Από τον φλοιό των δένδρων του είδους κιγχόνη η ερυθρόχυμος (Cinchona succirubra), το οποίο έγινε πρώτα γνωστό από τη Νότια Αμερική, λαμβάνονται πολλά αλκαλοειδή, εκ των οποίων το σημαντικότερο είναι η κινίνη, που επί πολλά χρόνια ήταν το μοναδικό φάρμακο για την ελονοσία. Η κινίνη, επειδή επιβραδύνει τη συχνότητα των καρδιακών παλμών, έχει αντικατασταθεί και σήμερα προτιμάται ένα ισομερές της, η κινιδίνη.

Κινίνη
Ονομασία IUPAC
(R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)[(1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl]methanol
Κλινικά δεδομένα
ΠροφοράUS /ˈkwnn/, /kwɪˈnn/ or UK /ˈkwɪnn/ KWIN-een
Εμπορικές ονομασίεςQualaquin, Quinbisul, others[2]
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa682322
Δεδομένα άδειας
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
  • AU: D [1]
  • US: N (Δεν έχει ταξινομηθεί ακόμη) [1]
Οδοί
χορήγησης
από το στόμα, ενδομυϊκά, ενδοφλέβια, απο το ορθό
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
Φαρμακοκινητική
Πρωτεϊνική σύνδεση70–95%[3]
ΜεταβολισμόςΣυκώτι (mostly CYP3A4 and CYP2C19-mediated)
Βιολογικός χρόνος ημιζωής8–14 hours (ενήλικες), 6–12 hours (παιδιά)[3]
ΑπέκκρισηKidney (20%)
Κωδικοί
Αριθμός CAS130-95-0 YesY
Κωδικός ATCM09AA01 P01BC01
PubChemCID 8549
IUPHAR/BPS2510
DrugBankDB00468 YesY
ChemSpider84989 YesY
UNIIA7V27PHC7A YesY
KEGGD08460 YesY
ChEBICHEBI:15854 N
ChEMBLCHEMBL170 YesY
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC20H24N2O2
Μοριακή μάζα324,42 g·mol−1
[H][C@@]1([C@@H](C2=CC=NC3=CC=C(C=C23)OC)O)C[C@@H]4CC[N@]1C[C@@H]4C=C

InChI=1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1 YesY

Key:LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N YesY
Φυσικά στοιχεία
Σημείο τήξης177 °C (351 °F)
 NYesY (what is this?)  (verify)
Το κινίνο εξάγεται από τον φλοιό των δένρων κιγχόνη η φαρμακευτική - Cinchona officinalis (φλοιός της Κίνας) που φύεται στα τροπικά δάση των Άνδεων και καλλιεργείται στην Ινδία, Μαλαισία, Ινδονησία, Σρι Λάνκα
Φάρμακα για τους Έλληνες στρατιώτες κατά την περίοδο 1947-1950. Διακρίνεται κουτί με υδροχλωρική κινίνη (οικογενειακό αρχείο Σπύρου Γκιμπή)

Το 1631 καταγράφεται ιστορικά η πρώτη χρήση του φλοιού της κιγχόνης για τη θεραπεία της ελονοσίας στην Ευρώπη (στη Ρώμη). Η ελονοσία ήταν μια συχνά θανατηφόρα ασθένεια και αρκετοί ανώτατοι ιερείς (καρδινάλιοι, αρκετοί Πάπες) είχαν πεθάνει από ελονοσία, αφού η νόσος ήταν ενδημική στους βαλτότοπους γύρω από τη Ρώμη. Αυτός που εισήγαγε τη θεραπεία της ελονοσίας με τον φλοιό της κιγχόνης υπήρξε κυρίως ο Ιησουΐτης ιερέας Agostino Salumbrino (1561-1642), που είχε ζήσει στη Λίμα του Περού και είχε γνωρίσει τη φαρμακευτική χρήση του φλοιού κιγχόνης από τους Ινδιάνους Κέτσουα.

Αντενδείξεις

Επεξεργασία

Λόγω της μικρής διαφοράς μεταξύ των θεραπευτικών και τοξικών του επιδράσεων, η κινίνη αποτελεί συχνή αιτία διαταραχών που έχουν προκληθεί από φάρμακα, συμπεριλαμβανομένης της θρομβοκυτταροπενίας και της θρομβωτικής μικροαγγειοπαθείας.[4] Ακόμη και σε χαμηλές συγκεντρώσεις που περιέχονται σε συνήθη ποτά, η κινίνη μπορεί να έχει σοβαρές ανεπιθύμητες επιπτώσεις που εμπλέκουν πολλά συστήματα οργάνων, όπως είναι επιδράσεις στο ανοσοποιητικό σύστημα, ο πυρετός, η υποτασική πίεση, η αιμολυτική αναιμία, η οξεία νεφρική βλάβη, η τοξικότητα στο ήπαρ και η τύφλωση.[4] Σε άτομα με κολπική μαρμαρυγή, βλάβες στην αγωγή του καρδιακού ρυθμού ή αρρυθμίες της καρδιάς, η κινίνη μπορεί να προκαλέσει καρδιακές αρρυθμίες και θα πρέπει να αποφεύγεται..[5]

Η κινίνη μπορεί να προκαλέσει αιμόλυση σε άτομα με έλλειψη της G6PD (γλυκόζη-6-φωσφοδεστεράση, μια κληρονομημένη έλλειψη), αλλά αυτός ο κίνδυνος είναι μικρός και ο γιατρός δεν πρέπει να διστάζει να χρησιμοποιήσει κινίνη σε άτομα με έλλειψη της G6PD όταν δεν υπάρχει εναλλακτική λύση.[6]

Παραπομπές

Επεξεργασία
  1. 1,0 1,1 «Quinine Use During Pregnancy». Drugs.com. 25 Μαρτίου 2020. Ανακτήθηκε στις 13 Αυγούστου 2020. 
  2. «Quinine International». Drugs.com. 2 Νοεμβρίου 2020. Ανακτήθηκε στις 8 Νοεμβρίου 2020. 
  3. 3,0 3,1 «Qualaquin (quinine) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more». Medscape Reference. WebMD. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2 Φεβρουαρίου 2014. Ανακτήθηκε στις 29 Ιανουαρίου 2014. 
  4. 4,0 4,1 «Diversity and severity of adverse reactions to quinine: A systematic review». American Journal of Hematology 91 (5): 461–466. May 2016. doi:10.1002/ajh.24314. PMID 26822544. 
  5. «Off-label use of sildenafil in valvular heart disease should be avoided». Clinical Pharmacist. 2017. doi:10.1211/cp.2017.20203778. ISSN 2053-6178. 
  6. «US label: quinine sulfate» (PDF). FDA. Απριλίου 2013. Αρχειοθετήθηκε (PDF) από το πρωτότυπο στις 20 Ιανουαρίου 2017. 

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

Επεξεργασία
  •   Λεξιλογικός ορισμός του κινίνη στο Βικιλεξικό
  •   Πολυμέσα σχετικά με το θέμα Quinine στο Wikimedia Commons


  NODES
INTERN 1
Verify 1