Triamcinolonhexacetonid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Triamcinolonhexacetonid
Andere Namen	9α-Fluor-11β,16α,17,21-tetrahydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione cyclic 16,17-acetal with acetone 21-(3,3-dimethylbutyrate); 2-[(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S)-12-Fluor-11-hydroxy-6,6,9,13-tetramethyl-16-oxo-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-8-yl]-2-oxoethyl-3,3-dimethylbutanoat (IUPAC);
Summenformel	C30H41FO7
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	227-031-4
ECHA-InfoCard	100.024.575
PubChem	21826
ChemSpider	20516
Wikidata	Q1593246
Arzneistoffangaben
ATC-Code	H02AB08
Wirkstoffklasse	Glucocorticoid
Wirkmechanismus	Corticoid bindet an den entsprechenden cytosolischen Glucocorticoidrezeptor
Eigenschaften
Molare Masse	532,64 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	295 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in wasserfreiem Ethanol und in Methanol
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302+312+332‐371
	P: 260‐261‐280‐309+311‐405‐501
Toxikologische Daten	420 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triamcinolonhexacetonid ist eine künstlich hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroide. Durch die Reste an drei der vier aliphatischen Hydroxygruppen im Molekül in Form eines Esters und eines Acetals ist es ein sehr gut fettlösliches Glucocorticoid, das als Arzneistoff zur Behandlung von entzündlichen Prozessen in Gelenken (zum Beispiel Arthritis) seine Anwendung findet.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Intraartikuläre Injektionen

Persistierende Entzündung in einem oder wenigen Gelenken nach Allgemeinbehandlung von chronisch-entzündlichen Gelenkerkrankungen
Arthritis bei Chondrokalzinose
Aktivierte Arthrose
Posttraumatische, nicht bakteriell bedingte Arthritiden

Infiltrationstherapie

Nichtbakterielle Tendovaginitis (strenge Indikationsstellung) und Bursitis
Periarthopathien
Insertionstendopathien
Enthesiopathien bei entzündlich-rheumatischen Systemerkrankungen

Sub- und intraläsionale Injektion

Isolierte Psoriasisherde
Lichen ruber planus, Lichen simplex chronicus (Neurodermitis circumscripta)
Alopecia areata
Lupus erythematodes chronicus discoides
Keloide

Spezielle Anwendungsgebiete

Anwendungen bei der juvenilen idiopathischen Arthritis (JIA)

Mittel der ersten Wahl bei intraartikulärer Steroidtherapie im Kindesalter^[3]
Triamcinolonhexacetonid (TH) ist wirksamer als Triamcinolonacetonid (TA), selbst wenn TA in höheren Dosen verabreicht wird^[4]

Anwendungen in der Radiosynoviorthese (RSO)

bei der „Polyethylenkrankheit“ nach Knie-TEP (Total-Endo-Prothese)^[5]
bei persistierender Synovitis im Fußgelenk^[6]
bei rheumatoider Arthritis in mittelgroßen und kleinen Gelenken^[7]
bei Synovialishypertrophie in DIP-Gelenken^[8]

Dosierung

Die Dosierung bei der intraartikulären Therapie richtet sich nach der Größe des Gelenks und der Schwere des Befundes. Die folgenden Dosierungsangaben können als Anhaltspunkte dienen: Große Gelenke 10–20 mg, mittlere Gelenke 5–10 mg, kleine Gelenke 2–5 mg Triamcinolonhexacetonid.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Bei Überempfindlichkeit gegen Triamcinolonhexacetonid darf dieses Medikament nicht angewandt werden.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Die Anwendung von Triamcinolon in den ersten fünf Monaten der Schwangerschaft sollte unterbleiben. Bei Langzeitanwendung sind intrauterine Wachstumsstörungen nicht auszuschließen. Bei einer Behandlung zum Ende der Schwangerschaft besteht für den Fetus die Gefahr einer Atrophie der Nebennierenrinde. Glucocorticoide gehen in die Muttermilch über. Ist eine Behandlung mit höheren Dosen oder eine Langzeitbehandlung erforderlich, sollte abgestillt werden.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Triamcinolonhexacetonid hat geringere systemische Nebenwirkungen für den Patienten als andere Glucocorticoide, da sich aus der hohen Corticoid-Konzentration am Wirkort ein niedriger Corticoid-Plasmaspiegel ergibt.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Triamcinolonhexacetonid wird aus dem kristallinen Depot freigesetzt und anschließend von Gewebsenzymen (Esterasen) in das Triamcinolonacetonid mit höherer Rezeptoraffinität umgewandelt. Das Corticoid bindet an den entsprechenden cytosolischen Glucocorticoidrezeptor und bewirkt seine Konformationsänderung. Der aktivierte Rezeptor kann jetzt die Genexpression beeinflussen, indem die Synthese proinflammatorischer Mediatoren verringert und die Bildung antiinflammatorischer Proteine erhöht wird. Der entzündliche Prozess in den Gelenken wird somit zurückgedrängt und die Schmerzen werden verringert.

