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Laurinsäure

organische Verbindung, gesättigte Fettsäure, Seifenrohstoff
Laurat ist eine Weiterleitung auf diesen Artikel. Zum österreichisch-französischen Marxisten siehe Lucien Laurat.

Laurinsäure (systematischer Name: Dodecansäure) ist eine gesättigte Fett- und Carbonsäure. Sie leitet sich von dem Alkan n-Dodecan ab. Ihre Salze und Ester heißen Laurate (systematisch auch Dodecanoate).

Strukturformel
Strukturformel Laurinsäure
Allgemeines
Name Laurinsäure
Andere Namen
Summenformel C12H24O2
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 143-07-7
EG-Nummer 205-582-1
ECHA-InfoCard 100.005.075
PubChem 3893
ChemSpider 3756
DrugBank DB03017
Wikidata Q422627
Eigenschaften
Molare Masse 200,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,88 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

44 °C[3]

Siedepunkt

298 °C[3]

Dampfdruck

2,3·10−3 Pa (298 K)[4]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4183 (82 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280​‐​305+351+338+310[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Der Name stammt vom Lorbeer (Laurus nobilis), dessen Früchte ein fettes Öl liefern, das eine erhebliche Menge an Laurinsäure enthält.[6] Sie kommt auch in diversen anderen pflanzlichen und tierischen Fetten vor.

Vorkommen

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Als Fettsäurekomponente von Triglyceriden ist Laurinsäure weit verbreitet und kommt sowohl in pflanzlichen als auch tierischen Fetten vor.

Das Samenöl des Lorbeers enthält bis zu 58 % Laurinsäure und 30 % der enthaltenen Fettsäuren liegen in Form von Trilaurin vor.[7] Ucuubafett enthält bis zu 73 % Laurinsäure[8], das von Cinnamomum iners (Gattung Cinnamomum) sogar 96 %[9] und das von Actinodaphne hookeri 93 %.[7] Große Mengen Laurinsäure kommen außerdem in den Fetten der Licuri-Palme (Syagrus coronata, Gattung Syagrus)[10], verschiedener Arten von Köcherblümchen (z. B. Cuphea tolucana, Cuphea wrightii und Cuphea carthagensis)[7][11], des Kampherbaums[12], der Pfirsichpalme[13], sowie im Murumurufett[8] und Babassuöl[14] vor.

Sie ist zum Beispiel Bestandteil von Kokosfett (41 bis 46 %) und Palmkernöl (41 bis 45 %).[10][2][15][16] Diverse andere gängige Speisefette (darunter die Öle von Olive, Sonnenblume, Raps und Erdnuss) enthalten aber wenig bis keine Laurinsäure.[16]

Sphingolipide auf der menschlichen Haut und im Speichel, die möglicherweise eine Rolle bei der Abwehr von Pathogenen spielen, enthalten Laurinsäure.[17] Menschliches Körperfett enthält nur einige Prozent Laurinsäure.[18]

Milchfette enthalten ebenfalls Laurinsäure.[14][19]

Larven von Hermetia illucens, die zur Verwertung von Essensabfällen und als Futter für Fische und Geflügel genutzt werden, enthalten in ihrem Fett in nennenswerter oder (je nach Nahrungsquelle) sogar überwiegender Menge Laurinsäure.[20][21] Das Fett von Regenwürmern enthält je nach Jahreszeit mehrere Prozent Laurinsäure.[22]

In einer Studie an Ratten wurde nachgewiesen, dass analog zur Myristinsäure und Palmitinsäure, Proteine bei posttranslationalen Modifikationen zum Teil auch mit Laurinsäure acyliert werden.[19]

  •  
    Kokosfett
  •  
    Früchte des Lorbeers
  •  
    Actinodaphne hookeri
  •  
    Ucuuba-Früchte
  •  
    Früchte der Licuri-Palme
  •  
    Pfirsich-Palme mit Früchten
  •  
    Babassu-Früchte
  •  
    Larven von Hermetia illucens

Gewinnung

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Im Allgemeinen wird Laurinsäure durch Verseifung geeigneter natürlicher Fette und anschließende fraktionierte Destillation gewonnen.[14] Laurinsäure kann auch durch Hydrolyse von Methyllaurat mit Natriumhydroxid gewonnen werden.[23]

Eigenschaften

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Laurinsäure ist ein weißer Feststoff, der bei 44 °C schmilzt.[2] Laurinsäure tritt in zwei Kristallmodifikationen auf, eine kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/a (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 3)Vorlage:Raumgruppe/14.3 mit den Gitterparametern a = 9,524 Å; b = 4,965 Å, c = 35,39 Å und β = 129,22° sowie vier Formeleinheiten pro Elementarzelle.[24] Die andere kristallisiert im triklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2)Vorlage:Raumgruppe/2 mit den Gitterparametern a = 7,45 Å; b = 5,40 Å, c = 17,47 Å, α = 96,88°, β = 113,13° und γ = 81,12°.[25]

