Netobimin

ein Anthelmintikum, Prodrug von Albendazol

Netobimin ist ein Anthelmintikum aus der Gruppe der Probenzimidazole. Es wurde 1987 von Schering-Plough als Tierarzneimittel entwickelt. Netobimin ist ein Prodrug von Albendazol.

Strukturformel
Strukturformel von Netobimin
Allgemeines
Freiname Netobimin
Andere Namen

Methoxycarbonyl-amino(nitro-2-propylthio-5-phenylimino)-methyl-1-amino-2-ethan-sulfonsäure

Summenformel C14H20N4O7S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88255-01-0
EG-Nummer (Listennummer) 686-284-2
ECHA-InfoCard 100.212.027
PubChem 71449
ChemSpider 64531
Wikidata Q19297153
Arzneistoffangaben
ATC-Code

QP52AC06

Wirkstoffklasse

Anthelminthika

Eigenschaften
Molare Masse 420,5 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

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Der Wirkstoff wird zur Behandlung eines Befalls mit Magen-Darm-Fadenwürmern,[2] Lungenwürmern, Bandwürmern und Saugwürmern[3] bei Schafen verwendet.[4]

Wirkungsmechanismus

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Wie bei allen Benzimidazolen beruht die Wirkung auf der Bindung an Tubuline der Parasitenzelle und damit auf der Hemmung der Bildung von Mikrotubuli. Dadurch werden lebenswichtige strukturelle (Ausbildung des Cytoskeletts) und funktionelle Vorgänge (Aufnahme von Nährstoffen und Transportvorgänge innerhalb der Parasitenzellen) gestört. Nachdem die Reserven des Parasiten ausgeschöpft sind, stirbt er ab und wird nach etwa 2 bis 3 Tagen ausgeschieden.[5]

Pharmakokinetik

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Bei oraler Aufnahme wird Netobimin selbst nicht resorbiert, wird aber im Pansen und im Ileum schnell zu Albendazol umgewandelt. Albendazol wird rasch resorbiert, ist aufgrund der schnellen Verarbeitung in der Leber (First-Pass-Effekt) aber kaum im Blutplasma zu finden. In der Leber wird Albendazolsulfoxid gebildet, das wie Albendazol anthelminthisch aktiv ist.[5]

Nach parenteraler Verabreichung wird Netobimin schnell resorbiert und über das Blut und die Galle in den Magen-Darm-Trakt abgegeben. Hier verhält es sich im Weiteren wie bei oraler Verabreichung.[5]

Handelsnamen

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Monopräparate

Hapadex

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. L.S. Richards, G.L. Zimmerman, D.W. Weber, S.W. Dawley, M.J. Nelson, D.J. Schons: Anthelmintic efficacy of netobimin against naturally acquired gastrointestinal nematodes in yearling heifers. In: Veterinary Parasitology. Band 26, Nr. 1-2, Dezember 1987, S. 79–85, doi:10.1016/0304-4017(87)90078-1.
  3. L.S. Richards, G.L. Zimmerman, M.J. Nelson, D.J. Schons, S.W. Dawley: The anthelmintic efficacy of netobimin against experimental infections of Fasciola hepatica in sheep. In: Veterinary Parasitology. Band 26, Nr. 1-2, Dezember 1987, S. 71–77, doi:10.1016/0304-4017(87)90077-x.
  4. Datenblatt (PDF; 142 kB) auf pharmazie.com.
  5. a b c Eintrag zu Netobimin bei Vetpharm, abgerufen am 8. März 2017.
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