Umwandlung vom Triamcinolonhexacetonid zum Triamcinolon

Handelsnamen

Triamcinolonhexacetonid wird als Monopräparat unter dem Handelsnamen Lederlon^® in Form von Ampullen zur Injektion vermarktet.^[9]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag TRIAMCINOLONE HEXACETONIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 20. Februar 2010.
↑ ^a ^b Triamcinolone Hexacetonide (Memento vom 31. Oktober 2016 im Internet Archive)
↑ J. Neidel: Die intraartikuläre Steroidtherapie bei entzündlich-rheumatischen Krankheiten des Kindes- und Jugendalters. In: Orthopädie. 31, 2002, S. 1175–1178.
↑ F. Zulian, G. Martini, D. Gobber, M. Plebani, F. Zacchello, P. Manners: Triamcinolone acetonide and hexacetonide intra-articular treatment of symmetrical joints in juvenile idiopathic arthritis: a double blind trial. In: Rheumatology. 43, 2004, S. 1288–1291.
↑ G. Mödder, R. Mödder-Reese: Radiosynoviorthese nach Knieendoprothesen: EffektiveTherapie bei „Polyethylene disease“. In: Der Nuklearmediziner. 24, Nr. 2, 2001, S. 97–103.
↑ F. M. van der Zant, Z. N. Jahangier, J. D. Moolenburgh, W. van der Zee, R. O. Boer, J. W. Jacobs: Radiation synovectomy of the ankle with 75 MBq colloidal 186rhenium-sulfide: effect, leakage, and radiation consideration. In: J Rheumatol. 31(5), 2004, S. 896–901.
↑ D. Göbel, S. Gratz, T. von Rothkirch, W. Becker: Chronic polyarthritis and radiosynoviorthesis: a prospective, controlled study of injection therapy with erbium 169 and rhenium 186. In: Z Rheumatol. 56(4), 1997, S. 207–213.
↑ G. Mödder: Radiosynoviorthese bei aktivierter Fingerpolyarthrose. In: Der Nuklearmediziner.29, 2006, S. 21–27.
↑ Gelbe Liste: Lederlon® 5 Kristallsusp. (Memento vom 4. August 2012 im Webarchiv archive.today)

[Ph._Eur.-1] Eintrag TRIAMCINOLONE HEXACETONIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 20. Februar 2010.

[lgcstandards-2] Triamcinolone Hexacetonide (Memento vom 31. Oktober 2016 im Internet Archive)

[Neidel-3] J. Neidel: Die intraartikuläre Steroidtherapie bei entzündlich-rheumatischen Krankheiten des Kindes- und Jugendalters. In: Orthopädie. 31, 2002, S. 1175–1178.

[Zulian-4] F. Zulian, G. Martini, D. Gobber, M. Plebani, F. Zacchello, P. Manners: Triamcinolone acetonide and hexacetonide intra-articular treatment of symmetrical joints in juvenile idiopathic arthritis: a double blind trial. In: Rheumatology. 43, 2004, S. 1288–1291.

[Mödder-5] G. Mödder, R. Mödder-Reese: Radiosynoviorthese nach Knieendoprothesen: EffektiveTherapie bei „Polyethylene disease“. In: Der Nuklearmediziner. 24, Nr. 2, 2001, S. 97–103.

[van_der_Zant-6] F. M. van der Zant, Z. N. Jahangier, J. D. Moolenburgh, W. van der Zee, R. O. Boer, J. W. Jacobs: Radiation synovectomy of the ankle with 75 MBq colloidal 186rhenium-sulfide: effect, leakage, and radiation consideration. In: J Rheumatol. 31(5), 2004, S. 896–901.

[Göbel-7] D. Göbel, S. Gratz, T. von Rothkirch, W. Becker: Chronic polyarthritis and radiosynoviorthesis: a prospective, controlled study of injection therapy with erbium 169 and rhenium 186. In: Z Rheumatol. 56(4), 1997, S. 207–213.

[Mödder_G-8] G. Mödder: Radiosynoviorthese bei aktivierter Fingerpolyarthrose. In: Der Nuklearmediziner.29, 2006, S. 21–27.

[9] Gelbe Liste: Lederlon® 5 Kristallsusp. (Memento vom 4. August 2012 im Webarchiv archive.today)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]