Heptosen
Heptosen (von griechisch ἑπτά heptá, „sieben“) sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst sieben Kohlenstoff-Atome enthält. Sie haben alle die Summenformel C7H14O7 und eine Molare Masse von 210,18 g/mol. Sie unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktion. Handelt es sich um eine Keto-Gruppe, so spricht man von Ketoheptosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldoheptosen. Es gibt 32 stereoisomere Aldoheptosen und 16 stereoisomere Ketoheptosen.
Vorkommen und Verwendung
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Heptosen spielen in der Natur nur eine untergeordnete Rolle. Zu den wenigen in der Natur vorkommenden Heptosen gehören:
- Die D-Sedoheptulose, die als Sedoheptulose-7-phosphat als Zwischenprodukt des Pentosephosphatwegs auftritt und wesentlich an der Regeneration der D-Ribulose im Calvin-Zyklus beteiligt ist.[1] Die 7-Desoxy-sedoheptulose wird als Herbizid untersucht.
- Die D-Manno-heptulose, die in der Avocadofrucht vorkommt, und als Hexokinase-Inhibitor Verwendung findet. Eine orale oder intravenöse Zufuhr von D-Manno-heptulose führt zu einer verminderten Insulin-Ausschüttung und verhindert damit ein zu schnelles Absinken des Blutzuckerspiegels.[2]
- Die D-Talo-heptulose, die aus der Avocadofrucht extrahiert werden kann.[3]
- Die D-Allo-heptulose, die aus der Avocadopflanze gewonnen werden kann.[3]
Außerdem sind einige Heptosen Bestandteile der Lipopolysaccharide (LPS).
Struktur der wichtigsten Ketoheptosen
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Struktur der wichtigsten Aldoheptosen
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Physikalische Eigenschaften
Bearbeiten| D-Sedoheptulose[4] | D-Mannoheptulose[5] | D-Alloheptulose[4] | D-Taloheptulose[5] | D-Mannoheptose[6] | D-Glucoheptose[7] | |
| Summenformel | C7H14O7 | C7H14O7 | C7H14O7 | C7H14O7 | C7H14O7 | C7H14O7 |
| CAS-Nummer | 3019-74-7 | 3615-44-9 | 7101-28-2 | 31297-62-8 | 7634-39-1 | 62475-58-5 |
| PubChem | 102926 | 12600 | ||||
| Schmp. (°C) | 100–102 | 151–152 | 130–132 | 135–137 | 145 | 180 |
| Aussehen | weißes Pulver | weißes Pulver | weißes Pulver | weißes Pulver | weißes Pulver | weißes Pulver |
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Stryer L.- Biochemie. 4. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, 2004, S. 447.
- ↑ E. Simon, G. Frenkel, P. F. Kraicer: Blockade of insulin secretion by mannoheptulose. In: Israel Journal of Medical Sciences. Bd. 8, Nr. 6, 1972, S. 743–752; PMID 4626312.
- ↑ a b Ingvar Johansson, Nelson K. Richtmyer: The isolation of both a talo-heptulose and an allo-heptulose from the avocado. In: Carbohydrate Research. Bd. 13, 1970, S. 461–464, doi:10.1016/S0008-6215(00)80607-2.
- ↑ a b Peter M. Collins (Hrsg.): Dictionary of Carbohydrates. With CD-ROM. 2. Auflage. Chapman & Hall/CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8493-3829-8, S. 607.
- ↑ a b Peter M. Collins (Hrsg.): Dictionary of Carbohydrates. With CD-ROM. 2. Auflage. Chapman & Hall/CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8493-3829-8, S. 609.
- ↑ Joseph H. Roe, C. S. Hudson: Further Studies of the Physiological Availability of Heptoses. (PDF; 290 kB) In: The Journal of Biological Chemistry. Bd. 121, Nr. 1, 1937. S. 37–43.
- ↑ Dennis R. Heldman, Daryl B. Lund (Hrsg.): Handbook of Food Engineering (= Food Science and Technology. Bd. 161). 2. Auflage. CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8247-5331-3, S. 339.