Menthylisovalerat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Menthylisovalerat
Andere Namen	(1R,2S,5R)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexylisovalerat; Baldriansäurementhylester; Validol; MENTHYL ISOVALERATE (INCI);
Summenformel	C15H28O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit brennend bitterem Geschmack
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	240-460-1
ECHA-InfoCard	100.036.766
PubChem	565690
ChemSpider	491742
Wikidata	Q12831520
Eigenschaften
Molare Masse	240,38 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,909 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	260–262 °C (1000 hPa)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol und Trichlorkohlenstoff;
Brechungsindex	1,4481 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Menthylisovalerat ist ein Ester aus Menthol und Isovaleriansäure.

Vorkommen

Traubenkatzenminze (Nepeta mussini)

Menthylisovalerat kommt natürlich im Krautöl von Nepeta mussini sowie verschiedenen Pfefferminzölen (z. B. Pfefferminze und Kornminze sowie Muskatnuss^[4]) vor.^[2]^[4]

Gewinnung und Darstellung

Die säurekatalysierte Veresterung von Menthol mit Isovaleriansäure bei etwa 100 °C liefert Menthylisovalerat.^[2]^[4]^[5]

Eigenschaften

Menthylisovalerat ist eine klare farblose Flüssigkeit mit brennend bitterem Geschmack. Sie zersetzt sich bei Kontakt mit Basen.^[2]

Verwendung

Menthylisovalerat wird als Aromastoff verwendet.^[4] Es wird unter den Namen Validol und Anti-Stress VL als diätisches Lebensmittel und Anxiolytikum angeboten.^[6]^[7] Je nach Herstellung enthält dieses etwa 50 % Menthylisovalerat, 15 bis 40 % Menthol sowie weitere Ester der Isovaleriansäure und Mentholverbindungen.^[8] Über pharmakologische Wirkungen der Verbindungen liegen jedoch zurzeit keine Informationen vor.^[2] Das Produkt STRESS STOP, das VALIDOL und ANTI STRESS VL entspricht, hat das Verwaltungsgericht Berlin als zulassungspflichtiges Novel-Food eingestuft und dem Importeur / Hersteller den Vertrieb in Deutschland am 14. März 2018 rechtskräftig untersagt^[9]. Das Landgericht Hamburg untersagte am 7. Mai 2018 den Vertrieb von ANTI STRESS VL als Arzneimittel ohne Zulassung.^[10]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu MENTHYL ISOVALERATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Januar 2021.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Franz v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Folgeband 5: Stoffe L–Z. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Datenblatt Menthyl isovalerate, ≥98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2016 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 1682 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Kh. A. Suerbaev, N. Zh. Kudaibergenov, N. O. Appazov, G. Zh. Zhaksylykova: Synthesis of L-menthyl isovalerate by esterification of isovaleric acid with L-menthol under microwave irradiation. In: Russian Journal of Organic Chemistry. 52, 2016, S. 585, doi:10.1134/S1070428016040205.
↑ antistress-vl.de: ANTI STRESS VL (Memento vom 16. September 2016 im Internet Archive), abgerufen: 11. September 2016.
↑ rupharma.com: VALIDOL, abgerufen: 11. September 2016.
↑ D. Z. Yaskina, V. I. Trubnikov, L. A. Kheifits, N. E. Kologrivova, I. V. Shumskaya, V. P. Pakhomov, A. V. Luk'yanov: A study of the composition of validol obtained from different types of raw materials. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. 8, 1974, S. 252, doi:10.1007/BF00777002.
↑ VG Berlin, Urteil vom 14. März 2018 – 14 K 328.16 – juris
↑ Landgericht Hamburg, Urteil vom 17.01.2019 - 327 O 183/18 nach entsprechender einstweiliger Verfügung vom 7. Mai 2018.

[CosIng-1] Eintrag zu MENTHYL ISOVALERATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Januar 2021.

[Franz_v._Bruchhausen,_Siegfried_Ebel,_Eberhard_Hackenthal,_Ulrike_Holzgrabe-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Franz v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Folgeband 5: Stoffe L–Z. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Datenblatt Menthyl isovalerate, ≥98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2016 (PDF).

[George_A._Burdock-4] George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 1682 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1134/S1070428016040205-5] Kh. A. Suerbaev, N. Zh. Kudaibergenov, N. O. Appazov, G. Zh. Zhaksylykova: Synthesis of L-menthyl isovalerate by esterification of isovaleric acid with L-menthol under microwave irradiation. In: Russian Journal of Organic Chemistry. 52, 2016, S. 585, doi:10.1134/S1070428016040205.

[antistress-vl.de-6] tistress-vl.de: ANTI STRESS VL (Memento vom 16. September 2016 im Internet Archive), abgerufen: 11. September 2016.

[7] rupharma.com: VALIDOL, abgerufen: 11. September 2016.

[DOI10.1007/BF00777002-8] D. Z. Yaskina, V. I. Trubnikov, L. A. Kheifits, N. E. Kologrivova, I. V. Shumskaya, V. P. Pakhomov, A. V. Luk'yanov: A study of the composition of validol obtained from different types of raw materials. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. 8, 1974, S. 252, doi:10.1007/BF00777002.

[9] VG Berlin, Urteil vom 14. März 2018 – 14 K 328.16 – juris

[10] Landgericht Hamburg, Urteil vom 17.01.2019 - 327 O 183/18 nach entsprechender einstweiliger Verfügung vom 7. Mai 2018.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]