Laurinsäure wirkt antibakteriell gegen Staphylococcus aureus und Bacillus cereus, verschiedene Arten von Streptococcus, sowie weitere, vor allem gram-positive Bakterien.[17][23][26][27] Unter anderem wirkt es auch gegen viele Bakterien, die Infektionen im Mundraum verursachen.[27] Die antibakterielle Wirkung basiert vermutlich auf der Schädigung von Zellmembranen und der Bildung reaktiver Sauerstoffspezies.[26] Laurinsäure hat außerdem auch antivirale und fungizide Eigenschaften.[28]

In einer in-vitro-Studie wirkte Laurinsäure cytotoxisch gegenüber Darmkrebs-Zellen.[29]

Toxizität

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In einer Studie an Ratten hatte eine tägliche Dosis von 6000 mg/kg über 18 Wochen keine negativen gesundheitlichen Auswirkung.[30]

Metabolismus

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Laurinsäure wird schnell in der Leber metabolisiert und zum Teil direkt zu Energie umgesetzt, zum Teil zu weiteren anderen Metaboliten, inklusive Ketokörpern. Sie trägt jedoch nur wenig zur Einlagerung von Körperfett bei.[31] Im menschlichen Körper kann Laurinsäure durch das Cytochrom-P450-Enzym CYP4Z1 hydroxyliert werden, bevorzugt an der Position ω-4, aber auch an den Positionen ω-2, ω-3 und ω-5.[32] Andere Cytochrom-P450-Enzyme können Laurinsäure an den Positionen ω bis ω-2 hydroxylieren. Daneben wird Laurinsäure zum Teil auch zu Myristin- und Palmitinsäure umgesetzt.[31]

Reaktionen

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Umsetzung flüssiger Laurinsäure mit Wasserstoffperoxid (90 %) und para-Toluolsulfonsäure ergibt Perlaurinsäure, die stärkere antibakterielle Eigenschaften als Laurinsäure aufweist.[33]

Verschiedene Pilze der Gattungen Penicillium, Aspergillus, Cladosporium, Fusarium, Trichderma und Monascus können Laurinsäure zu 2-Undecanon abbauen. Analoge Reaktionen treten auch bei Fettsäuren der Kettenlängen sechs bis zehn auf. Diese können zum Verderben von Fetten führen, die größere Mengen dieser Fettsäuren enthalten.[15]

Verwendung

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Zum Teil werden Fette mit hohem Laurinsäuregehalt als Speiseöl für Salate und zum Kochen angeboten.[34] Solche Fette werden außerdem für die Produktion von Seifen verwendet.[35][36] Sowohl Laurinsäure selbst als auch diverse Derivate (z. B. Ester) werden in kosmetischen Produkten eingesetzt.[14] Laurinsäure und Monolaurin werden auch als antimikrobielle Wirkstoffe verwendet.[31] In der EU ist Laurinsäure unter der FL-Nummer 08.012 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[37]

Laurinsäure ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Monolaurin.[38][39] Sie kann außerdem durch ruthenium-katalysierte Hydrierung zu Laurylalkohol umgesetzt werden.[40]

Eutektische Gemische von Laurinsäure und Caprinsäure eignen sich möglicherweise als Latentwärmespeicher für Gebäude.[41]

Verwandte Stoffe

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Natriumlaurylsulfat (SLS bzw. SDS) ist das Natriumsalz des Laurinalkohol-Monoesters der Schwefelsäure. Es ist ein anionisches Tensid, das als Detergens Verwendung findet (beispielsweise bei der SDS-Elektrophorese zur Molmassenbestimmung von Proteinen).

Natriumdodecylpoly(oxyethylen)sulfat (Natriumlaurylethersulfat) ist ebenfalls ein häufig verwendetes anionisches Tensid.

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Wiktionary: Laurinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
  • Center for Research on Lauric Oils, Inc. Archiviert vom Original am 1. Februar 2009; abgerufen am 27. Oktober 2015.

