Tetramethylphenylendiamin
Tetramethylphenylendiamin (TMPD), genauer N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,4-phenylendiamin, ist ein Derivat des p-Phenylendiamins. Es ist eine aromatische organische Verbindung und bildet farblose, lichtempfindliche, blättrige Kristalle mit charakteristischem Geruch.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tetramethylphenylendiamin (TMPD) | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H16N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellrosa Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 164,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
260 °C[1] | ||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
6,35[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser (646 mg·l−1 bei 25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenTetramethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Wurster-Blau). Durch weitere Abgabe eines Elektrons entstehen farblose Chinondiimine-Dikationen.[4]
Verwendung
BearbeitenTMPD findet Verwendung als Redoxindikator. In der Mikrobiologie wird TMPD (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis des Enzyms Cytochrom-c-Oxidase in Zellen verwendet (Oxidase-Test).
Andere Bezeichnungen
Bearbeiten- Wurster-Blau Reagenz, nach Casimir Wurster (1854–1913). Wurster verwendete es zum Nachweis von Holzschliff in der Papieranalyse, ebenso wie Dimethylphenylendiamin (Wursters Rot).
Weblinks
Bearbeiten- Wursters Blau – Oxidation von Tetramethyl-p-phenylendiamin ( vom 19. Juni 2012 im Internet Archive)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu Tetramethyl-p-phenylenediamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Eintrag zu N,N,N′,N′-tetramethyl-p-phenylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen. In: Chemie in unserer Zeit. Band 12, 1978, S. 89–98, doi:10.1002/ciuz.19780120305.