Phlorizin (auch Phloridzin, Phlorrhizin) ist ein pflanzliches Glycosid aus der Gruppe der Flavonoide (Chalkone), das sich formal von Phloroglucin ableitet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phlorizin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C21H24O10 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, geruchloser Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 436,4 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 22 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Phlorizin kommt in der Rinde von Birnen (Pyrus communis), Apfel, Kirsche und anderen Obstbäumen (Rosaceae) vor. Das Aglykon der Substanz ist das Phloretin.
Eigenschaften
BearbeitenDie kristalline, weiße bis gelbliche, süß schmeckende Substanz enthält vier Moleküle Kristallwasser und schmilzt bei 106–109 °C. Ab etwa 200 °C zersetzt sie sich unter Wasserabspaltung zu Rufin, eine Verbindung mit der Summenformel C21H20O8. In kaltem Wasser und Ether löst es sich schlecht, besser in heißem Wasser und Ethanol. Bei längerer Einwirkung von wässrigen Säure-Lösungen hydrolysiert Phlorizin zu Phloretin und Glucose.[7]
Wirkung und Verwendung
BearbeitenPhlorizin und Phloretin blockieren spezifisch den Natrium/Glucose-Cotransporter-2 (SGLT-2) und damit die Glucose-Resorption durch die Nierentubuli, was eine Glucosurie (Phlorizindiabetes) bewirkt. Phlorizin diente als Leitstruktur für die Entwicklung der Gliflozine, die bei Typ-2-Diabetes eingesetzt werden. Phlorizin fand früher als Ersatz von Chinin und in der experimentellen Physiologie Einsatz.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu PHLORIDZIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 7. April 2020.
- ↑ Datenblatt Phlorizin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 9. März 2010.
- ↑ a b Ch. Gerhardt (Hrsg.): Lehrbuch der organischen Chemie, 1857, Wigand-Verlag.
- ↑ a b Eintrag zu Phlorhizin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b Datenblatt Phloridzin dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011 (PDF).
- ↑ Summary Tables of Biological Tests. National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, S. 226, 1954.
- ↑ Hugo Schiff: Zur Constitution des Phloridzins. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 156, Nr. 1, 1870, S. 1–12, doi:10.1002/jlac.18701560102.