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu LAURIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu Dodecansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
  3. ↑ a b c d e Eintrag zu Laurinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ C.D. Cappa, E.R. Lovejoy, A.R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8–C18 Monocarboxylic Acids in J. Phys. Chem. A 112 (2008) 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
  5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-224.
  6. ↑ PlantFAdb: Laurus nobilis - Sweet Bay. Abgerufen am 8. Juni 2023.
  7. ↑ a b c Carter Litchfield, Earline Miller, R. D. Harlow, Raymond Reiser: The triglyceride composition of 17 seed fats rich in octanoic, decanoic, or lauric acid. In: Lipids. Band 2, Nr. 4, Juli 1967, S. 345–350, doi:10.1007/BF02532124.
  8. ↑ a b Jefferson Maia Feitosa, Thamires Sousa de Alencar Silva, Ana Elizabete Fonseca de Xavier, Wendel Clei Souza Rodrigues, Amanda Carolline Esquerdo da Silva, Cássia Valéria Pinheiro Corrêa, Fagner Sousa de Aguiar, Rosa Helena Veras Mourão, Edilene Gadelha de Oliveira, Kariane Mendes Nunes: Evaluation of the quality of Amazonian butters as sustainable raw materials for applications in bioproducts. In: Revista de Ciências Farmacêutica Básica e Aplicadas - RCFBA. Band 42, 2021, doi:10.4322/2179-443X.0708.
  9. ↑ F. D. Gunstone, S. R. Steward, J. A. Cornelius, T. W. Hammonds: New Tropical Seed Oils. IV—Component acids of leguminous and other seed oils including useful sources of crepenynic and dehydrocrepenynic acid. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 23, Nr. 1, Januar 1972, S. 53–60, doi:10.1002/jsfa.2740230108.
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  11. ↑ A. E. Thompson, D. A. Dierig, S. J. Knapp, R. Kleiman: Variation in fatty acid content and seed weight in some lauric acid rich Cuphea species. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 67, Nr. 10, Oktober 1990, S. 611–617, doi:10.1007/BF02540409.
  12. ↑ Jiang-Ning Hu, Bing Zhang, Xue-Mei Zhu, Jing Li, Ya-Wei Fan, Rong Liu, Liang Tang, Ki-Teak Lee, Ze-Yuan Deng: Characterization of Medium-Chain Triacylglycerol (MCT)-Enriched Seed Oil from Cinnamomum camphora (Lauraceae) and Its Oxidative Stability. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 59, Nr. 9, 11. Mai 2011, S. 4771–4778, doi:10.1021/jf200188r.
  13. ↑ R.C. Pinheiro, L.F. Ballesteros, M.A. Cerqueira, A.M.C. Rodrigues, J.A. Teixeira, L.H.M. Silva: Peach palm (Bactris gasipaes Kunth) and mammee apple (Mammea americana L.) seeds: Properties and potential of application in industry. In: LWT. Band 170, Dezember 2022, S. 114089, doi:10.1016/j.lwt.2022.114089.
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  18. ↑ K. J. Kingsbury, S. Paul, A. Crossley, D. M. Morgan: The fatty acid composition of human depot fat. In: Biochemical Journal. Band 78, Nr. 3, 1. März 1961, S. 541–550, doi:10.1042/bj0780541, PMID 13756126, PMC 1205373 (freier Volltext).
  19. ↑ a b Vincent Rioux, Stéphanie Daval, Hervé Guillou, Sophie Jan, Philippe Legrand: Although it is rapidly metabolized in cultured rat hepatocytes, lauric acid is used for protein acylation. In: Reproduction Nutrition Development. Band 43, Nr. 5, September 2003, S. 419–430, doi:10.1051/rnd:2003036.
  20. ↑ Nils Ewald, Aleksandar Vidakovic, Markus Langeland, Anders Kiessling, Sabine Sampels, Cecilia Lalander: Fatty acid composition of black soldier fly larvae (Hermetia illucens) – Possibilities and limitations for modification through diet. In: Waste Management. Band 102, Februar 2020, S. 40–47, doi:10.1016/j.wasman.2019.10.014.
  21. ↑ Tuti Suryati, Euis Julaeha, Kindi Farabi, Hanies Ambarsari, Ace Tatang Hidayat: Lauric Acid from the Black Soldier Fly (Hermetia illucens) and Its Potential Applications. In: Sustainability. Band 15, Nr. 13, 30. Juni 2023, S. 10383, doi:10.3390/su151310383.
  22. ↑ Roy P. Hansen, Zofia Czochanska: The fatty acid composition of the lipids of earthworms. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 26, Nr. 7, Juli 1975, S. 961–971, doi:10.1002/jsfa.2740260713.
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  40. ↑ Ibrahim, M Riski, Rodiansono: The effect of solvent in the hydrogenation of lauric acid to lauryl alcohol using Ru-Fe/TiO 2 catalyst. In: IOP Conference Series: Materials Science and Engineering. Band 980, Nr. 1, 1. Dezember 2020, S. 012012, doi:10.1088/1757-899X/980/1/012012.
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