Zuckersäuren

Unter Zuckersäuren versteht man Polyhydroxycarbonsäuren, die durch Oxidation aus einfachen Zuckern (Monosacchariden) entstehen. Dabei werden bei Aldosen die Aldehyd-Gruppe oder die primäre (endständige) Alkohol-Gruppe bzw. bei Ketosen die primäre Alkohol-Gruppe zu einer Carboxygruppe oxidiert.

• Aus Aldosen entstehen so bei milder Oxidation Aldonsäuren, bei denen die Aldehyd-Gruppe oxidiert ist (z. B. D-Glucose → D-Gluconsäure).
• Wird bei Aldosen die primäre Alkohol-Gruppe oxidiert, so erhält man Uronsäuren (z. B. D-Glucose → D-Glucuronsäure).
• Bei energischerer Oxidation von Aldosen entstehen Aldarsäuren (z. B. D-Glucose → D-Glucarsäure, die Zuckersäure im engeren, technischen Sinne), die zwei Carboxygruppen tragen.

Fischer-Projektion von D-Gluconsäure, einer zu den Zuckersäuren zählenden Aldonsäure, die durch Oxidation von D-Glucose entsteht

Weitere Beispiele: Threose → Threarsäure (Weinsäure), D-Galactose → Schleimsäure, D-Mannose → D-Mannozuckersäure

• Ketoaldonsäuren ergeben sich formal durch Oxidation der primären Alkohol-Gruppe von Ketosen, technisch jedoch durch Oxidation einer sekundären Alkohol-Gruppe von Aldonsäuren (z. B. D-Fructose → 2-Oxo-D-gluconsäure).

Merkregeln zu den Oxidationsprodukten der Monosaccharide

• Sind in der Fischer-Projektion die zugrundeliegenden Monosaccharide oben oxidiert, also am C1, heißen sie Onsäuren (Aldonsäuren), z. B. Gluconsäure.
• Sind in der Fischer-Projektion die zugrundeliegenden Monosaccharide unten oxidiert, also am letzten C, heißen sie Uronsäuren, z. B. Glucuronsäure.
• Sind in der Fischer-Projektion die zugrundeliegenden Monosaccharide oben und unten oxidiert, also am C1 und am letzten C (d. h., alles ist oxidiert), heißen sie Arsäuren (Aldarsäuren), z. B. Glucarsäure.

Eigenschaften

Zuckersäuren neigen zur Lactonbildung. Viele Zuckersäuren treten als Stoffwechselprodukte auf oder sind Bestandteile polymerer Naturstoffe (z. B. der Pektine, der Glykosaminoglykane, des Chondroitinsulfats u. a.).

Quellen

• Eintrag zu Zuckersäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
• Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 398.