	3059
ChemSpider	2951
DrugBank	DB00861
Wikidata	Q2602750
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02BA11
Eigenschaften
Molare Masse	250,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	210–211 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335‐361
	P: 201‐301+312+330‐302+352‐305+351+338‐308+313
Toxikologische Daten	439 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diflunisal ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Salicylate mit einer entzündungshemmenden, schmerzstillenden und fiebersenkenden Wirkung.^[4]

Pharmakologie

Bei Versuchen mit Ratten zeigte sich Diflunisal etwa 7,5- bis 13-mal wirksamer als Acetylsalicylsäure als Analgetikum und als entzündungshemmendes Mittel. Außerdem hemmt Diflunisal In vitro die durch Adenosindiphosphat, Adrenalin und Thrombin hervorgerufene Anhäufung von Blutplättchen.^[4]

Im Rahmen einer Studie zeigte sich, dass bei der Behandlung von familiärer Amyloid-Polyneuropathie die Einnahme von Diflunisal dazu beitrug die Lebensqualität der Patienten zu erhalten. Die Ergebnisse der Studie weisen zwar auf die Wirksamkeit von Diflunisal bei der Behandlung von familiärer Amyloid-Polyneuropathie hin, dennoch sind weitere Studien erforderlich.^[5]

Synthese

Die mehrstufige Synthese von Diflunisal ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:^[3]

Synthese Diflunisal

Handelsnamen

Analeric, Dolphin^[1], Fluniget (D)
Dolobis (F)
Dolobid (GB, J, USA)
Adomal, Aflogos, Astrodol, Difludol, Diflusan, uvm. (I)^[3]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Diflunisal. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2022.
↑ ^a ^b ^c Datenblatt Diflunisal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2022 (PDF).
↑ ^a ^b ^c A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 4th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2001, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 642.
↑ ^a ^b Ca Stone, Cg Arman, Vj Lotti, Dh Minsker, Ea Risley: Pharmacology and toxicology of diflunisal. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 4, S1, Februar 1977, S. 19S–29S, doi:10.1111/j.1365-2125.1977.tb04510.x.
↑ John L. Berk, Ole B. Suhr, Laura Obici, Yoshiki Sekijima, Steven R. Zeldenrust: Repurposing Diflunisal for Familial Amyloid Polyneuropathy: A Randomized Clinical Trial. In: JAMA. Band 310, Nr. 24, 25. Dezember 2013, S. 2658–2667, doi:10.1001/jama.2013.283815.

[Römpp-1] Eintrag zu Diflunisal. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2022.

[sigma-2] Datenblatt Diflunisal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2022 (PDF).

[Klee-3] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 4th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2001, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 642.

[stone-4] Ca Stone, Cg Arman, Vj Lotti, Dh Minsker, Ea Risley: Pharmacology and toxicology of diflunisal. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 4, S1, Februar 1977, S. 19S–29S, doi:10.1111/j.1365-2125.1977.tb04510.x.

[5] John L. Berk, Ole B. Suhr, Laura Obici, Yoshiki Sekijima, Steven R. Zeldenrust: Repurposing Diflunisal for Familial Amyloid Polyneuropathy: A Randomized Clinical Trial. In: JAMA. Band 310, Nr. 24, 25. Dezember 2013, S. 2658–2667, doi:10.1001/jama.2013.283815.

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