Solifenacin

Strukturformel
	Strukturformel von Solifenacin
	Strukturformel von Solifenacin
Allgemeines
Freiname	Solifenacin
Andere Namen	(1S,3′R)-1-Azabicyclo[2.2.2]oct-8-yl-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isochinolin-2-carboxylat
Summenformel	C23H26N2O2 (Solifenacin); C23H26N2O2·C4H6O4 (Solifenacinsuccinat);
Kurzbeschreibung	farblose, leicht gelbliche Kristalle (Solifenacinsuccinat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	154059
ChemSpider	135771
DrugBank	DB01591
Wikidata	Q59575279
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04BD08
Wirkstoffklasse	Spasmolytikum
Eigenschaften
Molare Masse	362,47 g·mol−1 (Solifenacin); 480,55 g·mol−1 (Solifenacinsuccinat);
Schmelzpunkt	ca. 143 °C (Solifenacinsuccinat)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Succinat; Achtung
H- und P-Sätze	H: 361d
	P: 201‐202‐280‐308+313‐405‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Solifenacin ist der Freiname eines Arzneistoffs zur Behandlung von Symptomen der überaktiven Blase (engl. „overactive bladder“, „OAB“). Er gehört zur pharmakologischen Gruppe der urologischen Spasmolytika.

Solifenacin ist ein gelbes Öl.^[1] Arzneilich verwendet wird sein Salz der Bernsteinsäure (Solifenacinsuccinat^[3]).

Pharmakologie

Anwendungsgebiete und klinische Wirkungen

Solifenacin ist zur symptomatischen Behandlung der Dranginkontinenz bzw. des imperativen Harndrangs und der Pollakisurie, wie sie bei Patienten mit dem Syndrom der überaktiven Blase auftreten können, zugelassen.

Wirkmechanismus

Die Harnblase wird von parasympathischen, cholinergen Nerven innerviert. Acetylcholin bewirkt über Muskarinrezeptoren, hauptsächlich über den Subtyp M₃, eine Kontraktion der glatten Muskulatur des Musculus detrusor. Als Rezeptorantagonist hemmt Solifenacin den Muskarinrezeptor M₃ kompetitiv und spezifisch, da es nur eine geringe oder keine Affinität zu verschiedenen anderen Rezeptoren oder Ionenkanälen aufweist.

Solifenacin bindet ca. zwölffach besser am menschlichen M₃- als am M₂-Muskarinrezeptor. Das Verhältnis gegenüber M₁-Rezeptoren liegt bei ca. 2,5.^[4] Diese Ergebnisse aus Tierversuchen sind auf den Menschen nicht übertragbar.

Nebenwirkungen

Aufgrund der pharmakologischen Wirkung von Solifenacin können anticholinerge Nebenwirkungen von in der Regel leichtem bis mittlerem Schweregrad hervorgerufen werden. Die Häufigkeit ist dosisabhängig.

Die am häufigsten beschriebene Nebenwirkung, die im Vorkommen aber deutlich unter dem anderer Anticholinergika liegt, ist Mundtrockenheit, die unter der Dosis von 5 mg Solifenacin täglich bei etwa 11 % der Patienten auftritt. Außerdem treten in sehr geringerem Ausmaß Nebenwirkungen wie z. B. Verstopfung, Übelkeit, Bauchschmerzen, verschwommenes Sehen u. a. auf.

In einer klinischen Studie wurde Solifenacin (beide zugelassenen Dosierungen wurden gemeinsam ausgewertet) direkt mit einem retardierten Anticholinergikum verglichen. Unter Solifenacin berichteten mehr Patienten über Mundtrockenheit als unter der Vergleichssubstanz (30 % gegenüber 24 %). Das Gleiche gilt für Verstopfung (6,4 % gegenüber 2,5 %). Sehstörungen traten seltener unter Solifenacin auf (0,7 % gegenüber 1,7 %).^[5]

Wechselwirkungen

Es sind keine klinisch relevanten Arzneimittelwechselwirkungen von Solifenacin bekannt.

Handelsnamen

Vesicare (A, CH), Vesikur (D)

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1494, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^a ^b Datenblatt Solifenacin succinate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2022 (PDF).
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Solifenacin-Succinat: CAS-Nr.: 242478-38-2, EG-Nr.: 620-505-5, ECHA-InfoCard: 100.149.369, PubChem: 216457, ChemSpider: 187603, Wikidata: Q374826.
↑ S. S. Hegde et al.: “Antimuscarinics for the treatment of overactive bladder: current options and emerging therapies”. Current Opinion in Investigational Drugs Vol 5 (2004), S. 40–49. PMID 14983972.
↑ C. J. Kelleher, L. Cardozo, C. R. Chapple, F. Haab, A. M. Ridder: Improved quality of life in patients with overactive bladder symptoms treated with solifenacin. In: BJU international. Band 95, Nummer 1, Januar 2005, S. 81–85, doi:10.1111/j.1464-410X.2004.05255.x, PMID 15638900.

[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1494, ISBN 978-0-911910-00-1.

[SDS-2] Datenblatt Solifenacin succinate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2022 (PDF).

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Solifenacin-Succinat: CAS-Nr.: 242478-38-2, EG-Nr.: 620-505-5, ECHA-InfoCard: 100.149.369, PubChem: 216457, ChemSpider: 187603, Wikidata: Q374826.

[4] S. S. Hegde et al.: “Antimuscarinics for the treatment of overactive bladder: current options and emerging therapies”. Current Opinion in Investigational Drugs Vol 5 (2004), S. 40–49. PMID 14983972.

[5] C. J. Kelleher, L. Cardozo, C. R. Chapple, F. Haab, A. M. Ridder: Improved quality of life in patients with overactive bladder symptoms treated with solifenacin. In: BJU international. Band 95, Nummer 1, Januar 2005, S. 81–85, doi:10.1111/j.1464-410X.2004.05255.x, PMID 15638900.

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