Trichlor(methyl)silan
Trichlor(methyl)silan ist eine farblose, klare Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Es gehört zur Gruppe der halogenierten Silane und ist eine Basischemikalie in der organisch-chemischen Synthese, besonders in der Schutzgruppenchemie.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Trichlor(methyl)silan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | CH3Cl3Si | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 149,48 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,29 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
66 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
reagiert heftig mit Wasser[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4106 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTrichlor(methyl)silan wird gemeinsam mit Dichlordimethylsilan und Chlortrimethylsilan über die Müller-Rochow-Synthese hergestellt. Dabei reagiert gepulvertes Silicium mit Chlormethan bei 350 °C in Gegenwart von gepulvertem Kupfer und Kupfer(II)-oxid als Katalysator zunächst zu Dichlordimethylsilan, das unter den Reaktionsbedingungen zu Chlortrimethylsilan und Trichlormethylsilan disproportioniert:
Das Produktgemisch kann aufgrund der unterschiedlichen Siedepunkte seiner Komponenten destillativ getrennt werden. Spuren von Chlorwasserstoff, der evtl. durch Hydrolyse im Chlortrimethylsilan vorhanden ist, können durch Destillation unter Zusatz von wenig Chinolin entfernt werden.
Eigenschaften
BearbeitenPhysikalische Eigenschaften
BearbeitenTrichlormethylchlorsilan ist eine farblose, stechend riechende, an der Luft infolge Chlorwasserstoff-Abspaltung stark rauchende Flüssigkeit. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 66 °C.[4] Die molare Verdampfungsenthalpie am Siedepunkt beträgt 30,7 kJ·mol−1.[5] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,997033, B = 1167 und C = −47 im Temperaturbereich von 287 bis 337,5 K.[6] Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 163,1 J·mol−1·K−1 bzw. 1,09 J·g−1·K−1.[7]
Chemische Eigenschaften
BearbeitenMit Wasser erfolgt eine heftige Hydrolyse. Die Verbindung wirkt stark korrosiv.[8]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
BearbeitenTrichlormethylchlorsilan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −15 °C.[1][9] Der Explosionsbereich liegt zwischen 7,6 Vol.‑% (470 g·m−3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur liegt oberhalb von 500 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
Verwendung
BearbeitenTrichlor(methyl)silan ist ein Rohstoff für die Produktion von pyrogenen Kieselsäuren und hochreinen Siliciumcarbids, wobei es auf 1110 °C bis 1900 °C erhitzt werden muss:
Sicherheitshinweise
BearbeitenDa die Dämpfe schwerer als Luft sind, können sich am Boden explosive Gemische bilden. Bei Kontakt mit Wasser und Luftfeuchtigkeit bildet sich Salzsäure, die zu Verätzungen führen kann.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu Trichlormethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. April 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-378.
- ↑ Eintrag zu Trichloro(methyl)silane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Rugina, T.; Gaspar, M.; Sacarescu, L.: Liquid-vapor equilibrium for a binary system of dichlorodimethyl-silane with trichloromethylsilane, chloromethylsilane and silicontetrachloride in Rev. Chim. (Bucharest) 38 (1987) 680.
- ↑ Golubkov, Y.V.; Lapidus, I.I.; Nisel'son, L.A.: in Russ. J. Phys. Chem. 41 (1967) 1122.
- ↑ Jenkins, A.C.; Chambers, G.F.: Vapor Pressures of Silicon Compounds in Ind. Eng. Chem. 46 (1954) 2367–2369, doi:10.1021/ie50539a043.
- ↑ Samorukov, O.P.; Kostryukov, V.N.: Thermodynamics of organic derivatives of chlorosilanes. Low-temperature heat capacities, melting points, heats of fusion, and thermodynamic functions of the condensed phases of trichloromethylsilane and dichloromethylsilane in Russ. J. Phys. Chem. 45 (1971) 747–748.
- ↑ Eintrag zu Methylchlorsilane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. April 2020.
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.