Muscon
Muscon (aus spätlat. muscus = Moschus) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Ketone und kommt in der Natur als Hauptkomponente von Moschus vor.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Muscon | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C16H30O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Öl mit charakteristischem Geruch (unterkühlte Flüssigkeit) oder farbloser Feststoff[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 238,40 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
0,9221 g·cm−3[3] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
33 °C[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Aceton, Diethylether und Ethanol[3] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4802 (bei 17 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenMit einem Anteil von 0,5 bis 2 % ist Muscon der wichtigste Duftstoff des natürlichen Moschus.
Der deutsche Chemiker Heinrich Walbaum (1864–1946) konnte im Jahre 1906 die Hauptkomponente von Moschus in Form weißer Kristalle isolieren.[7] Er nannte die Verbindung Muscon, die Struktur wurde 1926 von Lavoslav Ružicka geklärt.
Natürliches Muscon wird aus Moschus gewonnen, das schon seit Jahrhunderten als Parfum dient. Heutzutage wird es aus Tierschutzgründen synthetisch hergestellt.
Chemische Eigenschaften
BearbeitenMuscon gehört als Makrocyclus zu den alicyclischen Verbindungen und Ketonen.[8] Es besteht aus einem 15-gliedrigen Ketonring mit einem Methylsubstituenten in der 3-Position. Muscon ist eine ölige Flüssigkeit, die in der Natur als Enantiomer (R)-(−)-3-Methylcyclopentadecanon vorgefunden wird. Synthetisch hergestelltes Muscon ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch von (R)-(−)-3-Methylcyclopentadecanon und (S)-(+)-3-Methylcyclopentadecanon.
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenHergestellt werden kann Muscon durch Methylierung von (E)-2-Cyclopentadecenon.[9]
Verwendung
BearbeitenMuscon wird als Duftstoff in Kosmetikprodukten, Parfüms, Seifen, Shampoos, Wasch- und Reinigungsmitteln eingesetzt.
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu METHYLCYCLOPENTADECANONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
- ↑ a b Steffen Arctander: Perfume & Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) Vol.II. Lulu.com, 2019, ISBN 978-0-244-78356-3, S. 363 (books.google.de).
- ↑ a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89. Auflage. (Internet-Version: 2009), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-346.
- ↑ Eintrag zu Muskone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 24. Oktober 2017. (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 3-methylcyclopentadecan-1-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Oktober 2017.
- ↑ Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie, Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 118–119, ISBN 978-3-8274-1614-8.
- ↑ H. Walbaum: Das natürliche Moschusaroma. In: Journal für Praktische Chemie. Band 73, 1906, S. 488–493, doi:10.1002/prac.19060730132.
- ↑ chemgapedia.de
- ↑ Sonja Lüthje: Dynamisch-kombinatorische Synthese von Makrocyclen. Kiel 2006, DNB 980868084, urn:nbn:de:gbv:8-diss-18018 (Dissertation, Universität Kiel).